Travaux Pratiques de Chimie TP n 11 Diagrammes binaires : tracés et applications Déplacement des équilibres

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1 Agrégation de Sciences Physiques ption Physique Rachel MEALLET-RENAULT Jean-Alexis SPITZ Novembre 2006 Travaux Pratiques de Chimie TP n 11 Diagrammes binaires : tracés et applications Déplacement des équilibres Leçons concernées (liste non exhaustive) L34 : Illustrations et applications des lois des déplacements des équilibres. (MP-PSI- PT) L35 : Mélanges binaires : équilibres liquide-vapeur ; applications (liquides nonmiscibles exclus). (MP) L15 : Estérification et hydrolyse des esters (TS) Et plus généralement, toute leçon où il faut réaliser une synthèse suivie d une recristallisation, d une extraction liquide-liquide. Plan I. Les mélanges binaires I.1 Extraction solide-liquide : appareil de Soxhlet Extraction de la caféine du thé I.2 Equilibre liquide-vapeur : distillation I.2.1 Cas d un mélange idéal : méthanol et isopropanol I.2.2 Cas d un mélange non idéal : cyclohexane et méthanol I.3 Equilibre liquide-vapeur : I.3.1 Entraînement à la vapeur de l eugénol I.3.2 Hydrodistillation de l huile essentielle d orange I.4 Equilibre liquide-solide : recristallisation I.5 Extraction liquide-liquide II. Déplacements d équilibres II.1 Par excès d un réactif II.2 Par extraction d un produit II.3.Par précipitation II.4 Influence de la température sur la solubilité II.5 Influence de la pression 1

2 I.1.Extraction solide-liquide : L appareil de Soxhlet L appareil de Soxhlet permet de réaliser une extraction continue solide-liquide par percolation. Le solvant passe lentement à travers une cartouche poreuse. Le solvant condensé s accumule dans un réservoir à siphon, ce qui augmente la durée du contact entre le solvant et le produit à extraire. Quand le solvant atteint un certain niveau, il amorce le siphon et retourne dans le ballon en entraînant la substance dissoute. Le solvant est continûment distillé dans le ballon, donc le solide est toujours en contact, dans la cartouche, avec le solvant pur : ce qui assure une extraction continue et efficace. Cet extracteur permet un grand nombre d extractions successives. L appareil est constitué de trois parties : - une réserve de solvant (ballon) - un appareil en verre contenant une cartouche poreuse (contact solvant / solide), un siphon (évacuation de la solution) - un réfrigérant à eau (condensation des vapeurs de solvant. Extraction de la caféine du thé. Référence bibliographique : Beaudouin G.-J., Chavanne M., Flamand E., Jullien A. (1986). Chimie organique expérimentale. Belin p.155. La caféine est un stimulant nerveux, qu on retrouve dans le thé, le café, le cacao... Dans cette expérience, elle est extraite par l eau dans un appareil Soxhlet. Des agents de saveurs comme la chlorophylle et les tanins sont entraînés en même temps que l eau, mais l addition de carbonate de calcium les transforme en sels insolubles, éliminés par filtration. La caféine et la chlorophylle sont extraites de la solution aqueuse par le dichlorométhane. La purification est réalisée par recristallisation. N N N N caféine M= 194,19 g/mol Tf= ,5 C Tsublim=178 C 1g soluble dans 46mL eau 2

3 Matériel Extracteur Soxhlet Ballon 500mL Valet pour ballon Réfrigérant à eau Plaque magnétique chauffante + élévateur + bain d huile + barreau aimanté Ampoule à décanter 250mL Entonnoir + filtre + support Büchner + fiole à vide +support et noix Erlen + bouchon à trou + réfri à air 2 erlen 150mL 1 boite Pétri 2 éprouvettes 20mL 1 bain-marie + 1 bassine pour glace Produits (pour un poste) Feuilles de thé 30g Carbonate de calcium 15g Dichlorométhane 120mL Propanone 10mL Ether de pétrole 5mL Sulfate de magnésium anhydre Eau Glace Introduire 300mL d eau dans le ballon, placer 30g de feuilles de thé et 15 g de carbonate de calcium dans une cartouche, insérer dans le tube extracteur. Compléter le montage de l appareil, chauffer continuellement, amorcer environ 10 cycles d extraction. Refroidir à température ambiante, puis transvaser dans une ampoule à décanter. Procéder à 3 extractions sur la solution aqueuse avec à chaque fois 40mL de dichlorométhane. ATTENTIN, agiter lentement l ampoule dans un mouvement de rotation car il se forme une important émulsion. Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium, filtrer. Evaporer le dichlorométhane. Recristallisation sous hotte Recristalliser la caféine dans un mélange propanone-éther de pétrole. Pour cela dissoudre le solide dans environ 10mL de propanone chaude, ajouter de l éther de pétrole jusqu à persistance de la turbidité. Réchauffer pour dissoudre à nouveau. Refroidir dans la glace. Filtrer sur Büchner. Autre manipulation possible cétolisation de la propanone - Blanchard-Desce, Fosset, Guyot, Jullien, Palacin, Chimie organique expérimentale Hermann p.282 NB : Il s agit aussi d un déplacement d équilibre 3

4 I.2 Equilibre liquide-vapeur : distillation I.2.1 Cas d un mélange idéal : méthanol et isopropanol Référence bibliographique : Microscale distillation calculations and comparisons JCE vol.69, N 4 p.a127 Des données expérimentales ont permis de tracer le diagramme liquide-vapeur du mélange binaire méthanol-propan-2-ol. n a tracé la fraction molaire de méthanol dans la phase vapeur et la fraction molaire de méthanol dans la phase liquide en fonction de la température. n dispose également d un abaque qui donne l indice de réfraction du mélange en fonction de la fraction molaire de méthanol. ( x MeH = 1,3758 n D ). 0,0478 Cf. : Annexe 1 Le mélange présente un fuseau simple, non déformé, il s agit d un mélange idéal. Nous allons réaliser la distillation d un mélange méthanol-propan-2-ol avec différentes colonnes à distiller. En mesurant l indice de réfraction du distillat et celui du mélange initial, nous pourrons connaître la fraction molaire de méthanol dans la phase liquide. En reportant ces points sur le diagramme binaire, nous pourrons alors déterminer l efficacité de la distillation, et en particulier calculer le nombre de plateaux théoriques. Matériel produits Réfractomètre Méthanol 5mL 3 montages de distillation : Isopropanol 18mL (Propan-2-ol) un avec 1 colonne simple Pierre ponce un avec 1 colonne Vigreux Laine de verre un avec 1 colonne remplie avec anneaux Papier aluminium ( si possible colonnes de même taille) 3ballons 50mL 3 réfrigérants à eau 6 ballons petits pour recueillir distillat 3 bain marie +3 agitateurs magnétiques chauffants + 3 boys + 3 supports + 3 noix pipette graduée 5mL pipette graduée 20mL Préparer pour chaque distillation un mélange de 1,5ml de méthanol et 6 ml d isopropanol. Réaliser un montage de distillation : - Avec une colonne simple - Avec une colonne Vigreux - Avec une colonne à anneaux Recueillir le distillat et mesurer son indice de réfraction. Grâce à l abaque, en déduire la fraction molaire de méthanol et reporter le point de fin de distillation sur le diagramme binaire. Construire alors les plateaux entre les points initial et final. Comparer l efficacité des colonnes. Autres expériences possibles : Méthanol/butan-1-ol cf. Beaudouin G.-J., Chavanne M., Flamand E., Jullien A. (1986). Chimie organique expérimentale. Belin p.220 Toluène/chloroforme cf. Bernard-Maire p.1 4

5 Annexe 1 : Documents relatifs au mélange idéal méthanol/isopropanol Fraction molaire en méthanol vapeur liquide % en moles de méthanol 5

6 I.2.2 Cas d un mélange non idéal : cyclohexane et méthanol Référence bibliographique : Beaudouin G.-J., Chavanne M., Flamand E., Jullien A. (1986). Chimie organique expérimentale. Belin p.221. Le cyclohexane et le méthanol forment un azéotrope à point d ébullition minimum dont la composition azéotropique massique est de 35% en méthanol, T az =58 C à pression atmosphérique. Matériel Réfractomètre 2 béchers 100mL + pipettes pasteur Montage de distillation : Ballon bicol 100mL(une ouverture pour mesurer la température du ballon) Tube pyrex adaptable sur rodage ballon + thermomètre Colonne à distiller + thermomètre en tête de colonne Réfrigérant à eau «pie de vache» (distributeur) 3 ballons (20mL) récepteurs de distillat agitateur magnétique chauffant élévateur, barreau aimanté, supports + clips + noix Produits Cyclohexane 100mL Méthanol 10mL Pierre ponce Aluminium papier Laine de verre Mettre en place un montage de distillation. Utiliser un ballon de 100mL, prévoir 3 ballons récepteurs. Charger dans le ballon (bouilleur) 60g de cyclohexane et 5 g de méthanol. Démarrer la distillation en ayant bien pris de soin de pouvoir mesurer la température du ballon, la température de tête de colonne, d avoir mis la circulation d eau dans le réfrigérant. Prélever le distillat à environ 2 gouttes par seconde. Le séparer en deux fractions, noter les plateaux de température : - le mélange azéotropique - le cyclohexane pur Contrôler la nature du distillat par détermination de l indice de réfraction. 6

7 I.3 Equilibre liquide-vapeur : I.3.1 Entraînement à la vapeur de l eugénol du clou de girofle Référence bibliographique : DCUMENT ACCMPAGNEMENT TS Spécialité Et Beaudouin G.-J., Chavanne M., Flamand E., Jullien A. (1986). Chimie organique expérimentale. Belin p.227 Données physico-chimiques Eugénol Formule brute C 10 H 12 2 Masse molaire : 168 g.mol -1 Température d ébullition : C Température de fusion : C Densité à 25 C : 1,039-1,065 Très peu soluble dans l eau Soluble dans l alcool, cyclohexane, dichlorométhane Liquide pratiquement incolore, brunissant à l'air H CH 3 4-allyl-2-méthoxyphénol (eugénol) Protocole Matériel Mortier + pilon (ou mixer) produits ballon 500mL + bouchon 2 trous adaptable + tubulures pour raccord vers ballon tige= réfri à air élévateur ballon 100mL + colonne courte + thermomètre + réfri + récipient collecteur agitateur magnétique chauffant, bain d huile barreau aimanté supports + pinces Matériel pour chromatographie sur couche mince (plaque silice marquée, 2 pots confiture, capillaires, lampe UV) ampoule à décanter 250mL + anneau + support entonnoir verre + papier filtre plissé + support Clous de girofle entiers (35g) Eugénol commercial (qqs gouttes) Huile essentielle de clous de girofle (qqs gouttees) Cyclohexane (4mL) Éthanol à 95 (2mL) Sulfate de magnésium anhydre Dichlorométhane (60mL + 60mL) éthanoate d'éthyle (40mL) cristaux diiode sulfate de magnésium anhydre Mode opératoire Entraînement à la vapeur Introduire 30g de clous de girofle moulu et 20mL d eau dans un petit ballon (B), verser 150mL d eau dans un ballon de 500mL (A). Réaliser un montage d entraînement par la vapeur. 7

8 Extraction : transvaser dans une ampoule à décanter, réaliser 3 extractions avec à chaque fois 20mL de dichlorométhane. Réunir les phases organiques. Les sécher sur sulfate de magnésium anhydre, filtrer, éliminer le dichlorométhane avec évaporateur rotatif, peser le résidu. Réaliser une c.c.m. comme décrit précédemment. Caractérisation des espèces par chromatographie sur couche mince Préparer deux cuves (type pots de confiture) environ une demi-heure à l avance : Cuve n 1 : verser l éluant (dichlorométhane/éthanoate d'éthyle dans le rapport 60/40 en volumes) Cuve n 2 : placer quelques cristaux de diiode sur du gel de silice au fond de la cuve ou sable de Fontainebleau (travailler sous la hotte). Préparer les échantillons : Tube n 1 : huile essentielle en solution dans le cyclohexane Tube n 2 : 2 à 3 gouttes d huile essentielle commerciale et 1 ml d éthanol Tube n 3 : 2 à 3 gouttes d eugénol commercial et 1 ml d éthanol Déposer les échantillons sur une plaque. Réaliser l élution puis révéler au diiode ou avec une lampe UV. 8

9 I.3.2 Hydrodistillation de l huile essentielle d orange Références : protocole aménagé à partir du TP A02. Extraction du citral et du limonène dans l écorce d orange EXTRAITS DU DCUMENT D ACCMPAGNEMENT TS SPÉCIALITÉ et de l ouvrage «Chimie des DEURS et des CULEURS» p.207 Données physico-chimiques Nom courant M Solubilité* (g.mol - θ vap. ( C) d (g pour 100 ml) sous 1,013 bar ) eau alcools éther Limonène 136,2 0, i Citral 152,2 0, i *i : insoluble, tps : très peu soluble, ps : peu soluble, s : soluble, : soluble en toutes proportions CH CH géranial (+)-limonène (stéréoisomère Z) Le citral est un mélange de stéréoisomères Z et E. néral (stéréoisomère E) Matériel produits Dispositif pour réaliser une hydrodistillation : Ballon 500mL Bain d huile, agitateur magnétique chauffant, barreau aimanté, élévateur Petite colonne adaptable sur ballon + thermomètre + réfri + récipient collecteur Bain-Marie Éprouvette graduée de 200 ml ou erlen Eprouvette graduée 500mL ou erlen 3 bechers de 100 ml ampoule à décanter 125mL + anneau + support 1 erlen 250mL + bouchon ballon d évaporation + Rotavap Matériel pour chromatographie sur couche mince Sèche-cheveux Ciseaux Mortier et pilon / mixer 2 couteaux Sulfate de magnésium anhydre 12 oranges dichlorométhane 150mL Éluant : mélange cyclohexane/acétone dans le rapport 90/10 en volume Solution à 1% en volume de limonène dans le cyclohexane 3mL Solution à 1% en volume de citral dans le cyclohexane Solution de permanganate de potassium de concentration massique 3 g.l -1 Mode opératoire Hydrodistillation de l écorce d oranges - Découper en très petits morceaux l écorce de 6 oranges. Ajouter 500 ml d eau bouillante et laisser macérer. Broyer ensuite au mixer. 9

10 - Verser la préparation d écorces dans le ballon puis adapter la tête de distillation avec le thermomètre et le réfrigérant droit NB : n peut rajouter une colonne droite entre le ballon et le réfrigérant et prendre la température en tête de colonne - Distiller et recueillir le distillat dans une éprouvette graduée de 200 ml. - Noter la température de distillation du mélange. - Arrêter le chauffage quand le volume d eau a diminué de moitié. (durée environ 1h 1H30) Séparation des phases - Verser le distillat dans une ampoule à décanter. Séparer la phase organique. Extraire la phase aqueuse avec 50mL de dichlorométhane trois fois de suite. Recueillir et rassembler les phases organiques - Sécher la phase organique sur du sulfate de magnésium anhydre, erlenmeyer bouché. - Transvaser dans un ballon d évaporation et bien évaporer le solvant à l évaporateur rotatif. - Recueillir le limonène. Caractérisation des espèces par chromatographie sur couche mince - Déposer les échantillons sur la plaque de CCM : n 1 : solution de limonène dans le cyclohexane n 2 : essence d orange n 3 : solution de citral dans le cyclohexane - Réaliser l élution puis révéler la plaque en la plongeant dans une solution de permanganate de potassium. - Laisser égoutter quelques secondes et observer. Remarques sur le choix de l éluant L acétone est un solvant polaire et le cyclohexane un solvant apolaire. Le limonène est un hydrocarbure, non polaire, alors que le citral est un aldéhyde, assez polaire. Cas où l éluant utilisé est de l acétone pure : L acétone, solvant polaire, entraîne les espèces par dissolution pour occuper les sites polaires de la phase fixe (silice polaire). De ce fait, les deux espèces sont entraînées complètement vers le haut avec l éluant, sans possibilité de les différencier. Cas où l éluant utilisé est du cyclohexane pur : Le cyclohexane est un solvant des hydrocarbures, qui entraîne donc davantage le limonène. C est un solvant apolaire qui ne déplace donc pas le citral qui occupe les sites polaires de la phase fixe. De ce fait, le limonène est entraîné au front d élution alors que le citral reste au bas de la plaque de chromatographie sans possibilité d être différencié d un constituant qui agirait de même. 10

11 Un mélange de 10 % d acétone et 90 % de cyclohexane entraîne le limonène au front de l éluant et le citral vers le milieu de la plaque. 11

12 I.4 Equilibre liquide-solide : recristallisation NN PRESENTEE LRS DU TP (cf. TP PRECEDENTS) Principe de la recristallisation : il s agit d une technique de purification des solides qui repose sur la différence de solubilité entre le composé à purifier et les impuretés dans le solvant de recristallisation. La solubilisation est réalisée à chaud dans le minimum de solvant nécessaire afin d obtenir au refroidissement une solution saturée en composé à repurifier. La cristallisation intervient pendant le refroidissement (attention refroidir lentement sinon les impuretés seront emprisonnées dans les cristaux du solide que l on veut purifier!). Les impuretés sont séparées en 2 étapes : - Filtration à chaud (élimination des impuretés insolubles à chaud) - les impuretés solubles restent en solution lors du refroidissement car elles sont en concentration plus faible, seul le produit majoritaire atteint la saturation lors du refroidissement et précipite. (Pour plus de détails vous reporter aux ouvrages de chimie organique expérimentale). Extraction puis recristallisation de la trimyristine de la noix de muscade Référence bibliographique : Document Accompagnement TS Spécialité CH 3 (CH 2 ) 12 (CH 2 ) 12 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 H (CH 2 ) 12 CH 3 Trimyristine Acide myristique Matériel Ballon de 250 ml Réfrigérant Erlenmeyer de 250 ml Cristallisoir (pour bain marie) + bassine pour glace Éprouvettes graduées de 10 ml, 50 ml et 100 ml Dispositif de filtration (support, entonnoir, papier filtre) Büchner, filtre, fiole à vide Evaporateur rotatif Agitateur magnétique chauffant + élévateur + barreau Erlenmeyer de 150ml rodé + réfrigérant à eau Banc de Kofler produits Dichlorométhane (30mL) Acétone pure (25mL) Glace Noix de muscade (5g) Données physico-chimiques Formule M (g.mol -1 ) θ fus. C θ éb. C brute (1,013 bar) (1,013 bar) trimyristine C 45 H , dichlorométhane CH 2 Cl 2 40 propanone (acétone) C 3 H 6 56 hydroxyde de potassium KH 54,10 éthanol C 2 H

13 Solubilité eau éthanol dichlorométhane cyclohexane acétone trimyrisitne insoluble soluble soluble soluble à chaud insoluble à froid Mode opératoire - Introduire dans le ballon le turbulent, puis 5,0 g de noix de muscade en poudre (quantité pré-pesée). Ajouter 30 ml de dichlorométhane. Réaliser le montage au reflux. - A l aide d un bain-marie d eau chaude, porter doucement à reflux et maintenir le reflux pendant 30 minutes à l aide d un agitateur magnétique chauffant. - Evaporer le solvant. - Au résidu obtenu après évaporation, ajouter 15 ml d acétone. Refroidir dans un bain glace-eau. Attendre environ 5 minutes. - Filtrer sur Büchner. Rincer le ballon deux fois avec 5 ml d acétone. Essorer le solide à l aide d un tampon (Un gros bouchon de verre plein retourné ou le fond d un petit becher (50 ml) peut servir de tampon), puis entre deux feuilles de papier filtre. - Laisser sécher à l air. - Caractériser l espèce obtenue par une mesure de son point de fusion. Comparer à la valeur tabulée. Autre référence bibliographique pour la même recristallisation : Beaudouin G.-J., Chavanne M., Flamand E., Jullien A. (1986). Chimie organique expérimentale. Belin p. 154 (Extaction dans l éther diéthylique puis recristallisation dans l acétone) Autres expériences possibles : - Recristallisation de la caféine : cf I.1 - Réaction de Cannizzaro Blanchard-Desce, Fosset, Guyot, Jullien, Palacin, Chimie organique expérimentale Hermann p.301 Recristallisation Chavanne p.239 I.5 Extraction liquide-liquide Cf. Expériences I.1, I.3, II.1 Autres références bibliographiques : Activité A10, document d accompagnement TS spécialité Beaudouin G.-J., Chavanne M., Flamand E., Jullien A. (1986). Chimie organique expérimentale. Belin p.142 théorie, p.152 expériences. 13

14 II. Déplacements d équilibres II.1 Par excès d un réactif Référence bibliographique : Belin TS Ed 2002 p.193 Matériel Thermocouple 1 pipette jaugée 1mL 2 pipettes graduées 5mL, 10mL 7 béchers 50mL 2 agitateurs magnétiques chauffants + barreaux aimantés + supports + noix bassine pour glace 1 éprouvette graduée de 20mL 1 burette 25mL + support + noix Produits Ethanol absolu (30mL) Acide acétique glacial (15mL) Acide sulfurique concentré 1mL Soude 2 M (100mL) phénolphtaléine Conditions opératoires : - T=100 C, - temps identique pour chaque expérience (ex. 20 min.) - 1 ml d acide sulfurique concentré (pipette jaugée). n va réaliser 3 expériences en parallèle afin d étudier l influence d un excès d un des réactifs. Système chimique N(acide acétique )initial (mol) N(éthanol)initial (mol) 1 0,05 0,25 2 0,05 0,1 3 0,05 0,05 N(ester) (mol) Nom Acide éthanoïque Ethanol Masse volumique (g/cm-3) 1,05 0,79 Masse molaire g/mol 60,0 46,0 Pour étudier l état final on va doser la quantité d acide restant. n se propose de titrer par de la soude à 2 mol/l et de déterminer la quantité d ester formé. Au bout de 20 minutes, on réalise une trempe de chaque système en plongeant les tubes dans de la glace (blocage cinétique). Préparer une burette de 25 ml, remplie de soude à 2M, et 3 béchers numérotés contenant 20mL d eau glacée et un barreau aimanté. Peu après la trempe verser le contenu de chaque tube à essai dans un des béchers précédents, faire attention à rincer le tube avec un peu d eau glacée pour ne pas perdre de mélange réactionnel. Verser quelques gouttes de phénolphtaléine. Réaliser les 3 titrages, repérer l équivalence dans chaque cas. Il faut évaluer le volume de soude consommé par la réaction acido-basique avec l acide sulfurique. Préparer 5,5 ml d eau distillée, ajouter 1mL d acide sulfurique (pipette jaugée). (système 4). Titrer ce mélange dans les mêmes conditions que précédemment. Noter le volume de soude versé à l équivalence. 14

15 Exploitation Remplir le tableau suivant, on note V le volume de soude qui correspond au titrage de l acide acétique. Déduire quels sont les facteurs cinétiques que l on a mis en évidence? Système Conditions V équivalence V n (ester formé) expérimentales xxxxxxxxxxxxxx 15

16 II.2. Par extraction d un produit : Utilisation d un appareil de Dean-Stark. NN PRESENTEE LRS DU TP (cf. TP PRECEDENTS) Référence bibliographique : Poly. Unesco p.170 n montera un montage avec appareil de Dean-Stark. Il permettra de réaliser une réaction d estérification avec catalyseur et de déplacer l équilibre par extraction d un produit : l eau. Matériel Appareil de Dean-Stark Ballon rôdé 100mL, 1 agitateur magnétique chauffant + bain d huile + boy + support + noix + olive aimantée 1 pipette jaugée 10mL, 1 20mL pipette graduée (1) 5mL, 10mL, 20mL 1 éprouvette graduée 50mL ampoule à décanter 150mL + anneau + support 2 béchers 100mL 2 erlens 250mL Buchner + papier filtre + fiole à vide + joint + noix et support Produits Acide butanoïque pur (20mL) 3-méthyl-butan-1-ol (20mL) cyclohexane 30mL hydrogénocarbonate de sodium solution de chlorure de sodium saturée sulfate de magnésium anhydre Mode opératoire : Introduire 0,25 mole d acide butanoïque (d=1,05) et 0,20 mole de 3- méthylbutan-1-ol (d=0,81). Ajouter 30mL de cyclohexane et quelques grains de pierre ponce. Ajouter quelques gouttes d acide sulfurique concentré (10gouttes). Remplir l appareil de Dean-Stark avec du cyclohexane et porter au reflux. Si l appareil de Dean-Stark est gradué, vous pouvez suivre l avancement des réactions : noter le volume d eau en fonction du temps. Le mélange est transféré dans une ampoule à décanter et lavé successivement par une solution d hydrogénocarbonate de sodium, à l eau et avec une solution de chlorure de sodium. Décanter la phase aqueuse, sécher la phase organique sur du sulfate de magnésium anhydre. Filtrer la phase organique sur papier ou Büchner. Caractérisation : odeur, Indice de réfraction, c.c.m. 16

17 II.3. Déplacement d équilibre par précipitation : exemple d un réaction d isomérisation Référence bibliographique : Blanchard-Desce, Fosset, Guyot, Jullien, Palacin, Chimie organique expérimentale Hermann p.99 SUS HTTE Matériel Tube en quartz ou en silice Lampe UV Tissu noir ou cache de protection Pipette Pasteur + poire Filtre papier + entonnoir + support + noix Buchner + papier filtre + fiole à vide + joint + support + noix Banc Köfler Produits Dibrome + gants adaptés Thiosulfate de sodium (pissette) Acide maléique (3g) ATTENTIN : les rayonnements UV sont dangereux pour la peau et les yeux, il convient de masquer la lampe pendant son utilisation. Le dibrome est un oxydant puissant, très volatil. Veiller à manipuler sous hotte et à porter des gants adaptés. Pour neutraliser le dibrome veillez à toujours avoir une solution concentrée de thiosulfate de sodium afin de «décontaminer» tout objet ayant été en contact avec l oxydant. Tf : 130 C Tf=286 C H H Br 2 hν H H Dissoudre 3g d acide maléique dans 20mL d eau. Verser la solution dans le tube en quartz. Ajouter quelques gouttes de dibrome (attention!!) à l aide d une pipette Pasteur et placer le tube sous rayonnement UV pendant 15 à 20 minutes. Les cristaux formés sont récupérés par filtration et rincés à l eau, puis séchés. La mesure du point de fusion permet aisément de caractériser l acide formé. Discussion : Les photons UV induisent une rupture homolytique de la molécule de dibrome. Le radical Br. formé s additionne sur la double liaison éthylénique de l acide maléique. Le radical est alors suffisamment stable pour subir un équilibre conformationnel conduisant en majorité au conformère le plus stable. Le départ de se fait par choc avec un autre radical, ou des molécules d acide ou le solvant. L acide fumarique est formé majoritairement (radicalanion le plus stable) et précipite car il est très peu soluble dans l eau. L équilibre conformationnel est alors totalement déplacé. La différence de solubilité entre acides maléique et fumarique s explique par l écart de leur moment dipolaire et de leur acidité. L acide maléique possède un moment dipolaire élevé ce qui le rend plus soluble dans un solvant polaire comme l eau. De plus la première acidité de l acide maléique est exaltée par formation de liaison intramoléculaire entre le carboxylate et l hydrogène voisin. La forme carboxylate est chargée, donc soluble dans l eau. 17

18 II.4 Influence de la température sur la solubilité Référence bibliographique : BUP 606 p.1332 Matériel Bain marie Bain de glace Thermocouple Agitateur magnétique chauffant + barreau aimanté 2 béchers 30mL Produits Solution de chlorure de sodium saturée (10mL) NaCl solide (qqs g) Acétate de calcium (5g) Vous disposez d une solution de chlorure de sodium saturée : des cristaux blancs apparaissent au fond de la bouteille. Prélever de cette solution (avec des cristaux) dans un bécher, chauffer, les cristaux non dissous à froid disparaissent. La solubilité augmente lorsque la température augmente. C est le cas le plus général. La réaction de dissolution est exothermique : 0 0 dlnk Δ R H Δ R H < 0 ; = < 0 2 dt RT La diminution de la solubilité avec la température est très rare, c est pourtant le cas de l acétate de calcium : dissoudre 4,5g d acétate de calcium dans 10mL d eau à température ambiante, refroidir dans un bain de glace. La solution est limpide, chauffer à 80 C, un trouble apparaît : l acétate de calcium précipite. (C est aussi le cas pour le sulfate de cérium, le sulfate de manganèse monohydraté). II.5 Influence de la pression SUS HTTE n propose l expérience suivante : on fabrique N2 par la réaction Cu + HN3+2. n le met dans une seringue en plastique, bouchée. n appuie brutalement sur le piston : le gaz se fonce brutalement, puis en environ 2 secondes il redevient clair. Explication : il y a la dimérisation 2 N 2 (orange) = N 2 4 (incolore). En appuyant sur le piston, on augmente la pression à température constante. n favorise la dimérisation de N24. En fait, au début, ça se fonce par effet de concentration de N2, et ça redevient clair après car on forme N24. C'est très démonstratif. Il existe aussi des tubes scellés de N2, mais l'inconvénient quand on chauffe, on modifie aussi la pression, et donc on modifie deux paramètres physico-chimiques en même temps. 18

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