NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE SIMPLIFIEE

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1 Généralités : Ecole Européenne de Francfort NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE SIMPLIFIEE - Le nom principal d'un composé s'écrit sans intervalle. - En français les accents sont maintenus. - Le nombre d'atomes de carbone de la chaîne carbonée la plus longue contenant les éventuelles fonctions (liaisons multiples ou groupes fonctionnels) permet de déterminer la partie centrale du nom (1 : méth, 2 : éth, 3 : prop, 4 : but, 5 : pent, 6 : hex, 7 : hept, 8 : oct, 9 : non, 10 : déc, 11 : undéc, 12 : dodéc,..., 18 : octadéc...). - D'une façon générale, les ramifications détermineront les préfixes, le groupe fonctionnel et les liaisons multiples détermineront les suffixes. - Les indices de position des ramifications et des fonctions sont placés devant les préfixes ou devant les suffixes correspondants. ex. 3-méthylpentan-2-ol. - Les indices de position sont séparés entre eux par une virgule. - Un indice ou un groupe d'indices est séparé des autres parties du mot par des tirets. ex. 3-éthyl-2,4,6-triméthyloctane. - Les groupes alkyle perdent systématiquement le "e" final devant la suite d'un mot : ex. 2-méthylbutane ou 3-éthyloctane mais éthanoate d'éthyle. - Le nom des fonctions qui se termine par "e" le perde si le mot qui suit commence par une voyelle, indépendamment des indices placés entre les deux. pent-2-èn-4-yne mais hept-5-ène-1,3-diyne! pentan-2-ol mais pentane-2,3-diol! - Les préfixes indiquant le nombre de carbones reprennent le "a" final devant une consonne. pent-2-ène mais penta-1,3-diène! hex-3-yne mais hexa-2,5-diyne Alcanes (C n H 2n+2 ) : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ane * S'il s'agit d'un alcane à chaîne non ramifiée, à partir de quatre atomes de carbone, on ajoute n- (normal) devant le nom de l'alcane. n-butane CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 * S'il s'agit d'un alcane à chaîne ramifiée, on prend la chaîne carbonée la plus longue; on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par une extrémité, et de telle façon que les numéros des carbones sur lesquels viennent se greffer des ramifications soit les plus petits possible. Pour cela : On étudie la position de la première ramification rencontrée à partir de la gauche, et la position de la première ramification rencontrée à partir de la droite (quelle que soit leur nature), on compare ces deux valeurs et on choisit le sens qui donne la plus petite. Si ces deux valeurs sont égales, il faut alors étudier la position de la deuxième ramification rencontrée à partir de la gauche, et la position de la deuxième ramification rencontrée à partir de la droite, on compare ces deux valeurs et on choisit le sens qui donne la plus petite. Si ces deux valeurs sont égales on continue le processus jusqu'à ce qu'on rencontre une différence. * On énumère devant le nom de la chaîne principale les radicaux qui sont greffés sur elle par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes di, tri... On indique devant chacun des radicaux le numéro du carbone de la chaîne principale sur lequel il est greffé. 4-éthyl-3,3-diméthylhexane et non 3-éthyl-4,4-diméthylhexane Ecole Européenne de Francfort Page 1

2 Nomenclature U.I.P.A.C. 8-éthyl-2,7-diméthyldécane et non 3-éthyl-4,9-diméthyldécane 3-éthyl-2,4,5-triméthylheptane 1,1-dichloro-2-méthylpropane * S'il s'agit d'un alcane cyclique on ajoute le préfixe cyclo devant le nom de l'alcane comportant le même nombre d'atomes de carbone que le cycle et on procède ensuite de la même façon (formule C n H 2n ) C 6 H 12 cyclohexane Alcènes (C n H 2n ) : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ène * On détermine la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison; on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par une extrémité, et de telle façon que le premier carbone porteur de la double liaison ait le plus petit numéro possible. On procède ensuite comme pour un alcane mais on remplace le suffixe ane par ène précédé du numéro du premier carbone porteur de la double liaison. 2,3,5-triméthylhept-3-ène Alcynes (C n H 2n-2 ) : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe yne * Même procédé que pour un alcène mais on remplace le suffixe ène par yne précédé du numéro du premier carbone porteur de la triple liaison. 2,2-diméthylhex-3-yne Cas particuliers (alcènes et alcynes) : * Molécule contenant plusieurs liaisons multiples de même type. penta-1,3-diène * Molécule contenant plusieurs liaisons multiples de types différents : on numérote les atomes de carbone de telle façon que les numéros des premiers carbones porteurs des liaisons multiples soit les plus petites possible. hept-5-ène-1,3-diyne et non hept-2-ène-4,6-diyne * En cas d'indécision on donne la priorité à la liaison double. pent-1-èn-4-yne et non pent-4-èn-1-yne On remarque que le "e" de "ène" a disparu devant le "y" de "yne"! Page 2 Christian BOUVIER

3 Alcools et phénols (R OH) : Il existe trois classes d'alcools : Ecole Européenne de Francfort alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire * On détermine la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel; la nomenclature s'établit à partir du nom de l'hydrocarbure dont l'alcool dérive, en remplaçant le suffixe ane par anol en indiquant, si nécessaire, le numéro du carbone fonctionnel. CH 3 OH méthanol C 2 H 5 OH éthanol CH 3 CH 2 CH 2 OH propan-1-ol CH 3 CHOH CH 3 propan-2-ol 3-méthylbut-2-èn-1-ol (le "e" de "ène" a disparu) but-2-yne-1,4-diol * Molécule contenant un radical aryle (groupe phénylique ou cycle benzénique). phénol 1,3-dihydroxybenzène Aldéhydes : ou R CHO * Pour les nommer, on prend le nom de l'alcool primaire dont ils dérivent, puis on remplace le suffixe ol par al. HCHO méthanal CH 3 CHO éthanal 3-méthylbutanal Cétones : ou * Pour les nommer, on prend le nom de l'alcool dont elles dérivent et on remplace le suffixe ol par one précédé, si nécessaire, du numéro du carbone fonctionnel. propanone butanone pentan-2-one but-3-èn-2-one (priorité au groupe carbonyle et le "e" de "ène" a disparu) pentan-3-one Ecole Européenne de Francfort Page 3

4 Amines : il existe 3 sortes d'amines R NH 2 Nomenclature U.I.P.A.C. amine primaire amine secondaire amine tertiaire * Pour nommer les amines primaires on nomme l'alcane dont elles dérivent et on remplace le suffixe ane par ylamine. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 butylamine * Pour les amines secondaires et tertiaires on cherche la chaîne carbonée la plus longue parmi R, R' et R"; cette chaîne détermine le nom de l'amine primaire sur l'azote de laquelle on a substitué 1 ou 2 atomes d'hydrogène par un groupe carboné. On fait précéder le nom de la partie amine primaire des noms des parties substituées précédées encore de N-. CH 3 CH 2 CH 2 NH CH 3 N-méthylpropylamine N-éthyl-N-méthylpropylamine Acides carboxyliques : * On remplace le e final du nom de l'hydrocarbure de même structure par le suffixe oïque et l'on fait précéder le nom ainsi obtenu par le mot acide. On numérote les atomes de carbone en attribuant le numéro 1 au carbone fonctionnel, ce qui permet de préciser la position des ramifications éventuelles. HCOOH acide méthanoïque (ou acide formique) CH 3 COOH acide éthanoïque (ou acide acétique) CH 3 CH 2 COOH acide propanoïque (ou acide propionique) HOOC COOH acide éthanedioïque (ou acide oxalique) acide 2-méthylpropanoïque acide benzoïque Dérivés des acides carboxyliques : Chlorures d'acyle : * On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on remplace le mot acide par chlorure de, on remplace ensuite le suffixe oïque du nom de l'acide par oyle. HCOCl chlorure de méthanoyle CH 3 COCl chlorure d'éthanoyle chlorure de propanoyle chlorure de benzoyle CH 3 CH 2 COCl Page 4 Christian BOUVIER

5 Esters : Ecole Européenne de Francfort * On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on supprime le mot acide, on remplace ensuite le suffixe oïque du nom de l'acide par oate. On fait suivre ce nom de de, puis du radical R. éthanoate d'éthyle propanoate de méthyle éthanoate de méthyle méthanoate d'éthyle 3-éthylpentanoate de 2,2-diméthylpropyle Anhydrides d'acide : ou R CO O CO R * On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on remplace le mot acide par anhydride. CH 3 CO O CO CH 3 ou (CH 3 CO) 2 anhydride éthanoïque (ou anhydride de l'acide éthanoïque) Amides : ou amides N- ou N-N substituées : * On part du nom de l'acide carboxylique dont elles dérivent et on supprime le mot acide et on remplace le suffixe oïque par amide. CH 3 CONH 2 éthanamide CH 3 CH 2 CONH 2 propanamide C 6 H 5 CONH 2 benzamide * Dans le cas d'amides N ou N-N substituées, on fait précéder le nom de la partie amide non N substituée, des noms des parties substituées, précédées encore de N-. ou C 2 H 5 CONH CH 3 N-méthylpropanamide N-éthyl-N-méthylpropanamide N-N-diméthyl-2-méthylpropanamide Ecole Européenne de Francfort Page 5

6 Acides aminés ou amino-acides : Nomenclature U.I.P.A.C. * On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on fait précéder le nom de l'acide de amino précédé du numéro du carbone porteur de la fonction amino (le carbone fonctionnel du groupe caboxylique portant toujours le numéro 1). Ex. : acide 3-aminopropanoïque acide 3-amino-3-méthylbutanoïque * Si le groupe fonctionnel amino est sur le carbone numéro 2, l'acide aminé ou amino-acide considéré est un acide α-aminé. acide 2-aminoéthanoïque (glycine) acide 2-aminopropanoïque (alanine) acide 2-amino-3-méthylbutanoïque (valine) acide 2-amino-4-méthylpentanoïque (leucine) acide 2-amino-3-méthylpentanoïque (isoleucine) Page 6 Christian BOUVIER

7 Ecole Européenne de Francfort RECAPITULATIF DES FONCTIONS Nom de la famille Acide carboxylique Anhydride d'acide Halogénure d'acide Ester Amide non N-substitué Amide N-substitué Amide N-N-substitué Aldéhyde chaîne carbonée principale Carbone et groupe fonctionnels groupe dérivé Nom de l'exemple acide propanoïque anhydride éthanoïque et méthanoïque chlorure d'éthanoyle propanoate d'éthyle propanamide N-éthylpropanamide N-éthyl-N-méthylpropanamide éthanal Cétone butanone Alcool primaire butan-1-ol Alcool secondaire butan-2-ol Alcool tertiaire 2-méthylpropan-2-ol Amine primaire Amine secondaire propylamine N-éthylpropylamine Amine tertiaire N-éthyl-N-méthylpropylamine Acide aminé acide 3-amino-3-méthylbutanoïque Ecole Européenne de Francfort Page 7