Laboratoire 6. Synthèse d un biodiésel à partir d une huile usée par catalyse acide. Objectifs du laboratoire
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- Côme Ménard
- il y a 7 ans
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1 Laboratoire 6. Synthèse d un biodiésel à partir d une huile usée par catalyse acide bjectifs du laboratoire - Évaluer la concentration initiale en Acides Gras Libres (AGL) afin de vérifier si les conditions réactionnelles pour la catalyse acide sont satisfaites. - Procéder à la réaction de transformation d une huile de cuisson usée par catalyse acide où les acides gras libres problématiques et les triglycérides seront transformés en biodiésel. o Équipe #1 Huile usée trafiquée où la concentration d acides gras libres est d environ 5%(v/v) (5 ml d acide oléique avec 95 ml d huile d olive) o Équipe # Huile usée d un restaurant de votre choix - aractériser le biodiésel obtenu avec les analyses et tests suivants : o Test 1/9 (Test de conversion des triglycérides) o hromatographie sur couche mince DÉMNSTATIN DU TEHNIIEN o Viscosité relative o Test de flammabilité Volume de référence (E-Voisard) Estérification/hydrolyse P-73 (Estérification de Fischer : éaction générale) P-74 (Mécanisme au complet) 1) Protonation du carbonyle ) Addition nucléophile 3) Déprotonation du nucléophile 4) Protonation 5) Élimination 6) Déprotonation P-75 (Étape #1 protonation de l oxygène du carbonyle et stabilité de l I) Saponification P-76 (Hydrolyse des esters en milieu basique) P-77 (Transformation des acides carboxylique en carboxylates= savons) o Étape 3 : x acidobasique (Acide= H + Base = alkoxydes) Préparation de laboratoire Pour cette expérience, vous devez avoir lu les sections suivantes : Méthodes de séparation Mécanisme de réactions - hromatographie sur couche mince Lavage d une phase organique à l eau - Estérification de Fischer o éaction générale d addition-élimination o éaction générale pour l estérification o Mécanisme complet de l estérification o Étape préliminaire avec Nu faible (protonation et I avec résonance) - Saponification : Hydrolyse des esters en milieu basique o éaction générale de la saponification o Mécanisme complet de la saponification Saponification AGL (Étape #3) x acidobasique H avec H - 1
2 ÉATINS IMPTANTES éactions désirées : - (A) Estérification des AGL en esters (Biodiésel) rapide en milieu acide - (B) Transestérification des triglycérides en esters (biodiésel) Assez lente en milieu acide éactions indésirables : - () Hydrolyse des triglycérides (Formation d AGL) - (D) Saponification (Formation de savon en milieu basique) Estérification des AGL atio molaire (propanol : AGL) Au moins 40 :1 % massique (H S 4 : AGL) Au moins 10% (p/p) Transestérification des AGL atio molaire (propanol : triglycéride) Au moins 5 :1 % massique (H S 4 : triglyceride) Au moins 1% (p/p) (A) Estérification de Fischer d un acide carboxylique (Acide Gras Libre) Acide Gras Libre (AGL) H S 4, H 3 H Biodiésel H + H estérification hydrolyse (B)Transestérification des triglycérides en biodiésel (Esters Méthylique d Acides Gras) atalyseur
3 () Hydrolyse des triglycérides (Formation d AGL et ph) Favorisée par la chaleur (friture) et la présence d eau (D) Saponification Théorie : Informations essentielles aractéristiques des huiles vierges aractéristiques des huiles usées [Acides Gras Libres] < 1 % (p/p) [Eau] < 0,3 %(p/p) [Acides Gras Libres] peut varier de 1 à 15%(p/p). [eau] est également très variable. 3
4 H H ATALYSE BASIQUE (Laboratoire chimie générale) La transestérification par catalyse basique est possible avec de bon rendement jusqu à une teneur en Acides Gras Libres de 5%. est presque toujours le cas avec des huiles vierges. H catalyseur 3 H3H H + H H + 3 H 3 H H H méthanol Biodiesel Triglycéride Glycérol IMPAT DE LA ATALYSE (Notions de cinétique) La réaction de transestérification doit être catalysée. La réaction est impossible sans catalyseur puisque le méthanol n est pas assez réactif pour réagir avec la groupement carbonyle de la molécule de triglycéride. La présence d un catalyseur basique (KH, NaH) permet de générer un ion méthanolate (H 3 - ) qui est un nucléophile fort. elui-ci peut alors réagir sur le carbonyle de la fonction ester et générer les molécules de biodiésel. H - (methanol) + H3H H3 - (méthanol) + H H - H 3 H H 1. addition nucléophile onditions stœchiométriques (méthanol : huile) En utilisant un ratio molaire (méthanol : huile) de (3 :1), on ne favorise pas la transformation complète des triglycérides en biodiésel. ésultat => Transformation partielle des triglycérides. Le produit final est un mélange de biodiésel et d huiles (sous la forme de tri-di-monoglycérides) qui ne respecte pas les normes. H H éaction d équilibre simplifiée H catalyseur 3 H3H H + H H + 3 H 3 H H H méthanol Biodiesel Triglycéride Glycérol 4
5 H H + H Triglycéride H 3 H catalyseur Trois réactions d équilibre en séquence H H H H H H H H 3 H H H catalyseur Diglycéride Monoglycéride + H 3 H 3 H 3 H catalyseur H H H 3 H H H H Glycérol onditions d excès (méthanol : huile) Normalement, on utilise un ratio molaire (méthanol : huile) de 6 :1. et excès d un réactif engendre un déplacement de l équilibre vers la droite selon le principe de Le hatelier. Le produit final est donc composé à plus de 98% de molécules de biodiésel. catalyseur H 3 H3H H + H H + 3 H 3 H H H méthanol Biodiesel Triglycéride Glycérol Dans le cas des huiles usées, la catalyse basique est moins appropriée puisqu il y a formation de molécules de savon à cause de la réaction de saponification à partir des Acides Gras Libres. es AGL proviennent de l hydrolyse de l huile en présence d eau et de chaleur (friture). Il s agit de la réaction inverse de l estérification. Acide oléique H KH léate de potassium - K + ette réaction consomme une partie de catalyseur (H - ) et pourra nuire à la transformation complète des triglycérides en biodiésel. n doit donc ajouter une quantité supplémentaire de catalyseur selon la concentration en acides gras libres. Jusqu à une teneur en acides gras libre de 5%(p/p), il est possible de compenser la perte de catalyseur sans trop de problème. ependant, au-delà de cette concentration, la réaction devient très problématique due à la présence d une quantité importante de savon. n observe alors des problèmes de séparation de phases entre le biodiésel et le glycérol et lors des lavages à l eau subséquents. Tout le processus devient alors très compliqué et long. n observe également une diminution importante du rendement. Si la teneur en AGL est supérieur à 5%(p/p), on a deux options possibles. 5
6 ATALYSE AIDE SUIVI D UNE ATALYSE BASIQUE ption #1 Transformation en temps (éactions A et B) éaction A : Transformation des acides gras libres en biodiésel Estérification de Fischer par catalyse acide jusqu à une [AGL] < 0,5 %(p/p) (x APIDE) H S 4, H 3 H H + H éaction B : Transformations des triglycérides en biodiésel puisque la teneur en AGL est en bas de 0,5%(p/p) Transestérification par catalyse basique (x APIDE) En industrie, on procède généralement avec ce procédé. La transestérification des glycérides en biodiésel par catalyse acide est très lente et nécessite un ratio molaire (méthanol : huile) de (40 :1). n réduit alors le [AGL] en deçà de 0,5%(p/p) par la réaction rapide d estérification de Fischer des AGL en biodiésel. Les AGL sont estérifiés rapidement en milieu acide contrairement aux triglycérides qui nécessitent un temps de réaction plus important. Par la suite, on procède à la transestérification par catalyse basique des triglycérides restant. 6
7 ATALYSE AIDE (e laboratoire avec solvant propan-1-ol) ption # Transformation des triglycérides et des acides gras libres en une seule étape par catalyse acide. Une seule réaction : Transformation des triglycérides et des acides gras libres en biodiésel Estérification de Fischer des acides gras libres en biodiésel - éaction rapide si atio molaire (Alcool :AGL) et %(p/p) (H S 4 :AGL) élevé Transestérification des glycérides (tri, di, mono) en biodiésel par catalyse acide - éaction lente même si atio molaire (Alcool :huile) et %(p/p) (H S 4 :huile) élevé x plus rapide si on utilise le propanol au lieu du méthanol afin d accélérer le temps de réaction. Dans le présent laboratoire, nous transformerons les triglycérides et les acides gras libres en biodiésel en une seule étape avec un solvant plus efficace, le propan-1-ol. elui-ci a une température d ébullition plus élevée (T éb=97 ) que le méthanol (T éb=65 ). Il permet également une meilleure miscibilité entre les réactifs et favorise donc la réaction. Le rendement sera supérieur puisque les acides gras libres seront transformés en biodiésel. Il ne devrait pas y avoir de formation de savon car il n y a pas de H - dans cette synthèse. La réaction de transestérification en milieu acide est beaucoup plus lente puisque le nucléophile implique est faible. Il s agit du méthanol neutre. Il y a tout d abord protonation du groupement carbonyle pour faciliter l addition nucléophile x avec le méthanol (LENTE) H H + H H 1.proton ation H H H H + H 3 H x avec le propanol (APIDE car meilleure miscibilité) H H + H H 1.proton atio n H + H H H H 3 H H H 7
8 Analyse de la qualité du biodiésel (transformation complète des triglycérides en biodiésel). Il existe quelques tests et analyses permettant de vérifier l absence des molécules suivantes (triglycérides, diglycérides et monoglycérides) dans le biodiésel obtenu. La présence des glycérides (tri-di-mono) peut s expliquer par le fait que les conditions d équilibre favorisent la présence d huile et de biodiésel comme dans la situation où l on utilise un ratio molaire méthanol :huile conforme à la stœchiométrie de 3 pour 1. ependant, la présence de glycérides (tri-di-mono) peut également s expliquer si le système est toujours en train d évoluer vers une position d équilibre. Bref, il n y a pas eu assez de temps de réaction pour arriver à l équilibre. Les conditions d équilibre sont favorables à une transformation complète mais on doit attendre que l équilibre soit atteint. eci explique que l analyse du biodiésel obtenu est non conforme quant à la présence d huiles non et partiellement transformées. n doit alors agir sur la cinétique afin de réduire le temps d atteinte de la position d équilibre. Voici une courbe de l évolution de la cinétique de la réaction. Au départ, le mélange est constitué à 100% de triglycérides. Au fur et à mesure que la réaction progresse, on observe une augmentation de la concentration en biodiésel. n peut travailler sur les facteurs suivants afin de réduire le temps requis pour atteindre l équilibre. - atalyseur - Température - Agitation et surface de contact 8
9 Analyses sur le biodiésel obtenu 1) Le test du taux de conversion des triglycérides en biodiesel (Test 1/9) Interprétation : Absence de glycérides (tri-di-mono) Présence de glycérides Solution limpide et aucun dépôt après 5 minutes Solution trouble et présence d un dépôt après 5 minutes Explications : Les glycérides ne sont pas solubles dans le méthanol. Le biodiésel, quant à lui, est totalement soluble dans les proportions utilisées. ) hromatographie sur couche mince (M) Interprétation : 3 échantillons (huile de départ : votre échantillon de biodiésel : biodiésel de référence) Absence de glycérides (tri-di-mono) Présence de glycérides et de biodiésel Une seule tache avec f du biodiésel de référence ou 3 taches - Une avec f du biodiésel - Une avec f de l huile - Petites taches f très petites (di-monoglycéride) 9
10 Partie A) Dosage des acides gras libres Vérifier que la [AGL] est inférieure à 10%(p/p) Mode opératoire Effectuer le dosage de la [AGL] pour votre échantillon d huile usée. Faire deux fois [KH] =0,0500M V KH = ml 1. onditionner et remplir une burette de 5 ml avec la solution titrante de [KH] 0,0500M. Dans un erlenmeyer de 15 ml, ajouter environ précisément 3 grammes d huile, 30 ml d alcool isopropylique et l indicateur (curcuma) 3. Ajouter la solution de KH dans l erlenmeyer en agitant celleci (Barreau magnétique ou agitation manuelle). 4. ontinuer l ajout jusqu à la coloration appropriée qui persiste pendant 30 secondes. Prendre en note le volume. - 3 g d'huile ou biodiésel - 30 ml d'alcool isopropylique - Indicateur N.B. Après le premier essai, garder l erlenmeyer de coloration appropriée près de la station de titrage afin obtenir la même teinte pour tous les essais. Indicateur Quantité à ajouter ouleur avant virage ouleur après virage urcuma Un compte-goutte au complet Jaune ouge sang [AGL] %(p/p) Volume approximatif titrant (ml) 1, , ,00 KH VKH M Acideoléique mg d ' acide oléique [ AGL] = = 100 /1000 = %( p / p) mhuile g d ' huile KH VKH M Acideoléique g d ' acideoléique [ AGL] = 0,1 = = %( p / p) mhuile 100 g d ' huile 0, 0500M 10,10mL 8,5 g / mole 4,74 g d ' acideoléique [ AGL] = 0,1 = = 4,74%( p / p) 3, 01g 100 g d ' huile 15 30,00 10
11 Partie B) Transformation d une huile usée par catalyse acide onditions réactionnelles : éactifs Volume d huile usée à une [AGL] 5 %(p/p) Mesures (± 0,1 ml) 40,0 Volume de propan-1-ol (ml) 16,0 Volume d acide sulfurique concentré 0,60 NB. Pour calculer le nombre de moles d acides gras libres, utiliser l acide oléique comme étant le plus représentatif. Informations pertinentes : Huile Propanol H S 4 Acide oléique Biodiésel Glycérol M (g/mole) 87 60,10 98,09 8,5 93,4 9,11 Masse volumique (g/ml) 0,9 0,80 1,84 0,898 0,87 1,5 1. Effectuer un montage à reflux avec un ballon à fond plat de 50 ml et un condenseur sous la hotte.. Ajouter le propanol et l acide sulfurique dans votre ballon avec un barreau magnétique. Agiter pendant une minute. 3. Ajouter l huile de cuisson usée et chauffer à reflux pendant une heure. 4. Laisser refroidir 5 minutes et transférer dans une ampoule à décantation de 50 ml 5. Attendre que la séparation entre les deux phases (biodiésel/glycérol) soit bien nette. 6. ejeter le glycérol qui contient la majorité des impuretés (excès de propanol et d acide) dû à sa polarité Parte ) Purification et caractérisation du biodiésel 1. Ajouter 30 ml d une solution de Nal saturée et agiter très doucement sans faire d inversions complètes pendant une minute.. Laisser décanter jusqu à ce que la séparation entre les phases soit bien définie. 3. ejeter l eau de lavage. 4. efaire un autre lavage avec la solution salée et noter le ph de la dernière eau de lavage. 5. Assécher avec du al. 6. ecueillir et noter le volume de biodiésel dans un cylindre gradué de 50 ml. 11
12 Effectuer les analyses suivantes sur vos biodiésels. - Test du taux de conversion des triglycérides en biodiesel (test 1/9) - hromatographie sur couche mince (M) Test du taux de conversion des triglycérides en biodiesel (test 1/9) 1. Dans une éprouvette de 16 X 15 mm, ajouter 9 ml de méthanol.. Ajouter 1 ml de biodiesel et fermer le contenant de façon hermétique avec un bouchon. 3. Agiter doucement en faisant 3-4 inversions et laisser reposer pendant 5 minutes. Exemples de résultats 1
13 hromatographie sur ouche Mince (M) 1) Dans un bécher de 150 ml qui servira de chambre à chromatographie, mettre un morceau de papier à main pour aider à la formation de vapeur. ) Ajouter 6 ml d éluant (hexane : éther diéthylique : acide acétique glacial) 85 :15 :1 3) Mettre un verre de montre sur le bécher. 4) Dans une éprouvette 10X75 mm, mettre une goutte du produit à analyser et ajouter 1 ml d alcool isopropylique. Bien agiter pour dissoudre l échantillon. 5) Sur une plaque de silice, faire un trait à 1 cm du bas au crayon de plomb. ette ligne servira à nous indiquer l endroit où faire nos points d application. 6) Plonger un capillaire dans l éprouvette de l échantillon à tester. 7) Faire un point d application de l échantillon sur la plaque. 8) Faire sécher la plaque en l agitant dans l air. 9) Mettre dans la chambre à chromatographie et attendre que l élution soit à environ 1 cm du haut de la plaque. 10) Sortir la plaque de la chambre. 11) A l aide d un crayon de plomb, marquer le front de solvant le plus rapidement possible avant qu il ne s évapore. Assécher en agitant dans l air. 1) Mettre la plaque dans le révélateur à l iode (mélange de silice et d iode) pendant environ minutes. Mettre des gants. 13) Sortir la plaque du révélateur. Entourer les taches et calculer les f. Produits à analyser (Faire dans l ordre): éactif de départ : Huile Suivi de réaction : Échantillon de biodiésel Produit désiré : Biodiésel de référence (elui-ci a été produit en effectuant la catalyse acide avec un temps suffisant de réaction) Triglycérides et biodiésel (Polarité globale similaire => Surtout non-polaire ou peu polaire.) Vu la grosseur des molécules de triglycérides (longueurs des chaînes et ramifications), on observe un f inférieur pour ces molécules en comparaison avec les esters d acides gras (biodiésel). Les chaînes ramifiées des triglycérides sont autant de possibilités d interactions intermoléculaires phase stationnaire-triglycéride qui diminue le f. apport de laboratoire Tel que demandé par votre professeur. 13
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