Rapport de TP Phytochimie : Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG)
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- Rodolphe Pierre
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1 Rapport de TP Phytochimie : Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG) Di Pascoli Thomas Mouton Julia (M S2 VRV)
2 I) Introduction L eugénol (ou 4-allyl-2-méthoxyphénol) est une molécule naturelle trouvée en grande quantité dans le clou de girofle (Sizygium aromaticum) notamment, mais également dans les piments de Jamaïque et la cannelle giroflée. C est une molécule très utilisée comme analgésique et antiseptique en pharmacie (huile essentielle) et en chirurgie dentaire (sous forme eugénate) mais également très utilisée pour l hémi-synthèse de la vanilline selon la réaction suivante : C est donc une molécule à forte valeur ajoutée par ses multiples valorisations. Elle est présente en grande quantité dans le clou de girofle (60 à90% dans l huile essentielle) ce qui en fait un exemple parfait de molécule à extraire et à doser par différentes techniques de biologie et chimie analytique. Après une extraction et une purification de l eugénol nous obtenons une solution dont nous en ignorons la concentration. Le but de la manipulation est de déterminer la quantité d eugénol par gramme de clou de girofle. Nous utilisons donc la chromatographie en phase gazeuse pour doser cette molécule. C est une technique séparative, qui permet de séparer des molécules volatiles ou susceptibles d êtres vaporisées. Elle permet également l analyse quantitative du composé, en se basant sur le fait que l aire des pics chromatographiques est proportionnelle à la concentration ou à la quantité de produit analysé. L eugénol est sous forme gazeuse à 253,2 C et peut donc être dosé par CPG. II) Matériel et méthodes L échantillon d eugénol à doser à été préalablement extrait à partir de 2,83g de clou de girofle. Nous avons tout d abord préparé une solution avec un mélange d eugénol (E), d α-terpinéol (AT), et d aldéhyde cinnamique (AC) à 0,4g/L et de carvone (C) à 0,5g/L à partir de solutions mères à 2g/L. Pour cela nous avons donc introduit dans une fiole jaugée de 0mL, 2mL d E + 2mL d AT + 2mL d AC + 2,5mL de C puis complété avec de l éthanol jusqu au trait de jauge. Cette solution a été utilisée pour paramétrer la CPG. La température du système d injection a été réglée à plus de 20 C au dessus de la température d ébullition du composé le moins volatil, soit l eugénol (253, C), donc 280 C. Nous avons ensuite cherché à déterminer la température optimale du four pour avoir une bonne séparation des 4 composés en un temps le plus court possible. Nous avons trouvé qu à la température de 70 C nous obtenons une bonne résolution des différents pics. Puis nous avons optimisé le temps de séparation en faisant différents gradients : - 4,00min à 70 C puis +25 C/min jusqu'à 255 C (gradient ) - 3,50min à 70 C puis +40 C/min jusqu'à 255 C (gradient 2) - 3,30min à 70 C puis +45 C/min jusqu'à 255 C (gradient 3) Nous avons ensuite préparé une gamme étalon d eugénol de 0,2g/L jusqu'à g/l + 0,5g/L de carvone à partir de solutions mères à 2g/L et avons injecté les 5 solutions en CPG avec le gradient de la meilleure efficacité.
3 Cette gamme permettra de déterminer la concentration d eugénol dans notre solution, d une part grâce à la méthode de l étalon externe (en se référent à l eugénol de la gamme) et d autre part grâce à la méthode de l étalon interne (en utilisant le rapport eugénol/carvone). Nous avons injectée des solutions d AT et d AC à 0,4g/L afin d identifier les différents pics. Enfin nous avons également injecté une solution contenant notre extrait d eugénol diluée 20 fois avec l étalon interne (0,5mL d extrait + 2,5mL de C + qsp éthanol dans une fiole jaugée de 0mL). Nous avons répété la mesure 4 fois pour moyenner les résultats. III) Résultats En réglant la température du four à 70 C (T optimale) en continu on obtient les résultats suivants pour les 4 pics (Le «premier» pic de l éthanol (solvant) n est pas indiqué dans les tableaux car ne fournit aucune information sur le dosage de notre composé) : Composé Temps de rétention 70 T r (min) 3,88 3,479 4,25 6,88 Aire du pic 4630, 7307, ,72 737,55 Avec le gradient on obtient 4 pics présentant ces caractéristiques : Composé Temps de rétention G T r (min) 3,25 3,508 4,272 5,576 Aire du pic 4957, , , ,48 Gain de temps p/r à T opt (min) 0 0 0,006 0,639 Avec le gradient 2 on obtient ces résultats : Composé Temps de rétention G2 T r (min) 3,90 3,48 4,32 5,57 Aire du pic 525,68 846, ,2 87,63 Gain de temps p/r à T opt (min) 0 0 0,2,033 Enfin avec le gradient 3 on obtient les résultats suivants : Composé Temps de rétention G3 T r (min) 3,78 3,464 4,056 5, 007 Aire du pic 4793, ,59 528,3 7595,87 Gain de temps p/r à T opt (min) 0 0,005 0,85,7 On utilise donc le gradient 3 pour le reste des analyses. Le gain de temps de rétention entre les sorties des composés avec les différents gradients par rapport à la température continue de 70 C se fait par le calcul suivant : Gain de temps de rétention (min)= ( 70 T r X- 70 T r ) ( Gx T r X Gx T r ) 70 T r X = temps de rétention du Xième pic à 70 C 70 T r = temps de rétention du ier pic à 70 C Gx T r X = temps de rétention du Xieme pic avec le gradient numéro x Gx T r = temps de rétention du ier pic avec le gradient numéro x Pour la gamme étalon nous avons obtenu les résultats suivants : [E] (g/l) [C] (g/l) T r C (min) Aire pic C = S(C) T r E(min) Aire pic E = S(E) 0,2 0,5 3, ,93 4, ,68 0,4 0,5 3, ,59 4, ,3 0,6 0,5 3, ,02 4, ,65 0,8 0,5 3, ,44 4, ,87,0 0,5 4, ,07 4, ,90
4 On peut à partir de ces résultats calculer le rapport [E]/[C] et S(E)/S(C): [E] (g/l) [C] (g/l) [E]/[C] S(E)/S(C) 0,2 0,5 0,4 0,3068 0,4 0,5 0,8 0,6889 0,6 0,5,2,0224 0,8 0,5,6,3699,0 0,5 2,0,6982 Ce qui nous permet tracer la courbe d étalonnage suivante : S(E)/S(C),8,6,4,2 0,8 0,6 0,4 0,2 Courbe d'étalonnage interne de l'eugénol par CPG 0,3068 y = 0,866x - 0,029 R² = 0,9993 0,6889,0224,3699, ,2 0,4 0,6 0,8,2,4,6,8 2 [E]/[C] Nous avons ensuite analysé des solutions d aldéhyde cinnamique et d α-terpinéol à 0,4g/L. Composé AC AT Temps de rétention T r (min) 5,03 3,9 Aire du pic 7226, ,52 Enfin afin de doser notre extrait, nous avons injecté dans la CPG notre extrait dilué 20 fois avec l étalon interne à la concentration de 0,5g/L. T r (C) S(C) T r (E) S(E) S(E)/S(C) [E] (mg/g) Extrait /20 A 3, ,65 4, ,29,082 50,86 Extrait /20 B 3, ,49 4, ,72,04 50,55 Extrait /20 C 3, ,43 4, ,47,03 50,63 Extrait /20 D 3,48 730,62 4, ,8,30 5,07 E mg d E/g de clou de girofle = = S E S C + 0,029!!"#$%"&'!!" 0,866 S E S C + 0,029 0, ,866 2,83!!"!"#$!"!"#$%&' Ecart type : σ =!!!!!!(!"!! )!!"# = σ!! 00!! [E] (mg/g) 50,78 Ecart type σ 0,235 RSD (%) 0,4745
5 Nous avons également réalisé les calculs pour un étalonnage externe afin de comparer les deux méthodes d analyses : Courbe d'étalonnage externe de l'eugénol par CPG y = 4765x - 653,6 R² = 0, ,9 Aire du pic d'eugénol ,3 804,65 449, , ,2 0,4 0,6 0,8,2 Concentration en eugénol (mg/ml) S(E) [E] (mg/g) Extrait /20 A 8744,29 49,53 Extrait /20 B 8522,72 48,37 Extrait /20 C 7758,47 44,33 Extrait /20 D 7936,8 45,27 E mg d E/g de clou de girofle = S E + 653,6!"#$%"&'!!" 4765!!"!"#$!"!"#$%&' S(E) + 653,6 = ,83!! [E] (mg/g) 46,88 Ecart type σ 2,4723 RSD (%) 5,2737 IV) Discussion On peut remarquer qu à 70 C tous les composés sont élués de la colonne alors que les températures d ébullition sont de 253, C pour l eugénol, de 25 C pour l aldéhyde cinnamique, 22 C pour l αterpinéol et de 230 C pour la Carvone. Ceci peut s expliquer par le fait que les composés ont absorbé de l énergie dans le système d injection qui est chauffé à 280 C et donc cette énergie leur permet de rester sous forme gazeuse dans la colonne de CPG. Nous avons ensuite essayé différents gradients de températures. On voit qu avec le premier, le gain de temps est minime même si on gagne un peu plus d une demi-minute sur l apparition du dernier pic. L augmentation de température dans le second gradient commence plus tôt et plus fortement, on gagne ainsi plus d une minute sur l élution du dernier composé. Enfin l augmentation de température du troisième gradient commence juste après la sortie du premier pic et permet de gagner encore du temps d élution. On ne peut pas augmenter plus la température/minute sur la machine que nous avons utilisée et étant donné que 70 C était la température optimale pour avoir une bonne séparation des pics, on ne peut pas augmenter cette température non plus. La dernière solution serait d augmenter la température plus tôt mais dans ce cas la résolution entre les deux premiers pics diminuerait et ils ne seraient plus séparés correctement.
6 Grâce à notre gamme étalon, on peut définir que le pic de l étalon (carvone) est le deuxième car l aire de celui ci reste constante pour chaque solution ; et que le pic de l eugénol est le troisième car l aire augmente avec la concentration de la gamme. En faisant les rapports [E]/[C] et S(E)/S(C) cela nous permet de corriger les erreurs de pipetage et d injection. On peut ainsi faire la courbe étalon de l eugénol et voir que celle ci est linéaire avec un R 2 très proche de, ce qui indique que les différentes concentrations des solutions ont été bien réalisées et donc que la courbe pourra être utilisée pour doser notre extrait. L injection d aldéhyde cinnamique et d α-terpinéol à 0,4g/L en CPG nous a permis de les caractériser comme le 4 ième et ier pics à sortir de la CPG dans notre mélange des 4 composés. Cela nous a aussi permis de savoir que la solution d aldéhyde cinnamique contenait une impureté que nous avions repérée sur le chromatogramme d élution du mélange. On peut aussi remarquer que l aire du pic de ce dernier composé est plus importante que l aire de l eugénol ou d α-terpinéol pour les mêmes concentrations. Cela peut s expliquer soit par une erreur du dosage de la solution mère que nous avions utilisée, soit par un facteur de réponse spécifique du détecteur pour ce composé. En ayant injecté notre composé 4 fois, on peut calculer une moyenne des milligrammes d eugénol par gramme de clou de girofle que nous avons extrait. On peut voir qu avec l étalonnage interne cette quantité est de 50,78mg/g avec un écart-type très faible (0,24) et un RSD faible également (0,47%) ce qui indique que cette moyenne est fiable. En faisant l étalonnage externe ont peut voir que la courbe d étalonnage est également linéaire avec un R 2 très proche de. Cependant la moyenne qu on obtient est plus faible (46,88mg d eugénol/g de clou de girofle) que celle obtenue avec l étalonnage interne. De plus, l écart type est beaucoup plus important (2,47) et le RSD est supérieur à 5% (5,27%). La valeur déterminée n est donc pas fiable. On peut donc conclure que la méthode d étalonnage interne est plus précise et les résultats plus fiables. En effet, ils permettent la correction d erreurs dues principalement à l injection, puisqu il n y a pas de boucle d injection comme en HPLC qui permet d injecter un volume précis. C est donc pour cela que la méthode de l étalon interne est la plus utilisée. Nos résultats peuvent être discutés, notamment sur la quantité d eugénol présente par gramme de clou de girofle. Celle-ci dépend du temps d extraction, de la température et des solvants d extraction dans le Soxhlet, ainsi que de la bonne purification de notre composé. Ils dépendent aussi de la qualité des clous de girofles utilisés. Le dosage par CPG aurait également pu être optimisé avec une colonne neuve, car celle que nous avons utilisée présentait des pics d extraction trainant plutôt que des pics bien symétriques. Une CPG plus performante aurait aussi permit d améliorer encore le temps de résolution en pouvant augmenter la température à plus de 45 C/min. V) Conclusion Pour conclure nous pouvons dire que notre dosage nous permet de déterminer que les clous de girofles contiennent au moins 5,078% d eugénol et que cette molécule peut être extraite facilement par des techniques simples et dosée efficacement par étalonnage interne en CPG. L exemple de cette molécule est plus ou moins applicable à de nombreuses molécules naturelles et permet donc d offrir un bon aperçu de la biologie et chimie analytique.
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