Exercices de révision thème 20. La chimie organique

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1 Exercices de révision thème 0 1. Quel type de composé doit contenir au minimum trois atomes de carbone? A. Un aldéhyde B. Un acide carboxylique. Un ester D. Une cétone. Quel est le nom conventionnel (IUPA) du composé suivant? N 3 A. 4-méthylbutanenitrile B. 4-méthylpentanenitrile. -méthylbutanenitrile D. -méthylpentanenitrile 3 3. Quel est le produit obtenu au cours de la réaction suivante? 3 N + Ni A. 3 N B D. 3 N 4. Quel est le produit organique formé lors de la réaction entre l éthanol et l acide éthanoïque? A. 3 O B. 3 OO 3. 3 OO 3 D. 3 OO 3 5. Le Nylon est un polymère de condensation obtenu à partir de l acide hexanedioïque et du 1,6-diaminohexane. Quel type de liaison est présent dans le Nylon? A. Amide B. Ester. Amine D. arboxyle 6. Quel est le produit organique obtenu au cours de la réaction entre l éthanol et l acide éthanoïque en présence d acide sulfurique? A. 3 O B. 3 OO 3. 3 OO 3 D. 3 OO 3 7. Quel composé peut exister sous la forme d isomères optiques? A. N OO B. l l. 3 BrI D. OO 3 1

2 Exercices de révision thème 0 8. Le bromoéthane réagit avec l ammoniac de la manière suivante. 3 Br + N 3 3 N Br 3 N N 3 3 N + N 4 ette réaction se déroule selon un mécanisme qualifié de S N. (a) Exprimer la signification de chaque symbole dans le sigle S N. (b) Donner le nom du produit organique de cette réaction, soit, 3 N. (1) (c) En utilisant des flèches incurvées pour décrire le mouvement des paires électroniques, expliquer le mécanisme de l attaque de l ammoniac sur le bromoéthane et représenter la structure de l état de transition. (4) De nombreux composés organiques peuvent exister sous la forme d isomères. Représenter et nommer un isomère de l acide éthanoïque, 3 OO. 10. Un composé J répond à la formule moléculaire 4 O et est obtenu par réaction de l acide méthanoïque avec le méthanol. Écrire l équation de cette réaction et nommer le composé J. (3) 11. (i) Exprimez la signification du terme isomères. (ii) Représentez les isomères fonctionnels de 3 6 O. (1) (iii) (iv) Exprimez la signification du terme isomères optiques. Représentez l alcool répondant à la formule moléculaire 4 10 O qui présente une isomérie optique et identifier l atome de carbone chiral. Indépendamment des isomères optiques identifiés en (g) (iii), représentez les trois autres alcools isomères répondant à la formule moléculaire 4 10 O et identifiez l isomère qui ne subit pas d oxydation. (3)

3 Exercices de révision thème 0 1. Plusieurs composés répondant à la formule moléculaire 3 4 l existent sous la forme d isomères de structure, certains étant cycliques. ertains de ces isomères de structure sont des isomères géométriques. (a) Expliquez pourquoi l isomérie géométrique est possible pour des isomères non cycliques. (1) (b) Représentez la structure d un isomère de structure non-cyclique qui n existe pas sous forme d isomères géométriques et expliquer pourquoi l isomérie géométrique n est pas possible pour ce composé. (c) Le 1,3-dichloropropène existe sous forme d isomères géométriques. Représentez, en les identifiant, les structures de ses isomères cis et trans. (d) Représentez les structures des deux isomères géométriques du 1,-dichlorocyclopropane. 13. Le -bromobutane, 3 Br 3, est un composé qui peut réagir avec l hydroxyde de sodium pour former les composés F, G et. Le composé F, 4 10 O, existe sous la forme d une paire d isomères optiques. Les composés G et, 4 8, sont des isomères de structure et le composé existe sous la forme d une paire d isomères géométriques. (i) Dessiner les structure s des deux isomères optiques de F. (ii) Résumer l utilisation d un polarimètre pour opérer la distinction entre les isomères optiques. (iii) Dessiner des schémas pour montrer les formes des deux isomères géométriques de. (iv) En utilisant des flèches pour représenter le mouvement des paires électroniques, dessiner un schéma qui montre le mécanisme de la formation de G. (3) 3

4 Exercices de révision thème 0 Réponses 1. D. B 3. D 4. D 5. A 6. D (a) substitution nucléophile biomoléculaire/deux espèces chimiques dans l étape déterminant la vitesse/ la plus lente Ne pas accepter d ordre. trois corrects [], deux corrects [1], un correct [0]. max (b) aminoéthane/éthanamine 1 (c) flèche incurvée de N de N 3 à lié à Br flèche incurvée de la liaison de Br à Br au centre de l état de transition lié à 3,,, Br et N 3 état de transition sans charge et avec des liaisons --- avec N 3 et Br 4 Ignorer produits. [7] 9. méthanoate de méthyl OO 3 Accepter autres alternatives valides. [] O + OO OO 3 + O accorder [1] pour les réactifs et [1] pour les produits (accepter 4 O ). méthanoate de méthyl 3 [3] 4

5 Exercices de révision thème (i) même formule moléculaire mais différente formule structurale/différent arrangement des atomes dans la molécule/owtte 1 (ii) O 3O 3 cohol and cyclic alcohol as alternative answers. Si plus de isomères corrects sont donnés, ne pas pénaliser. Mais is une 3 e structure donnée est incorrecte, cela élimine un point. est-à-dire : corrects + 1 incorrecte donne [1]. O 3 O (iii) isomères qui peuvent faire tourner le plan d une lumière polarisée dans des directions opposées Accepter molécules/composés, qui sont l image miroir un de l autre. Ne pas accepter dévie ou réfléchie la lumière polarisée en plan * * O O * 5 3 other correct structure O identification correcte du carbone chiral (*) 3 5

6 Exercices de révision thème 0 (iv) 3 O O O Accorder [1] pour 3 structures -methylpropan--ol / O Pénalise [1] pour l omission de de (i) à (iv). [8] 1. (a) aucune rotation autour de la liaison double/pi 1 (b) Accepter une ou l autre de ces structures l l l l 3 atomes identiques sur un côté de la liaison double/échanger 3 et /l et l de fait pas de différence 6

7 Exercices de révision thème 0 (c) l l l cis trans Accorder [0] si structure un autre isomère est dessinée. Accorder [1] si les structures sont correctes mais non ou mal identifiées. Accorder [1] pour chaque structure correcte bien identifiée. l (d) l l Accorder [0] si structure un autre isomère est dessinée. [7] l l 7

8 13. (i) O Exercices de révision thème 0 O 3 3 Accorder [] pour deux structures, ou [1] si la structure tétraédrique n est pas claire. 3 3 (ii) lumière est polarisée déviation/rotation du plan de polarisation dans une direction opposée (iii) (iv) flèche incurvée montrant «l attaque» par le O sur le à l extrémité flèche incurvée montrant la rupture de la liaison Br flèche incurvée montrant la formation de la liaison double O et Br montrés comme produits Accorder [1] chacun à n importe quel 3. Si but--ène est formée, accorder [ max]. 3 max [9] 8

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