ESI-MS/MS POUR L ANALYSE DES RESIDUS DE MEDICAMENTS VETERINAIRES
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- Édouard André Alarie
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1 POTENTIEL DE LA LC-ESI ESI-MS/MS POUR L ANALYSE DES RESIDUS DE MEDICAMENTS VETERINAIRES Assemblée annuelle de la SSCAE Berne, 12 septembre 2003 Patrick Edder, Didier Ortelli, Claude Corvi Service de protection de la consommation Quai Ernest Ansermet 22, 1205 Genève
2 Introduction Médicaments vétérinaires dans l alimentation = Sujet sensible Nombreux scandales ces dernières années Nouvelles exigences quant aux performances des méthodes analytiques (qualitatif et quantitatif) Nouvelles technologies Couplage LC-MS suffisamment performant pour les analyses de routine : outil de choix pour ce domaine d activité
3 Analyses des médicaments vétérinaires Trois problèmes majeurs : 1. Nombreuses substances et structures très différentes 2. Matrices d intérêts complexes et variées. 3. Méthodes quantitatives, car les teneurs en résidus sont réglementées. MRL très variées selon les substances et les matrices.
4 Analyses classiques LC-UV ou LC-Fluo Extraction Elimination des protéines Limitation des graisses Purification des extraits Extraction(s) liquide-liquide Extraction(s) sur phase solide (SPE) Dérivatisation en mode pré ou post-colonne Chromatographie liquide avec détection UV ou fluorescence
5 Avantages de LC-MS/MS 1. Principe de la détection ESI-MS/MS Dosage simultané de substances de structures différentes 2. Très haute sélectivité 3. Grande sensibilité 4. Rapidité du développement de méthode
6 Dérivatisation, à oublier? Molécules sans chromophores suffisamment sensibles ou spécifiques méthodes avec dérivatisation et clean-up complexes Ex : Pénicilline, Erythromycine LC-MS/MS = simplification de la procédure analytique Petites molécules : dérivatisation reste intéressante pour obtenir des fragments de m/z plus élevés et donc plus spécifiques Ex : Nitrofuranes N O 2 N O Furazolidone N O O tissus Métabolisation N N O O Hydrolyse acide N H 2 O N O AOZ Dérivatisation avec 2-NBA O N N NO 2 2-NBA-AOZ O
7 Avantages de LC-ESI ESI-MS/MS Principe de la détection Dosage simultané de substances de structures différentes Très haute sélectivité Grande sensibilité Rapidité du développement de méthode
8 Sélectivité : LC-MS/MS pour confirmer Analyse des sulfamidés dans le miel Interférence due à un herbicide, l asulam SA STZ SDD SMPD SMX Standard SA Asulam Miel avec de l asulam + sulfanilamide SA=sulfanilamide; STZ=sulfathiazole, SDD=sulfadimidine; SMPD=sulfamonomethoxypyridazine, SMX=sulfamethoxazole
9 Sélectivité de la détection en mode MRM LC-ESI-MS/MS : méthode de choix, surtout en mode MRM (multiple reactions monitoring) Collision gas Detection Q1 Mass filter Q2 Collision cell Q3 Mass filter Si possible MH + comme ion parent et deux ions filles
10 Analyse par spectrométrie de masse Exigences selon le document EEC/657/2002 Principe des points d identification Technique MS MS basse resolution (LR) MS/MS Ion précurseur LR MS/MS Ion fille LR Points par ion Substance autorisée : min 3.0 pts Substance interdite : min 4.0 pts Technique(s) GC/MS (EI ou CI) ou LC/MS GC/MS/MS ou LC/MS/MS GC-MS-MS ou LC/MS/MS Nombre ions 4 ions 1 précurseur + 2 filles 2 précurseur + chacun 1 fille Points 4 4 5
11 Une ou deux transitions MS? Standard 100 g/kg Viande agneau QC 100 [ppb] AN-03/ Sm (Mn, 1x2) MRM of 25 Channels ES > e4 Area Sm (Mn, 1x2) MRM of 25 Channels ES+ 205 > > > Area % % Analyse du levamisole dans la viande par LC-ESI-MS/MS > > 91 MRM of 25 Channels ES+ 205 > e4 Area MRM of 25 Channels ES+ 205 > e4 Area % % Signal sur 1 seule transition Time Time
12 Très bonne sélectivité, mais En mode MRM, seules les substances recherchées sont observées! Ne permet pas de mettre en évidence des métabolites inconnus ou l utilisation de nouvelles substances! Dihydrostreptomycine (DHSTP) dans la viande et les organes Echantillon positif au Charm II test Positif en DHSTP avec méthode fluorimétrique (2 SPE + dérivatisation) Non confirmé en LC-ESI-MS/MS Présence possible d un métabolite inconnu!!!
13 LC-ESI ESI-MS/MS : la panacée? Sélectivité assurée avec la LC-ESI-MS/MS mais aspect quantitatif pas toujours évident! Présence d effets de matrice Diminution du signal par suppression de la ionisation ex : chloramphénicol dans le miel
14 Effets de matrice en LC-ESI ESI-MS/MS Pour les éviter ou les maîtriser, ne pas négliger : Les clean-up (LLE,SPE) La chromatographie précédant la détection MS/MS L utilisation de standard interne L utilisation d étalonnage externe sur matrices dopées
15 Avantages de LC-MS/MS Principe de la détection Dosage simultané de substances de structures différentes Très haute sélectivité Grande sensibilité Rapidité du développement de méthode
16 LC-ESI ESI-MS/MS pour le screening Pas de test de compétition pour l ensemble de certaines familles d antibiotiques. Cas typique : les quinolones Utilisation d une méthode LC-MS/MS rapide et semi-quantitative pour dépister simultanément dans les poissons et crustacés : - l enrofloxacine - la danofloxacine - la sarafloxacine - l acide oxolinique - la fluméquine
17 Avantages de LC-MS/MS Principe de la détection Dosage simultané de substances de structures différentes Très haute sélectivité Grande sensibilité Rapidité du développement de méthode
18 Applications SPCo de la LC-ESI ESI-MS/MS Substances Sulfamidés Tétracyclines Quinolones Macrolides Streptomycine Chloramphenicol Nitrofuranes Benzimidazoles + lévamisole Triphénylméthanes Méthodes classiques Manque de sélectivité Manque de sélectivité Plusieurs méthodes Pas de test de dépistage Plusieurs méthodes Pas de chromophore pour certains Manque de sélectivité (abats) Manque de sensibilité et de sélectivité Manque de sensibilité et de sélectivité Plusieurs méthodes Manque de sélectivité et de fidélité Problème d identification Méthode LC-ESI-MS/MS Confirmation Confirmation Analyse quantitative (miel) Screening Confirmation Analyse quantitative Confirmation Analyse quantitative Analyse quantitative Analyse quantitative Confirmation
19 Conclusions Technique extrêmement performante Très haute sélectivité Très sensible Permet de simplifier les procédures analytiques Gain de temps en analyse de routine et en développement Utilisable comme technique de screening, analyse quantitative ou de confirmation Ne permet pas de négliger systématiquement la «chimie analytique» traditionnelle Clean-up Dérivatisation Chromatographie Standard interne ou étalonnage externe sur matrices dopées
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