Université de Genève. Section ès Sciences Chimiques
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- Thomas St-Louis
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1 Université de Genève Section ès Sciences Chimiques 1ère année 2 ème semestre Travaux Pratiques de Chimie Organique IA Assistant responsable : Martial VALLET Luc Perrotti 1 sur 14
2 DISTILLATION 1 BUT PRINCIPE UTILISÉ LES RÉSULTATS DISTILLATION SIMPLE : TOLUÈNE CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES : *** MODE OPÉRATOIRE : CONCLUSION DISTILLATION FRACTIONNÉE : MÉLANGE INCONNU N CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES : GRAPHIQUE DE LA TEMPÉRATURE EN FONCTION DU TEMPS FEUILLE DE DISTILLATION MODE OPÉRATOIRE : CONCLUSION DISTILLATION SOUS PRESSION RÉDUITE MÉCANISMES RÉACTIONNELS : **** FEUILLE DE DISTILLATION CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES ET TABLEAU RÉACTIONNEL: MODE OPÉRATOIRE : CONCLUSION Luc Perrotti 2 sur 14
3 1 But Le but de ce Travail Pratique est de démontrer la distillation comme méthode de purification de produits impurs ou bruts de synthèse. Ce travail est composé de trois parties. La première partie consistera en une distillation de purification (aussi appelée rectification) d un échantillon de 50[ml] de toluène à pression atmosphérique contenant de l eau et formant un azéotrope, la deuxième partie consistera en une distillation à pression atmosphérique qui nous permettra de séparer deux produits ( distillation fractionnée)et lors de la troisième partie du TP nous purifierons par une distillation sous vide de trompe à eau du benzoate de propyle préalablement synthétisé et extrait. 2 Principe utilisé On utilise le principe physique de la différence de température de point d ébulition des produits à séparer ainsi que la variation du point d ébullition en fonction de la pression, surtout pour abaisser le point d ébullition d un produit qui risquerait de se décomposer. On admet que 180 C est la barrière thermique à ne pas dépasser. 3 Les Résultats Distillation simple : toluène Le rendement de la distillation en toluène purifié est de : 94 % Distillation fractionnée : mélange inconnu n 5 Le premier produit est l acétate d éthyle, le second est l octane. Le rendement après préparation et recristallisation : 78 % Point de fusion théorique selon Handbook of Chemistry, 65th Edition : C Point de fusion mesuré : C Distillation sous pression réduite Le rendement brut de la réaction est de : % Le rendement net après distillation est de : 81.1 % Luc Perrotti 3 sur 14
4 4 Distillation simple : toluène Partie pratique CH 3 MW=92.1 C 7 H 8 Toluène Littérature : -Protocole de travaux pratiques de chimie organique* -Handbook of Chemistry, 65th Edition, ** - *** Appareillage : * -1 cylindre gradué 100ml -1 ballon 1 col de 100ml -2 fractions de 50ml -1 cochonnet -1 tête de colonne -1 thermomètre -1 bain d huile -1 agitateur magnétique Toxicité : *** Toluène : F : 3-10 Luc Perrotti 4 sur 14
5 4.1 Caractéristiques physiques *** Toluène : Point d ébulition : C D 20 4 : nd 20 : Mode opératoire Dans un ballon rond de 100ml, introduire 50ml de toluène technique. Ajouter 3 pierres à ébullition. Chauffer à ébullition (consigne du bain à120 C) de manière à distiller l azéotrope (mélange toluène/eau, Bp : 85 C) puis dès que la température de la tête de colonne se stabilise aux alentours de 110 C on change la fraction de tête pour la fraction principale. Distiller jusqu à ce qu il reste 2-3 ml de résidu dans le ballon. J obtiens 1.6 ml de fraction de tête ; 47 ml de fraction principale pour un indice de réfraction nd 20 : Le volume de résidu est de 1 ml. Le total = 49.6 ml. (50 ml de produit de départ). Le rendement de produit rectifié est de 47 x 100/50 = 94%. 4.3 Conclusion La première fraction devrait être trouble car l azéotrope est un mélange de 80% de toluène et 20% d eau.je n ai pas observé ce phénomène car je pense que le produit donné par l assistant n était pas du toluène technique mais probablement une qualité plus pure, ce qui explique la petite fraction de tête et son nd 20 : assez proche de celui du toluène pur(1.496***). Luc Perrotti 5 sur 14
6 5 Distillation fractionnée : mélange inconnu n 5 Littérature : -Protocole de travaux pratiques de chimie organique* -Handbook of Chemistry, 65th Edition, ** - *** Appareillage : * -1 cylindre gradué 100ml -1 bain d huile -1 agitateur magnétique -1 ballon 1 col de 100ml -2 fractions de 50ml -1 colonne Vigreux -1 cochonnet -1 tête de colonne -1 thermomètre Toxicité : *** Acetate d éthyle: F 1 Octane: R: / S: Luc Perrotti 6 sur 14
7 5.1 Caractéristiques physiques Produit Acetate d'éthyle *** Constantes physiques Point Point Indice de d'ébulition d'ébulition réfraction à théorique en mesuré en C 20 C C Densité à 20 C/ H 2 O à 4 C Octane ** Graphique de la température en fonction du temps Distillation de 2 inconnus (n 5) Temp. en [ C] Temp. de la tête de colonne en [ C] Temp. de consigne du bain en [ C] Temps en minutes Luc Perrotti 7 sur 14
8 5.3 Feuille de distillation Heure Temp. de la tête de colonne en [ C] Distillation de deux produits inconnus, éch. N 5 Temp. de consigne du bain en [ C] Fraction n Vide en Poids en mm de Hg [g] Densité Volume en [ml] 13h Atmo. 13h Atmo. 13h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo h Atmo. 14h Atmo. 14h Atmo. 15h Atmo. 15h Atmo Résidus de distillation: 1.21 [g] 1.7 Total: [g] 49.0 Luc Perrotti 8 sur 14
9 5.4 Mode opératoire Chauffer graduellement le bain jusqu à ce que la température de la tête de colonne augmente et se stabilise à la tempérarure de distillation du premier produit, ce qui nous donne une première indication pour la détermination de l inconnu n 1. Régler la température du bain de manière à ce que le débit dans la tête de colonne soit de une goutte toute les deux secondes. Puis dès que la température de la tête de colonne diminue, on change de fraction pour une intermédiaire et on continue à augmenter la température de consigne du bain jusqu à ce que la température de la tête de colonne remonte à la température de distillation du deuxième produit. Dès que cette température est stabilisée sur le deuxième palier et que le deuxième produit a rincé le parcours d écoulement des gouttes on passe à la fraction suivante. On distille tant qu il reste plus de 2 à 3 g de résidu dans le ballon de distillation ou dès que celleci s arrête avec un bain réglé à 40 C au dessus de la température du deuxième palier pendant dix minutes. 5.5 Conclusion On s aperçoit en voyant le graphique de la température / temps que la température de la tête de colonne a varié avant de s infléchir en direction du deuxième palier. Cela est du au fait que la température de consigne a été augmentée trop lentement par rapport au faible volume a distiller, ce qui engendre une variation rapide et sensible des vapeurs distillées. Cela a eu pour effet de devoir attendre un dépassement net de la température de la tête de colonne pour être certain de distiller le deuxième produit. Luc Perrotti 9 sur 14
10 6 Distillation sous pression réduite O O H O O O + H + H 2 O MW=122.1 MW=60.1 MW=164.2 C 7 H 6 O 2 C 3 H 8 O C 9 H 11 O 2 Benzoic acid Propan-1-ol Benzoic acid propyl ester Eau Littérature : -Protocole de travaux pratiques de chimie organique* -Handbook of Chemistry, 65th Edition, ** - *** -Traité de Chimie Organique ; Vollhardt-Schore ; 3 ème édition ; DeBoeck Université**** Appareillage : * -1 cylindre gradué 10ml -1 cylindre gradué 100ml -1 entonnoir + 1 filtre papier plissé -1 Erlenmeyer de 250ml -1 bain d huile -1 agitateur magnétique -1 réfrigérant -1 ballon 1 col de 100ml -2 fractions de 50ml -1 colonne Vigreux -1 cochonnet -1 tête de colonne -1 thermomètre Luc Perrotti 10 sur 14
11 Toxicité : *** Acide benzoique : R : 22-36/37/38-42/43 S : /37 Propanol : R : S : Mécanismes réactionnels **** 1 1 O OH OH HO H C OH H HO O+ OH H HO O+ OH O O H H 2 O Luc Perrotti 11 sur 14
12 6.2 Feuille de distillation Distillation du benzoate de propyle Temp. de la Temp. de tête de Heure consigne du Fraction n colonne en bain en [ C] [ C] Vide en Poids en [g] mm de Hg nd20 13h h h h h h h h h Résidus de distillation: 7.9 [g] Total: [g] Benzoate de propyle pur : Luc Perrotti 12 sur 14
13 6.3 Caractéristiques physiques et tableau réactionnel Produit Acide Benzoate de 1-Propanol benzoique propyle Eau Opération Pesée Pesée Valeur Valeur théorique théorique Formule brute C 7 H 6 O 2 C 3 H 8 O C 10 H 12 O 2 H 2 O Masse moléculaire en [g mol -1 ] Poids théorique en [g] Pesée en [g] précision [g] Nombre de 8.190E E E E-02 mole Equivalent Poids brut avant distillation en [g] Poids net après distillation en [g] Calcul du rendement de la synthèse et de la distillation en % % Luc Perrotti 13 sur 14
14 6.4 Mode opératoire Synthèse et extraction Placer 10 [g] d acide benzoique, 2 [ml] d acide sulfurique concentré, 25 [g](31 [ml])de propanol et 2 pierres à ébullitions dans un ballon de 100ml et porter à reflux pendant 3 heures. Concentrer au Rotavapor l excès de propanol, verser dans 60ml de mélange glace/eau et extraire avec 3 fois 20ml d éther. Neutraliser avec 20ml de bicarbonate de soude, laver avec 2 fois 20ml d eau et 20ml d eau salée saturée. Sécher sur sulfate de magnésium, filtrer et concentrer au Rotavapor. On obtient 19 [g] de produit brut à distiller, soit un rendement de 19 x 100 / 16 = 118.7%, ce qui signifie bien que le produit après extraction n est pas pur. Distillation sous vide Réponse : D après le tracé correspondant au produit considéré et un vide de 11[mmHg] on s attend à une température de distillation de 105 C. Placer le produit dans un ballon de 100ml, ajouter un agitateur magnétique et tirer sous vide de trompe à eau(15mmhg). Chauffer le bain progressivement et observer le thermomètre de tête de colonne pour voir quand le produit commence à distiller. Distiller environ 1ml dans la fraction de tête et passer à la fraction principale. Cela permet d isoler d éventuelles impuretés plus volatile que le benzoate de propyle.dès que la température de la tête de colonne commence à baisser, augmenter la consigne du bain de 10 C environ et cesser le chauffage. Peser les différentes fractions et prendre leur indice de réfraction qui permettra de déterminer leur pureté. On obtient 11 [g] de produit distillé que l on peut considérer comme de bonne qualité selon leur indice de réfraction, ce qui nous donne un rendement global réaction/distillation de 11[g] x 100 / 13.4 [g] = 82% 6.5 Conclusion On constate que le rendement est assez bon malgré les petites quantités distillées. La mesure du vide n est pas très précise car on obtient une température de distillation de 105 C avec un vide de 15 mmhg au lieu de 111 C théorique à cette pression. La différence entre l indice de réfraction théorique peut-être du au fait que le réfractomètre du laboratoire n est pas stabilisé thermiquement. Luc Perrotti 14 sur 14
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