TD DE CHIMIE ORGANIQUE (BIOCHIMIE 2) PACES

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1 TD DE CIMIE RGNIQUE (BICIMIE 2) PCES Données Numéro atomique de différents éléments : Z = 1, Z C = 6, Z N = 7, Z = 8, Z = 9, Z P = 15, Z S = 16, Z = 17, Z Br = 35, Z I = 53. Le bupropion, un inhibiteur sélectif de la recapture neuronale des catécholamines (noradrénaline et dopamine) commercialisé sous les marques Zyban, Wellbutrin, Voxra, Budeprion et plenzin par le laboratoire GlaxoSmithKline, est un médicament prescrit en tant qu'aide au sevrage tabagique. ccompagné d'un soutien et d'un suivi psychologique il a obtenu en rance une autorisation de mise sur le marche en août N Question 1 :. La molécule ci-dessus comporte exactement 1 cycle aromatique et 2 centres asymétriques. B. La molécule ci-dessus comporte exactement 1 cycle aromatique et 1 centre asymétrique. C. La molécule ci-dessus comporte exactement 1 centre asymétrique mais aucun cycle aromatique. D. La molécule ci-dessus comporte exactement 5 insaturations et 2 centres asymétriques. Question 2 :. La molécule ci-dessus présente 1 fonction amide, 1 fonction cétone et 1 halogène. B. La molécule ci-dessus présente 1 fonction amine et 1 fonction cétone. C. La molécule ci-dessus présente 1 carbonyle. D. La molécule ci-dessus présente 1 fonction aldéhyde. Question 3 :. La molécule ci-dessus comporte exactement 6 carbones hybridés sp 2. B. Les 4 carbones des groupements méthyles de la molécule ci-dessus sont hybridés sp 3. C. La molécule ci-dessus présente 1 atome d azote hybridé sp 3. D. La théorie VSEPR décrit l oxygène de cette molécule comme étant de type X 2, cet élément est donc hybridé sp. Question 4 :. La configuration absolue du carbone noté C est R. B. La configuration absolue du carbone noté C est S. C. L atome de chlore est en ortho du substituant (-CC(C 3 )NC(C 3 ) 3 ). D. L atome de chlore est en méta du substituant (-CC(C 3 )NC(C 3 ) 3 ). Question 5 :. Selon la nomenclature IUPC, le bupropion est le (R)-2-(isopropylamino)-1-(4-chlorophényl)propan-1-one. B. Selon la nomenclature IUPC, le bupropion est le (S)-2-(diméthyléthylamino)-1-(3-chloropbenzyl)propan- 1-one. C. Selon la nomenclature IUPC, le bupropion est le (R)-2-(diméthyléthylamino)-1-(4-chlorophényl)propan- 1-one. D. Selon la nomenclature IUPC, le bupropion est le (S)-2-(diméthyléthylamino)-2-méthyl-1-(3- chlorophényl)éthan-1-one. C

2 Question 6 : n s intéresse ci-dessous à 4 stéréoisomères de l éphédrine : 3 C NC 3 3 C C 3 C NC 3 B C D. Les composés et C sont des énantiomères. B. Les composés et D sont identiques. C. Les composés B et C sont des diastéréoisomères. D. Le composé D est le (1R,2R)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol Question 7 : n s intéresse à la molécule de L-ribulose représentée ci-dessous : L-Ribulose. Le L-ribulose présente une fonction acide carboxylique. B. Le L-ribulose représenté ci-dessus est une forme méso. C. Le L-ribulose représenté ci-dessus est de configuration absolue (3S,4R). D. La représentation de ischer du L-ribulose est : C 2 C 2 Question 8 : Lors d un «peeling» du visage, la peau ancienne est gommée avec un acide plus ou moins fort pour faire apparaître une nouvelle peau plus jeune. Plus l acide utilisé est fort, plus le gommage est profond. Les structures de 2 acides utilisés en cosmétique et de 3 analogues structuraux sont représentées ci-dessous : gent gommant 1 gent gommant 2 E 2 N G. Le composé E est un acide plus fort que l agent gommant 1. B. Le composé est un acide plus fort que l agent gommant 2. C. Le composé G est un acide plus fort que l agent gommant 2. D. L agent gommant 1 est plus efficace pour un gommage en profondeur que l agent gommant 2.

3 Question 9 : Parmi les structures suivantes, laquelle (ou lesquelles) correspond(ent) à la (Z)-4-amino-2-éthyl-3- hydroxyhept-4-énal? N 2 C C N 2. B. N 2 N 2 C C C. D. Question 10 : Soient les composés suivants : B C D E. Les composés et B sont énantiomères. B. Les composés et C sont diastéréoisomères. C. Les composés C et E sont en équilibre conformationnel (formes chaise et chaise inverse). D. Le conformère E est plus stable que le conformère D. Question 11 : Soit la réaction suivante pour laquelle on observe une cinétique du 2 nd ordre : (2R,3R)-2-bromo-3-phénylbutane dilué. Il s agit d une réaction d élimination. B. Le mécanisme de cette réaction est de type SN 1. C. Le mécanisme de cette réaction est de type SN 2. D. Le mécanisme passe par la formation d un carbanion. Question 12 : Concernant toujours la réaction de la question 11, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :. Cette réaction est stéréosélective. B. Cette réaction est stéréospécifique. C. Le produit majoritaire obtenu est : D. En fin de réaction, le composé est obtenu sous forme d un mélange racémique.

4 Question 13 : Le 3-bromo-3-méthylpentane réagit lentement en présence d eau. Si on isole les produits obtenus, on détecte deux composés majoritaires ( et B) de formules brutes différentes C 6 14 () et C 6 12 (B). Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :. Le composé se forme par une réaction de substitution nucléophile, le composé B par une réaction d élimination. B. Le composé se forme par une réaction d élimination, le composé B par une réaction de substitution nucléophile. C. Lors de la formation des composés et B, on passe intermédiairement par un carbocation. D. Les composés et B sont obtenus par des mécanismes (SN ou E) d ordre 1. Question 14 : En considérant toujours la réaction de la question 13, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :. Le composé a la structure suivante : B. Le composé est chiral. C. Le composé B est : D. Le composé B est : Question 15 : Soit la réaction suivante :. Cette réaction est une addition nucléophile. B. Cette réaction est une substitution nucléophile. C. Cette réaction est une élimination. D. Cette réaction est une addition électrophile. Br Question 16 : Concernant toujours la réaction de la question 15, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :. Cette réaction est stéréosélective. B. Cette réaction se déroule en 2 étapes. C. Le composé est chiral et est obtenu sous forme d un mélange racémique. D. Le produit majoritaire de cette réaction est : Br

5 Question 17 : Soit la réaction suivante : Ts -Ts : S Sachant que le groupement -Ts est un bon groupement partant, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :. Cette réaction est une substitution nucléophile. B. Cette réaction est une élimination. C. Le produit majoritaire de la réaction est : D. Le produit majoritaire de la réaction est : Question 18 : Soit la réaction suivante : C 3 Ts C 3 C. Cette réaction se déroule en 2 étapes. B. Cette réaction est une substitution nucléophile de type SN 2. C. Lors de cette réaction, il y a inversion de configuration du carbone asymétrique. D. Le produit majoritaire est un ester. Question 19 : Soit la réaction suivante :. Il s agit d une réaction d addition nucléophile. B. Il s agit d une réaction d addition électrophile. C. Le composé est en équilibre avec le composé de départ. D. Le composé est : C 6 5

6 Question 20 : Soit la réaction suivante : C 3. Si on compare les réactions des questions 19 et 20, le carbonyle de départ de la question 20 est plus réactif que celui de la question 19. B. Si on compare les réactions des questions 19 et 20, le carbonyle de départ de la question 20 est moins réactif que celui de la question 19. C. Le groupement méthyle a un effet inductif donneur. D. Le groupement méthyle a un effet inductif attracteur.