Passage entre les dérivés des acides carboxyliques

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1 Passage entre les dérivés des acides carboxyliques

2 bjectifs btention d esters, d amides et d anhydrides à partir des chlorures d acyle btention d esters, d amides à partir d anhydrides

3 I- Passage à partir de chlorure d acyle 1 ) btention d amide a- Formule générale d un chlorure d acyle Le chlorure d acyle a pour formule générale Rl R- l

4 b- Nomenclature Le nom du chlorure d acyle s obtient par suppression du mot «acide» du nom de l acide carboxylique correspondant que l on remplace par le mot «chlorure de» et par remplacement de terminaison «oïque» par «oyle» Exemple H 3 - H 3 -H- l l hlorure d éthanoyle H 3 hloure de 2- méthylpropanoyle

5 c- btention d amide Equations chimiques à considérer Un chlorure d'acyle R--l réagit avec une amine primaire ou secondaire, et donne un amide selon une réaction rapide et totale. R- + HN R l l H R- + Hl NH-R + Hl + R NH 2 + R NH 3 l Equation bilan de la réaction Rl + 2 R NH 2 RNHR + R NH 3 l (sd)

6 Exemple H HN H 2 -H 3 l l H hlorure Ethanamine d éthanoyle Hl Equation bilan + 2 H 5 NH 2 H Hl NH- 2 H 5 N-Ethyléthanamide 2 H 5 NH 3+ + l - H 3 l H 5 NH 2 H 3 NH 2 H 5 + ( 2 H 5 NH 3 +, l - ) Remarque Les amines tertiaires ne réagissent pas avec les chlorures d acyle

7 2 ) btention d ester a- Formule générale d un ester L ester a pour formule générale RR R- -R

8 b- Nomenclature Le nom de l ester comporte deux parties : - la première partie dérive du nom de l acide correspondant en remplaçant la terminaison «oïque» par «oate» - la seconde partie désigne le radical alkyle R provenant de l alcool. Exemple H 3 -H-H 2 - H -H 2 -H méthylbutanoate d éthyle

9 c- btention d ester A partir des chlorures d'acyles et des alcools on obtint un ester le chlorure d'hydrogène H-l. La réaction est rapide et totale et exothermique. R H R 2 R l Hl -R 2 Exemple H H H 2 -H 3 l hlorure Ethanol d éthanoyle H Hl - 2 H 5 Ethanoate d éthyle

10 3 ) btention d anhydride a- Formule générale d un anhydride L anhydride a pour formule générale R----R R R

11 b- Nomenclature Le nom de l anhydride d acide est obtenu en remplaçant le mot acide par le mot anhydride dans le nom de l acide carboxylique correspondant. Exemple (H 3 ) 2 : anhydride éthanoïque H H 5 anhydride éthanoïque propanoïque

12 - btention d anhydride A partir d un chlorure d acyle et ion carboxylate n peut former des anhydrides d'acide mixte en faisant réagir un chlorure d'acyle avec les ions carboxylate. La réaction est rapide et totale. R- l Exemple H H 3 -H 2 - l hlorure d éthanoyle + R - - Ion propanoate - R R + l - + l - H 3 2 H 5 Anhydride éthanoïque propanoïque

13 A partir d un chlorure d acyle et un acide carboxylique R- l + R - H R R + Hl

14 II- A partir des anhydrides d acide 1 ) Passage aux esters L action d un anhydride sur un alcool donne un ester et un acide carboxylique. La réaction est rapide et totale. + H R R- + R- -R H R R Acide Anhydride d acide Alcool Ester carboxylique

15 Exemple H 3 + H 2 H 5 H H H 5 H 3 H Anhydride éthanoïque Ethananol Ethanoate d éthyle Acide éthanoïque

16 2 ) Passage aux amides L action d une amine sur un anhydride donne un amide selon une réaction rapide et totale. R + R -NH 2 R Anhydride d acide Amine R- Amide NH-R + R- -H Acide carboxylique

17 R- + R -NH 2 R- -H - Equation bilan + R -NH 3 + R + 2 R -NH R- 2 +R- + R -NH + 3 R NH-R -

18 Exemple H 5 -NH 2 H 3 H 3 Ethanamine Anhydride éthanoïque + H 3 - NH- 2 H 5 N-éthyléthanamide + H H 5 -NH Ethanoate d éthylammonium

19 III Importance industrielle des dérivés d acide Les dérivés d acide sont très utilisés dans plusieurs domaines industriels, citons quelques exemples : 1 ) Fabrication de parfums et de produits cosmétiques En parfumerie Préparation du savon 2 ) Industrie textile les polyamides : Nylon les polyesters : Tergal.. 3 ) Industrie pharmaceutique Anesthésiques locaux Eléments de base dans la préparation de l aspirine, du paracétamol

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