PACES UE Spécifique Pharmacie

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1 PS U Spécifique Pharmacie proposé par S. altora xercice 1 : Soit le schéma réactionnel suivant permettant la synthèse du PRTMOL : N 2 O O O NO 3 QM 1 1. La préparation de peut être réalisée par une réaction de nitration suivie d'une réduction 2. Un seul produit est formé lors de l étape 3. «Phénol» est le nom d usage de 4. Le groupement O oriente en méta 5. Il est possible de faire une réaction de réduction de la fonction amide de sans affecter le cycle benzénique 1. L isomère para formé lors de l étape est minoritaire 2. L isomère para est majoritaire car l encombrement stérique est moins important que pour l isomère ortho 3. Le passage de à peut être réalisé en préparant un sel de diazonium intermédiaire 4. L'oxydation du groupement nitro de est nécessaire pour obtenir 5. On peut utiliser 3 Ol comme réactif pour passer de l amine intermédiaire à l amide. xercice 2 : Soit le schéma réactionnel permettant la synthèse de l IUPRON selon 2 voies :

2 O r OO OO QM 1 1. La réaction permettant le passage de à est une réaction de riedel et rafts 2. La réaction permettant le passage de à est une réaction d acylation 3. Un autre isomère peut se former lors de la réaction permettant la préparation de à partir de 4. Le passage de à se fait par utilisation de OO 5. L atome de carbone du groupement carbonyle =O de peut subir des additions nucléophiles 1. La réduction de par Na 4 conduit à un acide carboxylique 2. La réduction de par Na 4 conduit à un alcool qui est ensuite traité par Pr 3 pour donner 3. L hydrogénation de en présence de nickel à pression atmosphérique et à température ambiante conduit à 4. Le composé comporte 2 carbones asymétriques 5. Le composé est chiral

3 SOl22 22 Pd désactivé l ROOR NaN NaO ++ /22 O ++ / 3 77 OO O 6 66 ll 3 ll 3 I + J xercice 3 : Soit le schéma réactionnel suivant : l 1 2 NaN O 2 to 6 SOl / 2 O 4 Lil thanal milieu acide 4.1 Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions vraies? a- Pour l étape 1, on utilise du dihydrogène en présence d un catalyseur empoisonné b- L étape 2 est régiosélective c- Lors de l étape 2, il est possible d obtenir 2 carbanions intermédiaires d- L étape 3 est une réaction de substitution électrophile aromatique 4.2 Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions vraies? a- L étape 4 conduit à la formation d un amide b- La synthèse de peut se faire directement par action du propan-2-ol sur c- L étape 8 est une réaction de réduction chimique d- est le 1-chloropropane 4.3 Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions vraies? a- est l acide butanoïque b- est le 2-méthylpropanoate d éthyle c- est un alcool d- est une imine xercice 4 : Soit le schéma réactionnel suivant :

4 QM 1 a- est un aldéhyde b- est un alcool primaire c- a pour formule brute 6 12 O d- est un acide e- est un amide a- est obtenu en suivant la règle de Markovnikov b- est obtenu en suivant l'effet Kharash c- suit la règle de Zaïtsev d- La réaction de 2 sur est une cis addition e- a potentiellement un isomère de position QM 3 a- est un alcool b- a pour formule brute 4 7 Ol c- pourrait être formé par action de Pl 5 d- I et J ont même formule brute e- I et J sont énantiomères xercice 5 : La métoclopramide est un antiémétique utilisé dans le traitement des nausées et des vomissements. Une voie de synthèse de ce principe actif est décrite ci-dessous : réaction de Kolbe N 2 O OO O O 3 O 3 O 3 OO NO 3 Ol O NO 3 N N( 2 5 ) 2 l O 3 O 3 N( 2 5 ) 2 N 2 N( 2 5 ) 2 I l Métoclopramide O 3 N( 2 5 ) 2

5 QM 1 a- Les réactifs utilisés pour l étape sont /l b- La réaction mise en jeu lors de l étape est une réaction de substitution électrophile aromatique c- La régiosélectivité de la réaction est déterminée par le caractère +I et M du groupement d- L étape est une réaction de Wolf-Kishner. e- L étape est une réaction de réduction a- On peut utiliser 2 /Ni pour réduire un groupe en N 2 b- L étape a pour objectif de diminuer la réactivité de la fonction acide c- L étape conduit à la formation d un seul composé d- Les réactifs et conditions utilisés pour l étape sont Na /l à 0-5 puis 2 O, e- La métoclopramide est un composé chiral