Chapitre 8 Estérification et hydrolyse des esters

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1 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters Page 1 sur 6 Activités/ Questions Professeur Activités/ Réponses Apprenants(es) TRACE ECRITE OBS Chapitre 8 Estérification et hydrolyse des esters I. Estérification 1. Définition La réaction d un acide carboxylique sur un alcool produit un ester et de l eau. cette réaction porte le nom d estérification. Acide carboxylique + alcool ester + eau Exemple : Acide éthanoïque éthanol éthanoate d éthyle eau Première D - Chimie Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters Page 1 sur 6

2 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters Page 2 sur 6 2. Etude de la réaction d estérification Considérons la réaction d une mole d acide éthanoïque et d une mole d éthanol à température ordinaire. Terminologie : un mélange contenant la même quantité de matière de chaque constituant est mélange équimolaire. a) Interprétation Durée CH 3 COOH C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 H 2 O minutes 0,86 0,86 0,14 0,14 15 jours 0,77 0,77 0,23 0,23 2 ans ,53 0,53 4 ans 0,33 = 0,33 = 0,67 = 0,67 = 5 ans 0,33 = 0,33 = 0,67 = 0,67 = L estérification est une réaction très lente ; elle n est pas totale : on dit qu elle est limitée. b) Accélération Première D - Chimie Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters Page 2 sur 6

3 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters Page 3 sur 6 L estérification est accélérée si elle se déroule à température élevée. A température élevée et en présence d ions hydronium H 3 O +, la réaction est plus accélérée (01 heure environ). 3. Intérêts de l estérification a) Esters naturels Les esters sont des composés que l on trouve dans les fleurs d orange, de jasmin, Les corps gras : Les huiles d arachide, d arachide, La graisse Les beurres (karité) sont des esters naturels. Les corps gras réagissent avec la soude (une base) pour donner du savon. b) Esters artificiels Certains esters artificiels (odorants) sont utilisés comme des parfums. D autres esters sont utilisés comme des solvants (un solvant est une substance liquide qui dissout d autres substances). Les polyesters sont utilisés dans la fabrication des fibres synthétiques (exemple : le tergal). II. Hydrolyse d un ester 1. Définition Première D - Chimie Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters Page 3 sur 6

4 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters Page 4 sur 6 La réaction d un ester sur de l eau produit un acide carboxylique et un alcool. Cette réaction est appelée hydrolyse d un ester. ester + eau Acide carboxylique + alcool Exemple : 2. Etude de la réaction d hydrolyse Considérons la réaction d une mole d éthanoate d éthyle et d une mole d eau à température élevée et en présence d ions hydronium H 3 O +. CH 3 COOC C 2 H 5 O Durée H 2 O CH 3 COOH 2H 5 H heure 0,67 = 0,67 = 0,33 = 0,33 = 2 heures 0,67 = 0,67 = 0,33 = 0,33 = Interprétation L hydrolyse d un ester est une réaction lente et limitée. Première D - Chimie Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters Page 4 sur 6

5 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters Page 5 sur 6 Remarque : L estérification et l hydrolyse d un ester sont deux réactions inverses et limitées qui se produisent dans les mêmes conditions. III. Equilibre chimique 1. Notion d équilibre chimique Lorsque la limite de la réaction d estérification ou d hydrolyse est atteinte, la solution contient un mélange d ester, d eau, d acide carboxylique et d alcool dont la composition n évolue plus au cours du temps. On dit que le mélange est à l équilibre chimique. Cet équilibre est caractérisé par le rapport : = = 4 2. Réactions réversibles La réaction d estérification est limitée par la réaction d hydrolyse et vice-versa. Les deux réactions inverses sont dites réversibles. 3. Equation chimique à l équilibre chimique La coexistence de deux réactions inverses l une de l autre à l équilibre se traduit par l équation-bilan : Première D - Chimie Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters Page 5 sur 6

6 Phase d acquisition (Classe 1 ère D, Année ) OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters Page 6 sur 6 Acide carboxylique + alcool ester + eau 4. Courbe d évolution des réactions Première D - Chimie Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters Page 6 sur 6