Exercice 3 9 points 1h15 min

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1 Exercice 3 9 points 1h15 min Partie 1. Analyse spectrale : 3 points. Corrigé Barème Notions et contenus ,75 0,25 : identification des groupes. 0,5 : nom des groupes (0,25 par nom). Compétences exigibles Reconnaître les groupes caractéristiques des esters et des acides carboxyliques : restituer ses connaissances L atome de carbone voisin du carbone «a» ne possède pas d atomes d hydrogène donc les atomes d hydrogène liés au carbone «a» n ont pas d atomes d hydrogène voisins et donnent un singulet d après la règle des (n+1)-uplets. 0,5 0,25 singulet. 0,25 explication. Spectres RMN du proton. Relier la multiplicité du signal au nombre de voisins : raisonner Le carbone «b» a deux atomes de carbone voisins, l un porteur d un atome d hydrogène, l autre n en portant pas donc l hydrogène du carbone «b» a un proton voisin, il donne un doublet. 0,5 0,25 doublet. 0,25 explication. Spectres RMN du proton. Relier la multiplicité du signal au nombre de voisins : raisonner.

2 ,75 0,25 pour l acide. 0,5 pour l ester. Connaître les Règles de nomenclature des acides carboxyliques et des esters : connaissances ,5 (avec explications sinon 0) Spectres IR. Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l aide de tables de données : mobiliser ses connaissances et raisonner. Le spectre IR1 correspond donc à celui de l acide éthanoïque (famille des acides carboxyliques) et le spectre IR2 à celui du méthanoate de méthyle (famille des esters). Partie 2. Dosage : 4,25 points Les couples acido-basiques mis en jeu sont: HA (aq) / A - (aq) et H 2 0/HO - (aq). L acide est noté à gauche. 0,5 0,25 par couple. Couple acide-base Avec la méthode des tangentes parallèles, on trouve un volume équivalent V E = 11 ml. 0,5 point Repérage de Reconnaître un acide, une base dans la théorie de Brönsted : mobiliser ses connaissances.

3 Méthode soignée : 0,25. Valeur : 0,25. l équivalence pour un titrage ph-métrique. Exploiter un graphe. 2.3 A l équivalence d un titrage, il y a changement de la nature du réactif limitant. Les réactifs titré et titrant ont été introduits dans les proportions stœchiométriques et sont donc entièrement consommés. A l équivalence, n i (HA) présente dans le volume VA de prise d essai = n(ho ) versée. Or n i (HA) présente = c S.V A avec V A = 100,0 ml et n(ho ) versée = C B.V E donc c S.V A = C B.V E 0,75 point 0,25 : définition de l équivalence. 0,25 : expression littérale de c S. 0,25 : A.N + résultat. Equivalence dans un titrage. connaissances, raisonner et calculer. c S = = c S = 1, mol.l -1 (2 chiffres significatifs comme V E ). 2.4 Soit n(ha) la quantité d aspirine présente dans le sachet donc dans 500 ml de solution, on a : n(ha) = 5. n(ha) présente dans le volume VA de prise d essai m exp = n(ha).m aspirine m exp = 5. c B.V E.M aspirine A. N. : m exp = 5 1, = 9, g = 99 mg (2 chiffres significatifs comme V E ). 0,75 point 0,25 : expression littérale de m exp 0,25 : A.N + résultat. Equivalence dans un titrage. Raisonner et calculer ,25 point 0,75 point Incertitudes et notions associées. Evaluer, à l aide d une formule fournie, l incertitude d une mesure obtenue lors de la réalisation d un protocole dans lequel interviennent plusieurs sources

4 donc on en déduit que d erreurs 0,25 point Encadrement : m exp m exp < m exp < m exp + m exp 0,25 point 97 mg < m exp < 101 mg 2.6 L encadrement obtenu comprend la valeur de 100 mg mentionnée sur le sachet d aspirine. 0,25 point L écart observé peut être dû : 0,25 point - à une mauvaise détermination du volume équivalent (changement de coloration difficile à repérer, mauvaise lecture sur la burette) ; - l élève aurait dû rincer le sachet avec de l eau distillée afin d être certain de récupérer toute l aspirine solide ; - erreur dans le prélèvement du volume à doser, - à la non dissolution totale de l aspirine dans la solution. 0,5 point Erreurs et notions associées. Identifier les différentes sources d erreurs d une mesure 2.7 Sur la courbe de titrage, on voit que le ph à l équivalence est de : ph E = 7,5. On peut donc repérer l équivalence avec le rouge de Crésol car ph E appartient à la zone de virage de cet indicateur coloré, qui est comprise entre 7,0 et 8,8. Partie 3. Autre forme de l aspirine : 1,75 points. 3.1 Établissons le diagramme de prédominance de l aspirine : 0,25 point HA prédomine A - prédomine pk A =3,5 Dans l estomac, à ph = 2, l aspirine HA prédomine. 0,25 point ph 0,5 point Repérage de l équivalence par un indicateur coloré 0,5 point 0,25 : espèce prédominante 0,25 : justification Diagramme de prédominance Formule semi-développée de l ion acétylsalicylate : 0,5 point Couple acidebase Raisonner Identifier l espèce prédominance d un couple acide-base connaissant le ph du milieu et le pk A du couple : raisonner raisonner

5 3.2.2 La catalgine est soluble dans l eau car elle ne contient pas d acide acétylsalicylique (aspirine) mais des ions acétylsalicylate A (aq) + H 3 O + (aq) HA (s) + H 2 O (l) Ion acétylsalicylate Aspirine 0,25 point Couple acidebase 0,5 point Couple acidebase Extraire des informations d un texte connaissances