Données. Données. -Fabrication de médicaments- Activité expérimentale 10 Synthèse d un médicament : le paracétamol

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1 Chapitre 6 -Fabrication de médicaments- Activité expérimentale 10 Synthèse d un médicament : le paracétamol bjectifs +Respecter les consignes : respect des personnes et de l'environnement. + Suivre un protocole pour réaliser la synthèse d'un médicament, le paracétamol. Principe Le paracétamol est un analgésique et un antipyrétique présent dans plus d'une cinquantaine de médicaments (Doliprane, Efferalgan...). Contrairement à l aspirine, il n a aucune action anti-inflammatoire. Il est un solide blanc, de température de fusion égale à 168 C, peu soluble dans l'eau. Il est synthétisé par réaction entre l'anhydride éthanoïque et le para-aminophénol. L'équation de la réaction est la suivante : NH NH H H H 4-aminophénol anhydride éthanoïque paracétamol acide éthanoïque Données Données Réaliser Dissolution du para-aminophénol dans l'acide éthanoïque Remplir à moitié d'eau, un cristallisoir et le placer sur un agitateur magnétique chauffant. Chauffer à environ 80 C en surveillant la température avec un thermomètre.

2 Dans un erlenmeyer de 250 ml, introduire 1,4 g de para-aminophénol, 10 ml d'eau et 4 ml d'une solution d'acide éthanoïque pur. Boucher l'erlenmeyer et agiter à la main l'erlenmeyer pour commencer la dissolution du solide. Adapter un réfrigérant à air au montage et placer l'erlenmeyer dans le cristallisoir. Attendre la dissolution totale du para-aminophénol le barreau aimanté de l'agitateur servant à agiter le mélange. Une fois tout le para-aminophénol dissout, retirer l'erlenmeyer du bain-marie, le laisser refroidir à l'air. Synthèse du paracétamol brut par cristallisation Ajouter alors progressivement en deux fois sous la hotte, 2,0 ml d'anhydride éthanoïque (gants et lunettes!!). Agiter doucement entre chaque ajout. Chauffer de nouveau avec le réfrigérant pendant 5 minutes environ. Refroidir le mélange dans un bain eau-glace-gros sel: des cristaux blancs apparaissent lentement par cristallisation. n peut ensuite aider la cristallisation en "raclant" le fond de l'erlenmeyer avec un agitateur en verre (création de germes). Une fois les premiers cristaux apparus, la cristallisation continue d elle-même. La cristallisation d'un solide S dans un mélange est sa formation par diminution de sa solubilité dans le mélange. La diminution de la solubilité du solide peut-être due à une variation de température, une variation de ph... L'existence d'impuretés dans la solution (particules de verre ) favorise aussi la cristallisation. Lorsque la cristallisation est terminée, filtrer le solide sur filtre büchner, le rincer à l'eau glacée, puis le récupérer avec le papier filtre. Mettre le paracétamol obtenu dans une coupelle de pesée, le mettre à l'étuve et déterminer sa masse. Analyser et s'approprier Qu'est-ce qu'un analgésique? Un antipyrétique? Un anti-inflammatoire? Rappeler ce qu'est la température de fusion? 1. A l'aide des données, justifier les états physiques de l'anhydride éthanoïque et du para-aminophénol à température ambiante. Donner la signification des différents pictogrammes.

3 2. Rappeler ce qu'est la solubilité d une espèce chimique. 3. Pourquoi a-t-on chauffé le mélange dans la partie dissolution du paraaminophénol? 4. Quel est l intérêt d un montage à reflux? 5. Comment assure-t-on le reflux en A? B? Légendez les schémas ci-contre. A B 6. Pourquoi refroidit-on le mélange à la fin de la manipulation lors de la synthèse? 7. Quel est l'avantage de la filtration sur büchner ou à pression réduite par rapport à une filtration simple? 8. Légender le dispositif utilisé pour la filtration sous pression réduite. 9. Comparer les masses de solide obtenues par les différents groupes. Commentaires? Valider et communiquer n dispose au laboratoire d'un échantillon de paracétamol pur : que pourrait-on faire pour vérifier que le solide synthétisé est bien du paracétamol?

4 TP 8 «Synthèse d'un médicament : le paracétamol» Paillasse élève: - gants et lunettes - erlenmeyer de 250 ml - réfrigérant vertical à air - potence + pince + noix de serrage - 1 éprouvette graduée 20 ml - 1 Cristallisoir pour bain-marie - Récipient pour bain d'eau glacée - agitateur en verre - 2 capsules de pesée + 1 spatule - 1 balance au dixième - 3,5 ml d'anhydride éthanoïque (en tube fermé, déjà mesuré) ou flacon distributeur sous hotte - flacon d'acide éthanoïque à 2 mol.l -1 - postes de filtration Buchner (fiole à vide + filtre Buchner + trompe à eau) - papier filtre Paillasse prof: - glaçon et eau froide - Sel - Montage à reflux - 1 éprouvette graduée 20 ml - agitateur en verre - 2 capsules de pesée + 1 spatule - 1 balance au dixième - 3,5 ml d'anhydride éthanoïque (en tube fermé, déjà mesuré) - flacon d'acide éthanoïque à 2 mol.l-1 - Flacon de para-aminophenol

5 - papier filtre