Concours d entrée Chimie Durée : 1 heure

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1 Concours d entrée 3-4 Chimie Durée : 1 heure I. Synthèse de l éthanoate d éthyle La synthèse de l éthanoate d éthyle est une réaction d estérification. Cette estérification est réversible lorsqu elle a lieu entre un acide carboxylique et un alcool. Données : Réactifs chimiques disponibles : acide éthanoïque pur, solution aqueuse d acide éthanoïque, éthanol, déshydratant P 1: chlorure de thionyle : SCL 4 Le rendement de la synthèse de l ester est de 67% à partir des mélanges initiaux équimolaires en acide carboxylique et en alcool primaire. N.B. Utiliser les formules semi-développées des composés organiques en écrivant les équations des réactions. 1) Synthèse de l éthanoate d éthyle n réalise, à 6ºC, la synthèse de l éthanoate d éthyle en partant d un mélange équimolaire d acide éthanoïque pur et d éthanol. Une fois l équilibre est atteint, on détermine par dosage la quantité d acide restant. a- Ecrire l équation de la réaction de synthèse de l éthanoate d éthyle. b- Justifier l utilisation, dans cette synthèse, de l acide éthanoïque pur au lieu d une solution aqueuse d acide éthanoïque. ) Rendement de la réaction de synthèse de l éthanoate d éthyle n laisse réagir,5 mole d éthanol et moles d acide éthanoïque pur. Le nombre de moles de l acide éthanoïque, à l équilibre, dans le mélange réactionnel est 1,535 mol. a- Déterminer le rendement de cette réaction. Comparer ce rendement à celui de la réaction ou le mélange initial d acide éthanoïque et d éthanol est équimolaire. Interpréter la différence entre les deux rendements. b- Proposer un moyen permettant de rendre le rendement de la synthèse de l éthanoate d éthyle total : i- En utilisant les mêmes réactifs ii- En remplaçant l un des réactifs. Ecrire les équations des réactions correspondantes. II-Réaction de dimérisation du but-1,3-diène Le but-1,3-diene, C H 4 6 se dimérise en phase gazeuse selon la réaction lente représentée par l équation suivante : C H C H 4 6( g) 8 1( g) Dans un réacteur, maintenu a une température constante, T = 55K, on suit la variation de la pression totale, P, du mélange réactionnel. Les résultats sont consignés dans le tableau cidessous. t (min) P (mm) Hg [C 8 H 1 ](mol.l -1 ) Données : Constante des gaz parfaits : R =.8 L. atm. K -1. mol -1 : 1 atm = 76 mm Hg

2 1) Etude du mélange réactionnel a- Expliquer l abaissement de la pression totale, P, au cours de l évolution de la réaction. b- Etablir la relation entre la pression initiale, P, la pression totale, P, a un instant t, et la pression x de C 8 H 1 au même instant t. c- Vérifier si la dimérisation de C 4 H 6 est total à l instant t = 68 min. ) Etude cinétique de la réaction de dimérisation de C 4 H 6 a- Montrer la relation suivante : C H ] 3 ( P P) mol. L : ou [ C H ] est la concentration molaire du produit [ 8 1 t 8 1 t C a un instant t, P et P sont exprimés en mm Hg. 8H 1 b- Calculer la concentration de C8H1aux différents instants indiqués dans le tableau cihaut. c- Tracer la courbe [ C 8H1 ] = f (t). Prendre les échelles suivantes. Abscisses : 1 cm = 5 min rdonnées : 1 cm = 5 x 1-4 mol. L -1 d- Déterminer le temps de demi-réaction.

3 Concours d entrée 3 4 Solution de Chimie Durée : 1 heure I. Synthèse de l éthanoate d éthyle 1) a- L équation de la réaction entre l acide éthanoïque et l éthanol : CH 3 C H C H 5 H CH 3 C C H 5 H b- Pourquoi utilise-t-on l acide éthanoïque pur au lieu de sa solution aqueuse? L eau contenue dans la solution aqueuse d acide éthanoïque favorise l hydrolyse, or notre but c est la synthèse de l éthanoate d éthyle, pour cette raison on préfère utiliser l acide éthanoïque pur. ) a- Rendement? Comparaison avec celui du mélange équimolaire : Rendement : alcool acide ester eau Etat initial,5 mol mol A l équilibre,5 x x x x r -x = 1,535 d où x = 1,535 =,465 mol.,465 Rendement =,93 soit 93%,5 Comparison : Mélange réactionnel équimolaire : rendement 67%,5 Si la réaction est totale : R ethanol,5 et Racide 1 1 L éthanol est le réactif limitant. L acide est en excès : l excès d acide favorise L estérification : pour cette raison le rendement de la réaction augmente. b- Moyen pour avoir un rendement 1% Mêmes réactifs : n ajoute un déshydratant puissant comme l anhydride phosphorique P 5 (son état dimère P 4 1 ) : le déshydratant fait fixer l eau formée. Remplacer un réactif par un autre : n remplace l éthanol par le SCl CH 3 C H +SCl CH 3 C Cl + HCl +S n fait réagir le chlorure d ethanoyle avec l éthanol CH 3 C Cl + C H 5 H CH 3 C C H 5 + HCl II- Réaction de dimerisation du but -1,3-diène : 1) Etude du mélange réactionnel. a- Expliquer l abaissement de la pression totale P. C 4 H 6 (g) C 8 H 1 (g) A une mole de C 8 H 1 qui apparait correspondant moles de C 4 H 6 qui disparaissent. Le nombre de moles de C 4 H 6 diminue au cours de la dimerisation. La pression est proportionnelle au nombre de moles : si n décroît alors P décroît.

4 b- Relation entre P, P et x : C 4 H 6 C 8 H 1 Total Etat initial n n Etat final n - n n n - n D après le tableau, on peut écrire : P V = n RT et x V = nrt PV = (n n)rt = n RT- nrt = P V - x V n simplifie par V, alors P = P x c- Vérifier si la réaction est totale à t = 68 min : D après l équation de réaction, la pression est alors : P mm Hg A t = 68 min, on a P = 474 mm Hg > 316 mm Hg, donc la réaction n est pas totale. ) a- Montrer la relation [C 8 H 1 ] t = 3 x 1-5 (P P) mol. L -1 xv x V = nrt et n RT n xv x [C 8 H 1 ]= or x P P question (1-b) V RVT RT P P P P [C 8 H 1 ]= 3 ( P P) RT (,8 76) 5 5 b-[c 8 H 1 ]= ( P P) 3 Pour t = min : [C 8 H 1 ]= Pour t = 3 min : [C 8 H 1 ]= 3 (63 618) 4.1 mol. L n continue de la même façon pour calculer les [C 8 H 1 ] aux instants 1 min, 4 min, 4 min et 68 min. Les valeurs ainsi calculées sont dressées dans le tableau suivant : t (min) P (mm) Hg [C 8 H 1 ](mol.l -1 )

5 c- Le graphe demandé est représenté ci-dessous : d- Déterminer le temps de demi-réaction : Lorsque la réaction devient totale, le nombre de moles sera divisé par et la pression P totale devient x 5 [C 8 H 1 ]= ( P P) 3 63 [C 8 H 1 ]= mol. L A la demi-réaction on doit avoir la moitié de ce nombre c.-à-d. : [C 8 H 1 ]= mol. L ce qui correspond d après le tableau précèdent à l instant t = 68 min (voir tableau ci-haut)

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