Rendre le sujet en entier à l issue du devoir
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- Jean-François Landry
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1 Prof : MONDOT Durée : 50 min Date : Mardi 28 Mars 2017 Nombre d exemplaires : 35 Consignes à lire attentivement Répondre sur feuille copie double Faire un effort de présentation Rendre le sujet en entier à l issue du devoir La calculatrice est autorisée 1 point de pénalité sera attribué pour chaque consigne non respectée Evaluation des compétences transversales Mobiliser les Connaissances. Présenter des résultats d expériences, Appliquer les méthodes : réaliser un tableau, un graphique, des calculs, étude statistique, écriture scientifique. Raisonner: Exploiter des documents, des résultats d expériences, résoudre un problème, avoir un sens critique. S Exprimer, communiquer dans un langage scientifiquement approprié à l oral ou à l écrit, effectuer un bilan d expérience(s). C A R E SUJET Le sucre vanillé commercial est composé essentiellement de vanilline, d acide vanillique et d acide hydroxybenzoïque. Dans un premier temps, on cherche à extraire la vanilline du sucre vanillé à l aide d un solvant approprié ; c est donc une extraction par solvant que l on opère. Ensuite, on réalise l identification du sucre vanillé commercial par chromatographie sur couche mince. Finalement, on réalise une seconde expérience d identification faisant appel à la technique du sonar. Document 1 : Quelques propriétés de la Vanilline. Page 1 sur 5
2 Document 2 : Quelques représentations de molécules. Document 3 : Extraction par solvant On dissout le contenu du sachet de sucre vanillé dans 100,0 ml d eau distillée. On homogénéise le mélange. On introduit 50 ml du mélange dans une ampoule à décanter puis on ajoute 20,0 ml d un solvant judicieusement choisi dans le tableau ci-dessous. Données : Page 2 sur 5
3 Document 4 : Identification par ccm Eluant : éthanoate d éthyle et de cyclohexane en proportion égale. Révélateur : 3g de DNPH dans 15 ml H 2 SO 4 à 98%, 20 ml d'eau et 70 ml d'éthanol à Document 5 : Identification par la technique du sonar L = 1 m Liquide à T = 20 C distillée Acide sulfurique douce salée Vanilline Alcool Toluène Célérité en m.s -1 Page 3 sur 5
4 Questions / NOM élève : C A R E 1) D après le document et l union internationale de la chimie pure et appliquée, le nom de la vanilline est : 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde. La molécule contient donc 3 groupes caractéristiques. En vous aidant du tableau, document 2, dessiner sur la copie la bonne molécule parmi celles de ce même document en justifiant la réponse. 2) A partir de la molécule que vous avez dessinée, écrire la formule brute de la vanilline. 3) D après le tableau des propriétés du document 1, comment et avec quel appareil de mesure vérifie-t-on que sa température de fusion vaut 81,5 C. 4) Après avoir défini le terme «solubilité», donner la valeur de la solubilité de la vanilline dans l eau à 25 C. 5) Citer au moins deux facteurs qui peuvent faire varier la valeur de la solubilité. 6) A partir du document 3, justifier le solvant à utiliser pour réaliser l extraction par solvant de l arôme de vanilline. 7) Que signifie chacun des pictogrammes du tableau de ce même document? 8) Cette extraction a nécessité le montage du document 3 mais celui-ci n est pas légendé. Donner les termes de 1 à 8 sur votre copie. 9) La molécule de vanilline contenue dans le sucre vanillé commercial a été identifié par ccm, que veulent dire ces lettres? 10) Ce produit commercial est-il frauduleux? Commenter ce chromatogramme. 11) Une dernière expérience a conduit nos chercheurs à utiliser la technique du sonar ; ils ne reculent devant rien!! Une salve d ondes sonores a été générée en même temps dans l air et dans le liquide contenant le sucre vanillé. Dessiner sur votre copie le trajet des deux ondes entre l émetteur et le récepteur. 12) Associer la voie 1 ou 2 au trajet dans l air ou dans le liquide. Justifier la réponse. 13) Evaluer à l aide de cet oscillogramme la fréquence du signal utilisée. 14) Quelle est son amplitude? 15) Retrouver que la relation qui permet de calculer la valeur de la célérité de 2.L.c l onde s écrit : c liquide = air air est la célérité du son dans l air (340 2.L c air. t m.s -1 ), L la longueur du bac et Δt le retard observé entre les deux signaux voie 1 et 2. 16) A partir des résultats précédents, peut-on confirmer qu il s agit bien d une solution sucrée à la vanille? BILAN Commentaires C A R E Nombre d étoiles Nombres d étoiles acquises Niveau de compétence Note Page 4 sur 5
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