HISTAMINE FARM
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- Bernard Ringuette
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1 HISTAMINE
2 HISTAMINE VOIES HISTAMINERGIQUES INTERET PHYSIOPATHOLOGIQUE ET PHARMACOLOGIQUE SYNTHESE - DEGRADATION INTERACTION LIGAND/RECEPTEUR HISTAMINERGIQUE
3 Récepteurs H1: essentiellement ~ hypothalamus Récepteurs H2: essentiellement ~ striatum SYSTEME HISTAMINERGQUE LOCALISATION Localisation principale ~ hypothalamus ventro-postérieur
4 HISTAMINE VOIES HISTAMINERGIQUES INTERET PHYSIOPATHOLOGIQUE ET PHARMACOLOGIQUE SYNTHESE - DEGRADATION INTERACTION LIGAND/RECEPTEUR HISTAMINERGIQUE
5 SYSTEME HISTAMINERGIQUE - POTENTIALITES PHARMACOLOGIQUES Beaucoup de médicaments utilisés dans le traitement des désordres psychiatriques ont une activité anti H 1 - antidéprésseurs : doxépine amitryptilline miansérine - neuroleptique : chlorpromazine fluophenazine thioridazine
6 ACTIONS DE L HISTAMINE bronchoconstriction important chez le cobaye mais sous rétrocontole H 2 chez l'homme action au niveau du coeur rythme cardiaque rorce de contraction cardiaque de la sécrétion d'hcl (cellules pariétales de l'estomac) neurotransmission réactions d'éveil nausées, vomissement
7 HISTAMINE - SOMMEIL/ VEILLE α-fmh: α-fluoromethyl-l-histidine inhibiteur irréversible de l histidine décarboxylase (impliqué dans la synthèse de l histamine)
8 HISTAMINE OVERFLOW AND LOCOMOTOR ACTIVITY
9 HISTAMINE VOIES HISTAMINERGIQUES INTERET PHYSIOPATHOLOGIQUE ET PHARMACOLOGIQUE SYNTHESE - DEGRADATION INTERACTION LIGAND/RECEPTEUR HISTAMINERGIQUE
10 HISTAMINE - SYNTHESE - DEGRADATION
11 De l'histidine à l'histamine... HN CH 2 CH NH 2 HN CH2 CH 2 NH 2 N COOH N L-histidine décarboxylase tritoqualine Premier inhibiteur de l'action de l'histamine commercialisé en France (HYPOSTAMINE )
12 HISTAMINE VOIES HISTAMINERGIQUES INTERET PHYSIOPATHOLOGIQUE ET PHARMACOLOGIQUE SYNAPSE HISTAMINERGIQUE SYNTHESE - DEGRADATION INTERACTION LIGAND/RECEPTEUR HISTAMINERGIQUE
13 G-PROTEIN-COUPLED RECEPTORS DIVERSITY
14 HISTAMINE ET RECEPTEURS Recepteurs H1 H2 H3 H4 Localisation SNC SNC SNC Peau, Poumons, Poumons Estomac Estomac Transduction Protéine G q/n Protéine Gs Protéine Gi Proténe Gi du signal IP3 et DAG AMPc AMPc AMPc Intérêt Allergie Secrétion acide Réponse inflammatoire
15 De l'histamine aux antihistaminiques... HN H 2 H 2 2 C C NH N début vers les années Construire deux cyles aromatiques, ou une système rigide (tricycliques) tous les antihistaminiques H1
16 Liaison de l'histamine au TM IV récepteur H1 TM III TM V O - O Asp 107 TM VI Asn 198 NH 2 NH 3 + O Phe 199 HN N TRANSDUCTION DU SIGNAL Asp 107: site de liaison caractéristique des bioamines Asn 198/Asn 207:site de liaison du cycle imidazole Phe 199: possibilités d interactions hydrophobes
17 Liaison d'un antagoniste... TM IV TM III TM V Blocage!! O - O Asp 107 TM VI Asn 198 NH 2 NH + 3 O Phe 199 TRANSDUCTION DU SIGNAL Asp 107: site de liaison caractéristique des bioamines Asn 198/Asn 207:site de liaison du cycle imidazole Phe 199 : possibilités d interactions hydrophobes Lys 191: résidu unique du récepteur H1 capable de lier des groupes carboxylates Trp 194: site de liaison des antagonistes Trp 167, Phe 433, Phe 436: site de liaison des noyaux aromatiques des antagonistes H1
18 Variations entre antihistaminiques... Modifier du côté aminé... Dimenhydrinate Dexchlorphenyramine HN CH 2 CH 2 NH 2 N C C N dialkylamine Buclizine Meclozine Cétirizine C N N C pipérazine C C N C Loratadine Terfenadine Fexofenadine Ebastine pipéridine
19 ANTAGONISTES H1 SEDATIFS Bloquent les effets contractiles de l histamine au niveau des muscles lisses (trachée, utérus ) MAIS effets sédatifs
20 Diminution de l effet sédatif Changements possibles au niveau du passage de la barrière hématoméningée N CH 3 Passage important Cl Cyproheptadine (PERIACTIN ) N CO Passage faible ou nul O CH 2 CH 3 N Loratadine (CLARITINE / SANELOR )
21 Diminution de l effet sédatif Autre exemple... Passage important O CH 2 CH 2 N diphenhydramine Passage faible ou nul N N CH 2 CH 2 O CH 2 COOH Cl cétirizine
22 ANTAGONISTES H1 NON-SEDATIFS
23 ANTAGONISTES H2 Bloquent la stimulation de la secrétion acide induite par l histamine
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