Méthodologie pour l identification de composés organiques dans les échantillons environnementaux par UPLC-Qtof : du monitoring ciblé au screening
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- Guillaume Mongeau
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1 Méthodologie pour l identification de composés organiques dans les échantillons environnementaux par UPLC-Qtof : du monitoring ciblé au screening Soulier Coralie, Togola Anne
2 Contexte > De nombreux composés organiques présents dans l environnement ( disponibles dont ayant fait l objet d études approfondies) > La qualité des eaux est basée sur des réglementations au niveau européen (Directive Cadre Eau) et national (Programme National d Action) > Listes de composés réglementés > 2
3 Contexte Mais derrière un seul composé peuvent se cacher de nombreux produits.. Dégradations physico-chimiques Atrazine Dégradations biologiques Atrazine-2-hydroxy Atrazine-desethyl Atrazine-desethyl-2-hydroxy Dégradations physico-chimiques Atrazine-desisopropyl Nécessité de développer une méthode de screening permettant d identifier les composés présents ainsi que leur occurrence dans les échantillons environnementaux > 3
4 Contexte > Spectrométrie de masse dite de «basse résolution» type quadripolaire Technique de choix en environnement (détection, quantification, matrices) Liste de molécules à recherchées définies au préalable Points forts: sensibilité, précision, sélectivité Points faibles: acquisition des infos uniquement pour les composés recherchés dans l échantillon, basse résolution pour identification moléculaire > 4
5 Contexte > Apport de la spectrométrie de masse haute résolution (SMHR) d un point de vue technique Meilleure résolution et précision en masse (mda) Accès à la masse exacte, aux massifs isotopiques >> identifications des composés, de molécules isomères Acquisition de l intégralité de l information présente dans l échantillon >> recherche à posteriori > 5
6 Contexte > Apport de la SMHR pour les applications environnementales du BRGM Détection de nouvelles molécules Identification de produits de dégradations et/ou de transformations Mise en évidence des sources anthropogéniques par l utilisation d empreintes moléculaires (fingerprint) Identification des composés toxiques (approche EDA - Effect Direct Analysis) Bancarisation des données > 6
7 MÉTHODOLOGIE ANALYTIQUE > 7
8 UPLC-XEVO G2S QTOF > Connaissance du logiciel (gain de temps) > Calibration de l instrument au cours de l injection (injection d un calibrant dans la source d ionisation) > Acquisition en MS (full scan) et MS/MS en parallèle en une seule injection (MS E ) > 8
9 Fonction 1 BE UPLC-XEVO G2S QTOF BE Ce mode d acquisition permet d obtenir des spectres de masse : de l ion précurseur en basse énergie (BE) des ions fragments en haute énergie (HE) > Connaissance du logiciel (gain de temps) Fonction 2 HE HE HE HE > Basse énergie Calibration de l instrument au cours de l injection Fonction 1 (injection d un calibrant dans Spectre MS la source d ionisation) > Acquisition en MS (full scan) et MS/MS en parallèle en une seule injection (MS E Fonction 2 ) Spectre MS/MS Haute énergie > 8
10 Changement de raisonnement pour passer de l analyse ciblée vers le non ciblée. > Un large spectre de propriétés physico-chimiques > Extraction: l échantillon doit être le plus intact possible (injection directe ou extraction la moins sélective possible) > Chromatographie: la plus généraliste possible (trouver un compromis entre séparation et temps d analyse) > 9
11 Conditions analytiques > Déterminées à partir: De la bibliographie Des données Waters De molécules standards en mélange > Large spectre de propriétés physico-chimiques > Certaines molécules non analysables en chromatographie liquide ou non ionisables en électrospray (HAP) > 10
12 Conditions analytiques > Type de colonne : Waters Acquity UPLC BEH C18 1,7µm (2,1x150mm) > Volume injection : 2 µl > Gradient : > Autres paramètres : Temps Débit (min) (ml/min) %A %B 0 0, ,5 0, ,5 0, ,5 0, , Paramètres ESI+ ESI- Température de colonne ( C) Voie A Acétonitrile (Biosolve Eau (Baker HPLC analyzed) + ULC/MS) + 0,05% acide 0,05% acide formique formique Voie B Eau (Baker HPLC analyzed) + 0,007% acide formique Acétonitrile (Biosolve ULC/MS) + 0,007% acide formique Mode MS E, Résolution Gamme de masse (m/z) Energie de collision (ev) MS 6 MS/MS 6 à 45 Résolution Masse résiduelle (mda) 0,1 0,2 Tension de capillaire (kv) 0,5 1 Tension de cone(v) Température de source 120 C Qualité des solvants > 11
13 MÉTHODOLOGIE DE TRAITEMENT DES DONNÉES > 12
14 Objectifs Acquisition en UPLC-Q-Tof Données quantitatives > 13
15 Objectifs TargetLynx Acquisition en UPLC-Q-Tof Données quantitatives > 13
16 Objectifs Acquisition en UPLC-Q-Tof Applications quantitatives Applications qualitatives Ciblées Non ciblées Mise en place d un consensus de classification au sein du réseau NORMAN concernant la confiance accordée à l identification d un composé > 13
17 Objectifs Acquisition en UPLC-Q-Tof Applications quantitatives Applications qualitatives Ciblées Non ciblées Niveaux 1 et 2 Niveaux 3, 4 et 5 > 13
18 Recherche ciblée Niveau 1: Structure confirmée > Consensus de classification (Réseau Norman) Exemple Confiance d identification Exigences minimales Niveau 1: Structure confirmée par un standard de référence MS, MS², RT, Standard de référence Schymanski et al., Environ. Sci. Technol. 2014, 48, > 14
19 Recherche ciblée Niveau 1: Structure confirmée > Création de base de données «maison» (450 composés) Caractéristiques propres à chaque composé : nom, n CAS, famille, composition élémentaire, masse monoisotopique Paramètres analytiques : temps de rétention, mode d ionisation, données de fragmentation > Recherche ciblée par Chromalynx > 15
20 Recherche ciblée Niveau 1: Structure confirmée > Création de base de données «maison» (450 composés) Caractéristiques propres à chaque composé : nom, n CAS, famille, composition élémentaire, masse monoisotopique Paramètres analytiques : temps de rétention, mode d ionisation, données de fragmentation > Recherche ciblée par Chromalynx > 15
21 Recherche ciblée Niveau 1: Structure confirmée > Création de base de données «maison» (450 composés) Caractéristiques propres à chaque composé : nom, n CAS, famille, composition élémentaire, masse monoisotopique Paramètres analytiques : temps de rétention, mode d ionisation, données de fragmentation > Recherche ciblée par Chomalynx > 15
22 Recherche ciblée Niveau 1: Structure confirmée > Création de base de données «maison» (450 composés) 11,39 min Caractéristiques propres à chaque composé : nom, n CAS, famille, composition élémentaire, masse monoisotopique Paramètres analytiques : temps de rétention, mode d ionisation, données de fragmentation Fonction 1 > Recherche ciblée par Chomalynx MS, MS², RT, Standard de référence Fonction 2 70,0405 > 15
23 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Consensus de classification (Réseau Norman) Exemple Confiance d identification Exigences minimales Niveau 1: Structure confirmée par un standard de référence Niveau 2: Structure probable par concordance dans une bibliothèque de spectre par évidence MS, MS², RT, Standard de référence MS, MS², MS² dans bibliothèque MS, MS², données expérimentales Schymanski et al., Environ. Sci. Technol. 2014, 48, > 16
24 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > 17
25 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > 17
26 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > 17
27 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > 17
28 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > Bibliographie > 17
29 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > 17
30 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > 17
31 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable MS, MS², MS² dans bibliothèque > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > Bibliographie >17
32 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > Bibliographie > 17
33 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( > Bibliographie > 17
34 Recherche ciblée Niveau 2: structure probable > Recherche dans les bases de données spectrales: concordance en MS/MS Ex: Norman MassBank ( MS, MS², données expérimentales > Bibliographie 6,9 min 166,0777 > 17
35 Objectifs Acquisition en UPLC-Q-Tof Données quantitatives Données qualitatives Ciblées Non ciblées Niveaux 1 et 2 Niveaux 3, 4 et 5 > 18
36 Recherche non ciblée Niveau 5: Masse exacte du composé > Consensus de classification (Réseau Norman) Exemple Confiance d identification Exigences minimales 192,0757 Niveau 5: Masse exacte du composé MS Schymanski et al., Environ. Sci. Technol. 2014, 48, > 19
37 Recherche non ciblée Niveau 5: Masse exacte du composé > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 20
38 Recherche non ciblée Niveau 5: Masse exacte du composé > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 20
39 Recherche non ciblée Niveau 5: Masse exacte du composé > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 20
40 Recherche non ciblée Niveau 5: Masse exacte du composé > Signal non attribué lors de la recherche ciblée MS (masse exacte) > 20
41 Recherche non ciblée Niveau 4: Structure moléculaire > Consensus de classification (Réseau Norman) Exemple Confiance d identification Exigences minimales C6H5N3O4 192,0757 Niveau 4: Structure moléculaire Niveau 5: Masse exacte du composé MS (isotopes, adduits) MS Schymanski et al., Environ. Sci. Technol. 2014, 48, > 21
42 Recherche non ciblée Niveau 4: Structure moléculaire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 22
43 Recherche non ciblée Niveau 4: Structure moléculaire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 22
44 Recherche non ciblée Niveau 4: Structure moléculaire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 22
45 Recherche non ciblée Niveau 4: Structure moléculaire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 22
46 Recherche non ciblée Niveau 4: Structure moléculaire Recherche sur une base de données de composés: ChemSpider > Signal non attribué lors de la recherche ciblée Plusieurs structures possibles pour la composition élémentaire C7H7N3 > 22
47 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire > Consensus de classification (Réseau Norman) Exemple Confiance d identification Exigences minimales Niveau 3: Candidat provisoire structure, substituent, classe MS, MS², données expérimentales C6H5N3O4 192,0757 Niveau 4: Structure moléculaire Niveau 5: Masse exacte du composé MS (isotopes, adduits) MS Schymanski et al., Environ. Sci. Technol. 2014, 48, > 23
48 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 24
49 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 24
50 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 24
51 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 24
52 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 24
53 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire > 24
54 Recherche non ciblée Niveau 3: Candidat provisoire MS, MS², structure > Signal non attribué lors de la recherche ciblée > 24
55 Niveaux d identification Composé ciblé Composé suspecté Composé non ciblé Niveau 1 Niveau 1 Niveau 1 Niveau 2 Niveau 2 Niveau 3 Niveau 3 Niveau 4 Niveau 5 Schymanski et al., Environ. Sci. Technol. 2014, 48, > 25
56 CONCLUSIONS ET PERSPECTIVES > 26
57 Conclusions > Mise en place d une méthodologie permettant l analyse de composés présentant un large spectre de propriétés physico-chimiques > Création d une base de données interne (450 composés) > Identification de composés dans les échantillons classés selon la confiance accordée (consensus de classification du réseau NORMAN) > Retraitement des données complexes surtout pour les composés identifiés aux niveaux 3, 4 et 5 (nombre de signaux détectés très important) > 27
58 Perspectives > Mise au point d une méthode d extraction > Mutualisation des spectres de masses de composés standards dans la base de données Norman MassBank > Priorisation des composés à identifier afin de faciliter le retraitement Utilisation des logiciels Waters: TargetLynx, comparaison d échantillons (statistiques, aide à la priorisation) MetaboLynx, pour l identification des produits de transformation > 28
59 Merci pour votre attention
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