Chimie analytique : Rapport de manipulation

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1 UNIVERSITE LIBRE DE BRUXELLES Chimie analytique : Rapport de manipulation Dosage de l éthanol dans un vin blanc 09/03/2010 Salmon Chloé de Bony Eric Baert Jonathan Depireux Romain

2 Table des matières Introduction... 3 Méthodes et matériel... 3 Méthodes... 3 Dosage de l éthanol par titrage indirect... 3 Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse... 4 Matériel... 5 Dosage de l éthanol par titrage indirect... 5 Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse... 6 Résultats et commentaires... 7 Dosage de l éthanol par titrage indirect... 7 Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse... 8 Méthode d étalonnage classique... 8 Méthode de l étalon interne Discussions et conclusions Dosage de l éthanol par titrage indirect Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse Méthode d étalonnage classique Méthode de l étalon interne Bibliographie

3 Introduction A l occasion des travaux pratiques de chimie analytiques, notre équipe étudiera les différentes techniques utilisées pour le dosage de l éthanol dans une boisson alcoolisée. Après consultation d ouvrages présents dans les bibliothèques de l ULB ainsi que sur les moteurs de recherche mis à notre disposition, nous avons retenu trois méthodes visant à mesurer la concentration en éthanol : Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse Dosage de l éthanol par titrage indirect Dosage de l éthanol par fluorescence Compte tenu du matériel mis à notre disposition, nous n avons retenu que les deux premières, les sondes pour la fluorescence n étant pas disponibles. L objectif de cette manipulation est de mesurer par deux méthodes distinctes la concentration en éthanol du vin blanc mis à notre disposition, et d ensuite comparer les résultats obtenus par chacune de ces méthodes avec la valeur indiquée par le fabriquant (13%). Méthodes et matériel Méthodes Dosage de l éthanol par titrage indirect Cette méthode est la plus couramment utilisée, notamment car elle ne nécessite pas de matériel couteux. Le principe est le suivant : - Distiller le vin blanc pour en extraire l éthanol - L éthanol du distillat est ensuite oxydé par du dichromate de potassium - La dernière étape consiste en un titrage de l excès de dichromate de potassium par des ions de fer (II) Tout d abord, nous effectuons la distillation de 10ml de vin blanc avant de peser une fraction dont la composition est proche de l éthanol pur. Ceci nous permet d obtenir une première approximation du titre en éthanol du vin. Ensuite, nous effectuons une seconde distillation de 20ml de vin blanc. Le distillat, dilué dans un matras de 100ml, sera l objet d une oxydation suivie d un titrage. On parle de titrage indirect car ce n est pas directement l éthanol que nous titrons, mais bien l excès de dichromate de potassium provenant de l oxydation de l éthanol. Nous devons donc commencer par oxyder complètement l éthanol par le dichromate de potassium, en veillant à ajouter suffisamment de dichromate pour en avoir un excès après l oxydation. Nous devons aussi veiller à ne pas obtenir un trop large excès de dichromate, afin de prévoir des concentrations de titrants raisonnables. Cette obligation nous mène à une série de calculs stœchiométriques présentés dans la section «Résultats et commentaires». 3

4 Une fois le dichromate ajouté au distillat dilué, Il faut prévoir une vingtaine de minutes pour être certain que l oxydation complète a eu lieu. Équation de l oxydation de l éthanol : Équation de la réduction de l ion dichromate : CH 3 CH 2 OH + H 2 O CH 3 COOH+ 4H + + 4e (1.1) Cr 2 O H + + 6e 2Cr H 2 O (1.2) Cette équation est la même pour la réduction du dichromate en excès lors du titrage par le fer. Equation de l oxydation du fer (II) réduisant l excès de dichromate : Fe 2+ Fe e (2) Il existe donc un rapport stœchiométrique de (2/3) entre le dichromate et l éthanol, un rapport de 6 entre ce dernier et le nombre de mole de Fe(II) nécessaire à sa réduction ; enfin il existe un rapport de 14 entre le dichromate et le coefficient du nombre de mole d H +. Une fois l oxydation terminée, un titrage est effectué sur 10ml de la solution contenant l excès de dichromate ainsi que quelques ml d acide sulfurique. Le volume à l équivalence, ainsi que les calculs stœchiométriques nous permettent donc de connaître le nombre de moles d éthanol présentes dans le distillat, et donc dans les 20ml de vin distillés. Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse Cette méthode nécessite un matériel plus spécifique que la précédente mais fourni en contre partie des résultats plus fiables et plus précis. Deux méthodes furent successivement utilisées, une méthode d étalonnage classique et la méthode de l étalon interne. Méthode d étalonnage classique Cette méthode consiste à réaliser une droite d étalonnage à partir d un ensemble de solutions dont la concentration en éthanol est connue. Pour doser l échantillon, il suffit alors de faire la projection sur l axe x pour obtenir la concentration correspondant à la hauteur d un pic donné. Nous avons procédé comme suit : - Injection n I : la solution étalon contenait 0.05 % en volume d éthanol. - Injection n II : la solution étalon contenait 0.10 % en volume d éthanol. - Injection n III : la solution étalon contenait 0.12 % en volume d éthanol. - Injection n VI : la solution étalon contenait 0.15 % en volume d éthanol. 4

5 Méthode de l étalon interne Cette méthode consiste à réaliser une droite d étalonnage à partir d un ensemble de solutions contenant deux composés en concentration connue (éthanol et glycol). Cette méthode permet de s affranchir de l erreur commise lors de l injection de l échantillon dans la machine puisque dans le résonnement menant au calcule de la concentration en éthanol de l échantillon inconnu, on fait intervenir le rapport entre les concentrations d éthanol et de glycol des solutions étalon. Nous avons procédé comme suit : - Injection n I : la solution étalon contenait 0.07 % en volume d éthanol et 0.25 % en volume de glycol. - Injection n II : la solution étalon contenait 0.10 % en volume d éthanol et 0.25 % en volume de glycol. - Injection n III : la solution étalon contenait 0.12 % en volume d éthanol et 0.25 % en volume de glycol. - Injection n VI : la solution étalon contenait 0.15 % en volume d éthanol et 0.25 % en volume de glycol. Matériel Dosage de l éthanol par titrage indirect Le matériel utilisé pour ce protocole correspond au montage classique d un appareil à distillation, dont voici un schéma annoté : 5

6 1. Source de chaleur 2. Ballon à distiller (contient quelques pierres ponces) 3. Tête de distillation 4. Thermomètre 5. Réfrigérant à eau 6. Entrée d eau de refroidissement 7. Sortie d eau de refroidissement 8. Ballon de réception des gouttes de distillat 9. Vers une pompe à vide éventuelle 10. Adaptateur pour la pompe à vide La suite du protocole ne requiert que les outils classiques de laboratoire : béchers, burettes, pipettes, balances, etc. Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse Contrairement à la méthode par titrage indirect, la chromatographie gazeuse requière un équipement beaucoup plus important, à savoir un chromatographe couplé à un FID (flam ionisation detector) : - un chromatographe gaze-liquide : dans ce type d appareil, l échantillon est injecté au sommet de la colonne et est directement vaporisé par la haute température de l injecteur. L élution est assurée par un flux de gaz inerte qui sert de phase mobile. La phase stationnaire liquide est 6

7 Température ( C) quand à elle fixée sur un support inerte. Un volume connu d échantillon est introduit dans la machine à l aide d une micro-seringue. - un détecteur à ionisation de flamme : cette technologie est basée sur le fait que la plupart des molécules organiques sont pyrolysées à la température d une flamme air-h 2 en produisant des ions et électrons capables de conduire l électricité à travers la flamme. En appliquant une différence de potentiel entre l orifice du brûleur et une électrode collectrice au sommet de la flamme, on détecte un courant. La hauteur de ce pic détecté sur le chromatogramme a une équivalence en termes de concentration. Résultats et commentaires Dosage de l éthanol par titrage indirect En vue d une première estimation du taux d éthanol, nous avons effectué une distillation avec récupération de phase en fonction de la température Température en fonction de la somme des masses prélevées Masse prélevée (g) Graphique 1 La première faction récoltée à 85 C peut être considérée comme pure en éthanol (nous sommes bien en dessous du point d ébullition de l eau). Pour 10ml de vin nous pesons 0.81 grammes d éthanol. Multiplié par son volume massique {(0.789kg/l) exp-1}, on trouve 1.027ml dans les 10ml soumis à la distillation ce qui correspond à un taux de 10.03% d éthanol dans le vin. Cette première récolte ne représente pas l entièreté de l éthanol. Le volume récolté dans les deux premières factions se situe proche de 1.6ml mais à cette température il est fort probable que le distillat contienne de l eau. Cependant on peut estimer que la véritable quantité d éthanol se situe entre ces deux bornes et cela ne va pas à l encontre du taux indiqué par le producteur (13%). La distillation n est pas une méthode très précise, il est impossible de savoir quelle quantité d eau a pu contaminer les volumes de distillat et donc de connaitre la vraie valeur du taux d éthanol. C est pour cela que l équipe couple une deuxième distillation avec un titrage indirect par une solution de Fe(II). 7

8 Dans cette deuxième manipulation 20ml de vin seront soumis à une distillation et nous basons les calculs stœchiométriques en supposant qu environ 2.6ml d éthanol pourront être récoltés. Où Meth = g/mol. 2.6mlx0.789kg/l=2.0514g d éthanol.(=meth) g/Meth= mol d éthanol. (=neth) Ces molécules seront oxydées par {(2/3) n eth} mole de dichromate. Il faut donc préparer une solution contenant grammes de dichromate de potassium. Cette quantité est trop importante pour être diluée dans le volume de distillat. L équipe entreprend alors une dilution 10X du distillat, réduisant ainsi la quantité de dichromate à dissoudre dans le volume qui sera plus tard titré par la solution ferreuse. Selon les équations 1.2 et 2 il faut {(6xndichro)} mole de sulfate d ammonium et cela représente : (puisque ndichro= (2/3) neth, alors nfe(ii) =4neth et que le distillat est dilué 10X). 4x mol= mol mole de sel de Mhor est requis si l on considère que tout le dichromate sera réduit par le fer. Cela équivaut à 6.98 grammes à dissoudre dans les 50ml de la burette, ce qui est impossible. Or seulement le dichromate en excès devra être réduit par le fer. Pour être sur d être en excès l équipe prépare une solution contenant mole de dichromate car en théorie tout l éthanol ne devrait réagir qu avec mol. Donc, il reste mole de dichromate. Où M sel de Mohr =392.14g/mol. ( mol x6) x M sel de Mohr = grammes. Malheureusement l équipe ne prend pas en compte le facteur de dilution du distillat et conclut qu il faut dissoudre grammes de sulfate d ammonium (sel de Mohr) dans les 50ml de la burette titrante, ce qui est encore moins probable que la dissolution des 6.98 grammes initiaux. Nous n irons pas plus loin dans cette analyse car du à cette erreur, nous décidons de redistiller du vin pour alors diluer le distillat 100X. La grosse erreur qu engendre une telle dilution et le manque de temps nous invitent à cesser la manipulation à fin de trouver le problème en revoyant nos calculs. Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse Méthode d étalonnage classique 8

9 Chromatogramme, échantillon dillué 100x µv Série ,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5 4 Temps (min) Graphique 2 Concentration en éthanol des étalons (% du vol) µv 0, ,9 0, ,678 0, ,618 0, ,468 9

10 Droite de régression, méthode d'étalonnage classique µv ,05 0,1 0,15 0,2 Concentration d'éthanol en % du volume y = x R² = 0,7919 Série1 Linéaire (Série1) Graphique 3 Pic échantillon ,468 µv y=972496, ,468 x= 0, Conclusion : la concentration en éthanol de l échantillon est de 11,86 % en éthanol. 10

11 µv Droite de régression, méthode d'étalonnage classique, les points criticables ont été rejetés. 0 0,05 0,1 0,15 y = 1E+06x R² = 0,9928 Série1 Linéaire (Série1) Concentration d'éthanol en % du volume Graphique 4 Pic échantillon ,468 µv y=972496, ,468 Conclusion : la concentration en éthanol de l échantillon est de % en éthanol. x= 0,

12 Méthode de l étalon interne. µv Chromatogramme, échantillon dilué 200x - glycol 0,25 % du volume Série1 Temps (min) Graphique 5 C 1 = concentration d éthanol. C e = concentration de glycol. A 1 = hauteur du pic d éthanol. A e = hauteur du pic de glycol. K = coefficient angulaire de la droite de régression. K = C 1A e C e A 1 12

13 0,05 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) hauteur du pic (µv) max etanol ,9496 C1/Ce= 0,2 max glycol ,0028 A1/Ae= 1, ,07 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) hauteur du pic (µv) max etanol ,5998 C1/Ce= 0,28 max glycol ,4228 A1/Ae= 1, ,1 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) hauteur du pic (µv) max etanol ,5394 C1/Ce= 0,4 max glycol ,9443 A1/Ae= 1, ,12 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) hauteur du pic (µv) max etanol ,4884 C1/Ce= 0,48 max glycol ,232 A1/Ae= 1, ,15 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) hauteur du pic (µv) max etanol ,647 C1/Ce= 0,6 max glycol ,1539 A1/Ae= 1, A1/Ae C1/Ce 0,05 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) 1, ,2 0,07 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) 1, ,28 0,1 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) 1, ,4 0,12 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) 1, ,48 0,15 eth (% Vol) - 0,25 glycol (% Vol) 1, ,6 13

14 Droite de régression, méthode de l'étalon interne. 0,7 0,6 y = 1,2226x - 1,1445 R² = 0,5919 0,5 0,4 C1/Ce 0,3 0,2 Série1 Linéaire (Série1) Linéaire (Série1) 0,1 0 1,15 1,2 1,25 1,3 1,35 1,4 1,45 A1/Ae Graphique 6 K = C 1A e C e A 1 K = 1,2226 C 1 =? A e = ,872 C e = 0,25 A 1 = ,758 Conclusion : la concentration en éthanol de l échantillon est de % en éthanol. C1= 0,

15 Discussions et conclusions Dosage de l éthanol par titrage indirect Le protocole dont s est inspiré le groupe faisait apparaître des solutions impossibles à préparer d un point de vue pratique, de part leurs concentrations. Après plusieurs séries de calculs, et plusieurs essais théoriques pour diverses dilutions du distillat, le temps nous a manqué et le groupe a été contraint d abandonner l expérience. Cependant, il est utile de rappeler les différents exercices résolus par le groupe : Localisation de l intervalle pour la quantité d éthanol contenue dans 10ml du vin : [1.027,1.6]ml. Oxydation de 0.1ml d éthanol par le dichromate de potassium. Résolution des problèmes liés aux concentrations protocolaires concernant le titrage indirect. Etudes des données fournies par la méthode de chromatographie en phase gazeuse effectuée en parallèle Dosage de l éthanol par chromatographie gazeuse TABLEAU RECAPITULATIF DES DEUX METHODE: Concentration en éthanol de l'échantillon en % du volume Méthode d étalonnage classique 11,86% 12,22% Méthode de l étalon interne 38,41% Concentration affichée sur la bouteille: 13% Méthode d étalonnage classique Cette méthode donne un résultat concordant avec l information présente sur la bouteille. La valeur de % a été obtenue en ne tenant pas compte du dernier point ( [C eth ] = 0.15 % du Vol.). En effet, ce dernier point s aligne mal avec les 3 autres, cela est probablement du au fait qu une telle concentration est saturante pour le chromatographe. Le pic de l éthanol apparait donc «recourbé» à son extrémité. Méthode de l étalon interne Cette méthode ne donne pas de résultat concluant. Analysons tout d abord séparément les réponses du chromatographe à concentrations croissantes d éthanol ainsi que les réponses aux concentrations identiques de glycol injecté pour chaque étalon. 15

16 Réponses du chromatographe aux concentration croissantes d'éthanol injectées pour chaque étalon. µv ,05 0,1 0,15 0,2 0,25 0,3 Concentration d'éthanol en % du volume Série1 Graphique 6 Réponses du chomatographe aux concentrations constantes de glycol injecté pour chaque étalon. µv ,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5 4 4,5 Numero d'injection Série1 Graphique 7 Il apparait évident que le la cause d un résultat non concluant (38,41 %) réside dans les concentrations en glycol contenu dans chaque solution étalon. Les différents volumes de glycol utilisé pour préparer les 4 solutions étalons ont été délivrés par un pipetman. Etant donnée le caractère très hydrophobe du glycol, il est fort probable que tout les volumes de glycol prélevés n ont pas été précisément délivrés. Ceci expliquerait le caractère aléatoire de la courbe en «dents de scie» du graphique 7. 16

17 Bibliographie 17

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