Emballages alimentaires biosourcés : sécurité alimentaire et biodégradabilité
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- Antonin Morin
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1 Emballages alimentaires biosourcés : sécurité alimentaire et biodégradabilité Grandes Doctorales LNE 02 juillet 2013 Audrey GRATIA édric LYATAUD (LNE) Violette DURUET (INRA) Laboratoire national de métrologie et d essais
2 PLAN Présentation du sujet ontexte Les polymères étudiés Méthode mise en œuvre Principe de la déformulation Présentation de la RMN Présentation d un cas concret Perspectives 2
3 Présentation du sujet : ontexte Evaluer la sécurité alimentaire des polymères biosourcés et/ou biodégradables La formulation des polymères est régie par le règlement (UE) n 10/2011? Regroupe la liste positive de monomères et d additifs autorisés dans la fabrication des plastiques aptes au contact alimentaire Difficultés rencontrées? Actuellement les règles de formulation des polymères biosourcés et/ou biodégradables sont peu voire inconnues? bservation d un manque de transferts d information d un acteur à l autre Industries chimiques Flux de matériaux Transformateurs Distributeurs Formulateurs X X Industries agro-alimentaires X Flux d informations sur la composition X onsommateurs Besoin de connaître les additifs introduits au sein du polymère Développement de nouvelles méthodes de déformulation adaptées à ce type de polymère 3
4 Présentation du sujet : Les polymères étudiés Biosourcé obtenu à partir de ressources renouvelables végétales ou animales Biodégradable Dégradation biologique Milieu aérobie Milieu anaérobie Milieu aéré 2 Emballage Respiration arbone Microorganismes 2 Emballage arbone Microorganismes 4 2 onsommation onsommation Exemples PLA PBS ellulose 3 n 2 n n 2 4
5 Méthode mise en œuvre : Principe de la déformulation Développement d une méthodologie centrée sur la RMN Principe de la déformulation Emballage plastique Extraction Analyse RMN Déformulation Identification de composés présents Avantages de la RMN PL ouplage Spectrométrie de masse hromatographies non spécifiques G Antixoxydants Photoinitiateurs Glycols Phtalates olonne 18 Tampon spécifique olonne 18 Pas de tampon olonne WAX G/FID olonne Apolaire G/MS RMN Analyses simultanées des 4 familles en 1 essai
6 Méthode mise en œuvre : Présentation de la RMN ertains noyaux présentent un moment magnétique Les noyaux se comportent comme des aimants Exemple d atomes observables : 1, 13, 19 F Transformée de Fourrier Excitation RMN Basculement de l aimantation Signal observé Retour à l équilibre Domaine du temps Spectre RMN Domaine des fréquences Réalisation de spectres réels 1 de 340 substances? Déplacement chimique (ppm) = environnement du proton? Multiplicité = nombre de protons voisins 6
7 as concret: film PLA Spectre RMN 1 après extraction l 3 /Me R 1 R 2 R 1 R X Y 3 n 7
8 as concret : film PLA Spectre RMN SY R bservation des corrélations proton-proton R R X Y 3 n 8
9 as concret : film PLA Agradissement sur le bruit de fond Proximité de fonctions caractéristiques (Ex : --, ester, éthylénique...) Aromatiques Mise en évidence d autres structures Travail sur les méthodes d extraction et de purification Diminution de la solubilisation des oligomères 9
10 as concret : film PLA Spectre RMN 1 de l extrait de PLA après transestérification oupure des liaisons esters du PLA 068.esp Aliphatiques 2.0 Proton en α d un carbonyle ou Proton en β d un éthylénique Normalized Intensity Aromatiques Proton en α d un éthylénique ou Proton en α d un oxygène 0.5 Protons labiles hemical Shift (ppm) 10
11 as concret : film PLA Spectre RMN SY? bservations de plusieurs corrélations ZNE A ZNE B 11
12 as concret : film PLA? Spectre RMN SY : Zone A Mise en évidence d une structure ppm (triplet) ppm (multiplet) ppm (multiplet) ppm (multiplet) ppm (triplet) ppm (multiplet) Traitement par la base de données LNE/RMN Erucamide léamide N 2 N 2 12
13 as concret : film PLA? Spectre RMN SY : Zone B 3 corrélations mises en jeux 1ère stucture a: 6,4 ppm (dd) b: 6,5 ppm (d) f : 7,5 ppm (m) h: 7,65 ppm (m) 2ème stucture j : 7.89 ppm (m) e: 7.44 (m) 3ème structure d : 7.21 ppm (m) k : 8,07 ppm (m) 13
14 as concret : film PLA? Traitement par la base de données LNE/RMN Seule la première structure donne un résultat : himassorb Normalized Intensity Erucamide himassorb PLA hemical Shift (ppm) 14
15 as concret : film PLA Spectre MB? orrélation carbone-proton pour des distances J2 et J3? Permet de mieux visualiser les structures mises en jeux J2 orrélation longue distance entre le proton aromatique à 7,21 ppm et -lecarbone situé à J2 ou J3 du proton labile à 11,5 ppm - le carbone situé à J2 ou J3 du singulet à 1,50 ppm Nouvelle recherche en intégrant : -singulet R 1 à 1,50 ppm -singulet à 11,5 ppm R 5 -multiplet à 7,21 ppm -multiplet à 8,07 ppm R 2 R 3 R 4 Aliphatiques R 1 R 2 R 3 J3 Aliphatiques R 4 R F1 hemical Shift (ppm) F2 hemical Shift (ppm) 15
16 as concret : film PLA Résultat donné par la base de données LNE/RMN Tinuvin 326 N 068.esp N 2.0 N l 1.5 PLA film Normalized Intensity Tinuvin hemical Shift (ppm) 16
17 Perspectives Validation de la méthode de déformulation Déformulation d un polymère «témoin»? Incorporations d additifs connus : antioxydant, agent glissant, stabilisant UV Déformulation d environ 10 polymères commerciaux ellulose, Amidon, anne à sucre, PB, PLA Application de la SPE pour purifier les extraits Méthode actuelle : saponification / transestérification? Avantage: permet d éliminer l interférence des oligomères du PLA? Inconvénient : possibilité de dégrader les additifs possédant des structures facilement hydrolysables. 17
18 MERI DE VTRE ATTENTIN
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