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1 DE L ATOME A LA MOLECULE ORGANIQUE I L atome de carbone dans la molécule 1) L atome de carbone C(Z=6) : [He] 2s 2 2p 2 V=2 à l état fondamental V=4 à son état excité 99,99 % des atomes de carbone de la nature sont à l état excité et peuvent former 4 liaisons covalentes. 2) Atomes les plus fréquemment liés au carbone H, O, N, F, Cl, Br, I, P, S, Li, Mg Halogènes (tous selon le même modèle) : [He] 2s 2 2p 5 V=1 à l état fondamental exemple : le chloroforme Oxydes : O(Z=8) : [He] 2s 2 2p 4 V=2 à l état fondamental Exemples : alcools, acide carboxyliques... 3) Etats d hybridation du carbone - 4 liaisons simples autour du carbone, état d hybridation sp 3 Géométrie AX 4, figure géométrique tétraédrique, figure de répulsion tétraédrique. 4 OM sp 3 crées à partir de 1 OA s et 3 OA p. exemple : le méthane - 2 liaisons simples et une double autour du carbone, état d hybridation sp 2 Géométrie AX 3, figure géométrique triangulaire, figure de répulsion triangulaire. 3 OM sp 2 crées à partir de 1 OA s et 2 OA p. La 3 ème p est orthogonale au plan.

2 exemple : l acide acétique - 3 liaisons simples et une double autour du carbone, état d hybridation sp Géométrie AX 2, figure géométrique linéaire, figure de répulsion linéaire. 2 OM sp crées à partir de 1 OA s et 1 OA p. La 2 ème et la 3 ème p sont orthogonales au plan. exemple : l acide cyanhydrique H C N II Représentation des molécules 1) Représentation plane Exemple : l éthane Formule brute C 3 H 8 Formule semi-développée CH 3 -CH 2 -CH 3 ou H 3 C-CH 2 -CH 3 Formule développée (ou de Lewis) Formule simplifiée (ou topologique) 2) Représentation tridimensionnelle a. Coins volants (VSEPR) éthane b. Perspective cavalière éthane : cyclohexane : c. Projection de Newman Les carbones sont représentés par un cercle. Les liaisons du carbone à l avant sont représentés par des traits qui partent du centre du cercle et celles du carbone à l arrière par des traits qui partent de la périphérie du cercle.

3 Exemple : le 1,2-dichloroéthane conformation appelée "décalée" conformation appelée "éclipsée" d. Représentation de Fischer Représentation en croix : - le centre de la croix représente un carbone - on place la chaîne la plus longue verticalement - le carbone le plus oxydé est en haut - les liaisons horizontales sont à l avant du plan de la feuille - les liaisons verticales sont à l arrière du plan de la feuille remarque : un atome est d autant plus oxydé que son nombre d oxydation (NO) est grand. Calcul du NO : on attribue à l atome le plus électronégatif tous les électrons de la liaisons. NO est le nombre d électrons sur la couche de valence de l atome dans l état fondamental moins le nombre d électrons autour de l atome à l intérieur de la molécule. Exemples : dans une liaison O-H tous les électrons de la liaison, qu elle soit simple ou double, sont attribués à l oxygène. Exemple : HOOC-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH NO 1 =+III NO 2 =-II NO 3 =-II NO 4 =-I III Liaisons 1) Liaison σ et π Liaison simple : σ (recouvrement axial des orbitales) Liaison double : σ + π (π : recouvrement latéral des orbitales) Liaison triple : σ + 2π Longueurs et énergies de liaison :

4 Liaison C-H Liaison C-C Liaison C-N C hybridé sp 3 C hybridé sp 2 C hybridé sp 1,11 Å 410 kj.mol -1 1,10 Å 410 kj.mol -1 1,08 Å 410 kj.mol -1 1,54 Å 345 kj.mol -1 1,48 Å 610 kj.mol -1 1,20 Å 813 kj.mol -1 Liaison C-O 1,47 Å 300 kj.mol -1 1,28 Å 598 kj.mol -1 1,16 Å 853 kj.mol -1 Liaison C-S 1,41 Å 358 kj.mol -1 1,20 Å 736 kj.mol -1 Liaison C-F 1,81 Å 276 kj.mol -1 Liaison C-Cl 1,38 Å 452 kj.mol -1 Liaison C-Br 1,78 Å 339 kj.mol -1 Liaison C-I 1,94 Å 280 kj.mol -1 2,14 Å 230 kj.mol -1 L (sp 3 sp 3 ) > L (sp 2 = sp 2 ) > L (sp sp) L diminue quand χ augmente dans une même période. Plus la liaison est courte, plus elle est forte. E(C=C) < 2 E (C C ) 2) Liaisons délocalisées Exemple : le benzène

5 (mésomérie) Orbitales p parallèles délocalisation possible La délocalisation est possible lorsque le système et conjugué, c est-à-dire lorsqu il y a une alternance comme ci-dessous : électrons n ou π ou orbitale p vide Liaison σ électrons n ou π ou orbitale p vide Exemples : n σ vide π σ π 3) Polarité et polarisabilité a. Polarité A B δ + δ - avec χ B > χ A La liaison A-B est polarisée à cause de la différence d électronégativité des deux éléments. La polarité est un phénomène statique. La liaison possède un moment dipolaire : ur ur µ = q d C N C X O H N H C O C Métal δ + δ - δ + δ - δ - δ + δ - δ + δ + δ - δ - δ + Hybridation du C sp 3 (25% caractère s) sp 2 (33% caractère s) sp (50% caractère s) Χ du carbone 2,48 2,75 3,29 χ d une liaison C-H 0,28 0,55 1,09

6 facilement + Ex : R C C H R C C + H Le H est relativement acide. δ δ + Electronégativité des atomes rencontrés le plus en chimie organique : H Li C N O F Na Mg P S Cl Br I χ 2,20 0,98 2,55 3,04 3,44 3,98 0,93 1,31 2,19 2,58 3,16 2,96 2,66 Electronégativité de groupes d atomes : Groupe -Me -Et -CF 3 -CCl 3 -NH 2 -Ph -OH -CN -NO 2 χ 2,3 2,3 3,35 3,0 2,8 3,0 3,4 3,7 3,4 b. Polarisabilité Mobilité des électrons dans un champ électrique E i. La polarisabilité est un phénomène dynamique. ur uur Une liaison possède alors un moment dipolaire induit : µ induit = α ε0 E1 Plus α est grand, plus les électrons sont mobiles. C-N, C-O, C-F (C - 2 ème période) et C-H, O-H, N-H (hydrogènes) : α faible donc électrons de la liaison σ peu mobiles. C=C, C C, C=O, C=N, C N : α élevé donc électrons de la liaison π peu mobiles. Liaison C H N H O H Α en m 3 0,67 0,70 0,70 Liaison C C C N C O Α en m 3 0,52 0,60 0,58 Liaison C F C Cl C Br C I Α en m 3 0,62 2,56 3,63 5,65 Liaison C C C=C C C Α en m 3 0,52 1,2 1,55 Liaison C O C=O Α en m 3 0,58 3,2 Liaison C N C=N C N Α en m 3 0,60 1,5 4,0 c. Comparaison polarité/polarisabilité C-F C-Cl C-Br C-I L (Å) 1,38 1,78 1,94 2,14 χ 1,43 0,61 0,41 0,11 α 0,62 2,56 3,63 5,62 E (kj.mol -1 ) C-F : fortement polarisé, très courte, peu polarisable difficile à casser C-I : faiblement polarisée, longue, très polarisable facile à couper

7 d. Conséquences moment dipolaire permanent (résultant) des molécules effet inducteur (inductif) pour les liaisons σ : exemple : CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl δ + δ + δ + δ - Les charges sur la liaison CCl entraînent des charges (moins importantes) sur les autres carbones. Le chlore a un effet inducteur attracteur (-I) Effet inducteur attracteur -I H Effet inducteur donneur +I -F > -Cl > -Br > -I -OH -COOH -COO-R -NO 2 -C N -C 6 H 5 (-Ph) C-H très peu polarisée Métaux : -Na, -Li, -Mg Groupes alkyles : -Me, -Et Rôle de l effet inducteur : réactivité et stabilisation d espèces intermédiaires (+I stabilise les carbo-cations et déstabilise les carbo-anions, -I stabilise les carbo-anions et déstabilise les carbo-cations). effet mésomère (électrons π et n) : Effet mésomère attracteur -M Effet mésomère donneur +M -COOH -COOR -CONH 2 -X -N< -C=O -C N -NO 2 -OH -O-

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