Les interactions protéine-ligand règles de Lipinski. Pour mémoire
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- Germain Fontaine
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1 Les interactions protéïne-ligand Règles de Lipinski et «drugabilité» «Un des points qui nous distingue des générations précédentes, c est que nous, nous avons vu nos atomes.» Karl Kelchner Darrow (physicien) Prof. Pierre van de Weghe pierre.van-de-weghe@univ-rennes1.fr
2 Pour mémoire 2
3 Réaction enzymatique au sein d une sérine protéase site actif interactions spécifiques enzyme - substrat enzyme de nouveau disponible stabilisation de l état transitoire 3
4 exemple d un substrat dans un site actif = quelles sont les interactions moléculaires? structure de la neuraminidase avec son substrat, l acide silalique Ac C 2 sialic acid (-acetylneuraminic acid) 4
5 l acide sialique en interaction avec les résidus d aa du site actif de la neuraminidase Arg292 Glu Arg224 Arg Ile222 Arg Trp178 2 Tyr406 Asp Arg152 Ac C 2 Glu119 Glu227 sialic acid (-acetylneuraminic acid) 5
6 les groupes chimiques des protéines (les résidus d acides aminés) non polaire (hydrophobe) 2 C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2 Me Me Me Me Me MeS 2 C 2 2 C 2 2 C 2 Me Me 2 C 2 C 2 Phenylalanine Phe, F Tryptophane Trp, W Tyrosine Tyr, W Alanine Ala, A Isoleucine Ile, I Leucine Leu, L Methionine Met, M Proline Pro, P Valine Val, V 2 C 2 C hydrophile non chargé Me hydrophile basique C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2 2 Asparagine Asn, Glutamine Gln, Q Serine Ser, S Threonine Thr, T istidine is, Lysine Lys, K Arginine Arg, R S 2 C 2 C 2 C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2 Cysteine Cys, C Acide aspartique Asp, D Acide glutamique Glu, E Glycine Glu, E hydrophile acide 6
7 les interactions non covalentes substrat protéine complémentarité de forme (modèle de Koshland) ET complémentarité chimique quatre types d interactions non covalentes = - la liaison hydrogène, - les interactions ioniques, - les interactions apolaires, - autres modes d interactions. forces des liaisons = - liaison hydrogène : 20 kj/mol, - liaison ionique : 12 kj/mol, - interaction hydrophobe : 4 kj/mol, - liaison covalente : 120 kj/mol 7
8 la liaison hydrogène -δ +δ D liaison A -δ La liaison résulte de l interaction électrostatique entre un élément très électronégatif portant au moins un doublet non liant et un atome d hydrogène lié à un élément très électronégatif. Caractéristiques = - distance D-A de 2,5 à 3,2 Å, - angle DA de 130 à 180, liaison dans eau liquide - énergie entre 12 et 38 kj/mol, - interaction plus forte que van der Waals, moins forte que ionique ou covalent. 8
9 la liaison hydrogène plusieurs chaînes latérales des aa peuvent participer. 9
10 la liaison hydrogène 2 Substrate anchoring at the active site of TEM-1 β-lactamase 10
11 la liaison hydrogène hydrophilie vs hydrophobicité exemple de la solubilité des alcools dans l eau : - méthanol, éthanol et propan-1-ol = totalement solubles - butan-1-ol = 80 g/ L - pentan-1-ol = 22 g/l - hexan-1-ol = 7 g/l - heptan-1-ol = 2 g/l - alcools supérieurs = totalement insolubles liaison prépondérante minimisation de la liaison effet hydrophobe effet sur les acides aminés : aspargine leucine 2 C C 2 C C C 2 C un des plus solubles dans l'eau C 2 C C 3 un des moins solubles dans l'eau 2 C 3 11
12 la liaison hydrogène 12
13 les interactions ioniques - entre groupes chimiques ioniques, - interaction électrostatique charge-charge, - «ponts salins» ou paire d ions : interaction dans une protéine entre résidus positifs (Arg, Lys) et négatifs (Asp, Glu). Arg Ac 13
14 les interactions apolaires - entre groupes chimiques non chargés, C 3 3 C énergie du π-π-stacking π π = 1 50 kj.mol -1 - interaction attractives de type : + dipôle permanent dipôle induit + dipôle permanent dipôle permanent 14
15 les interactions apolaires entre groupes chimiques non chargés En lien avec dia 4 C 2 Et Ac 2. 3 P 4 15
16 les interactions apolaires π-stacking KAS = β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase 16
17 les autres modes d interactions Cu 2+ - complexation par ion métallique, protéine cnrxs ayant lié un ion cuivre - interaction cation système π, ou paire libre - système π. arginine ( 2+ ) noyau aromatique paire libre 2 0 noyau aromatique 17
18 en résumé Le placement des fragments (atomes) dans le site actif de la cible est basé sur le principe de la complémentarité stérique et électronique entre ligand et récepteur. 18
19 les règles de Lipinski Chris Lipinski - l encombrement stérique influence l interaction substrat protéine, - le caractère lipophile du substrat rend compte des propriétés biologiques comme le métabolisme, la distribution dans les tissus, la liaison avec le site récepteur... Règles de Lipinski = une molécule, possédant une activité biologique remarquable, doit respecter (ou être proche) 5 paramètres pour être un potentiel candidat médicament. 19
20 les règles de Lipinski - MW 500 (optimum 300), - nombre d accepteurs de liaison- 10 (optimum 5), - nombre de donneurs de liaison- 5 (optimum 2), - le caractère lipophile = -2 clogp 5 (optimum 3), - flexibilité du substrat ie «nombre de rotules» 5. logp ou clogp = logarithme mesuré ou calculé du coefficient de partage d une molécule entre l octan-1-ol et l eau. Marque son caractère plus ou moins lipophile. Permet d évaluer le caractère biodisponible d une molécule. logp = -3, la molécule est très hydrophile logp = +7, la molécule est très lipophile (très hydrophobe). 20
21 les règles de Lipinski = logp (ou clogp) Il faut une bonne balance entre le caractère hydrophile et hydrophobe = - suffisamment hydrophile pour être soluble dans les milieux aqueux (sang, cytoplasme ) - suffisamment hydrophile pour passer les membranes. La connaissance du logp (ou clogp) permet de modéliser (anticiper) les résultats invivo. Limite majeure des règles de Lipinski = ne rend pas compte des composés naturels et des transporteurs biologiques. 21
22 les règles de Lipinski = exemples C 3 ciclosporine MW = 1202, logp = Me Me 3 C C 3 Ibuprofène MW = 206, logp = 3.23 omeprazole S Me C 2 MW = 267, logp = Me Me quinidine MW = 324, logp =
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