Types de chromatographie Phase stationnaire Phase mobile
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- Isaac Bouffard
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1 ANNEXE IV CHROMATOGRAPHIE La chromatographie constitue un ensemble de techniques utilisées pour séparer et purifier les constituants d un mélange. Bien qu elle ait été d abord mise au point pour la séparation de composés colorés (d où le nom de la technique, du grec chroma : couleur), la chromatographie est maintenant utilisée pour séparer toutes sortes de substances chimiques et biologiques, même incolores. La séparation peut mettre à profit l adsorption sélective sur une surface très poreuse (chromatographie d adsorption). Dans ce cas, elle peut être effectuée dans une colonne verticale remplie d un adsorbant solide (chromatographie gaz- liquide ou sur colonne). Par ailleurs, l adsorbant solide peut être étendu en couche mince sur une surface inerte : verre, plastique, aluminium. La séparation repose sur le partage des constituants d un mélange entre deux phases, dont l une (la phase stationnaire) est adsorbée sur un support solide et l autre (la phase mobile) traverse la phase stationnaire. Le principe repose sur le coefficient de distribution des constituants d un échantillon entre les phases mobiles et stationnaires. Le composé le plus polaire est retenu par la phase stationnaire tandis que le composé le moins polaire a moins d affinité avec la phase stationnaire. Par conséquent, la majeure partie du composé le moins retenu (moins polaire) passera à travers la phase stationnaire (dans la direction du débit) à une vitesse plus grande que l autre. Les composés moins polaires migreront plus rapidement que les composés plus polaires. Résumé: 1) La phase stationnaire (le gel de silice) est polaire : les composés polaires sont plus fortement retenus que les composés non polaires (qui sont donc plus facilement emportés). 2) Plus la phase mobile est polaire, plus elle est efficace pour "emporter" les composés adsorbés (tous les composés migrent donc plus sur la phase stationnaire). Types de chromatographie Phase stationnaire Phase mobile a) chromatographie en phase vapeur (gaz- liquide) liquide adsorbé sur support solide gaz (ex. He, N 2) b) Chromatographie sur colonne Alumina ou gel de silice liquide ex. hexanes, éther, acétone, méthanol
2 c) Chromatographie sur couche mince (CCM) Alumina ou gel de silice liquide ex. hexanes, éther, acétone, méthanol Le choix de phase stationnaire et phase mobile dépend des propriétés des produits qui ont besoin d être séparées. La polarité de la phase stationnaire dépend de son activité et sa composition. Plusieurs phases stationnaires sont énumérées dans le tableau 1. La phase stationnaire la plus commune est le gel de silice. Ce matériel est disponible en une variété de tailles de particules. Généralement, une meilleure séparation est obtenue avec les plus petites particules, mais la séparation est plus longue. Même s il est possible d optimiser la séparation en changeant la phase stationnaire, généralement, le gel de silice est toujours utilisé comme phase stationnaire et les séparations sont ajustées par le changement de la phase mobile. Tableau 1. Phase stationnaire commune pour la chromatographie liquide- solide. Cellulose Peu active L amidon Le gel de silice Florosil Alumine Plus active La silice est aussi l adsorbant utilisée sur les plaques commerciales. Les molécules organiques contenant des groupes polaires seront plus fortement adsorbées que celles ne contenant pas ces groupes polaires. Ces attractions sont de types dipôle- dipôle et pont hydrogène. Ainsi, les molécules polaires, et spécialement celles capables de former des ponts hydrogènes avec la surface de l adsorbant, migreront plus lentement (moins haut) que les molécules non polaires. Normalement, les alcools, qui sont de bons accepteurs et donneurs de ponts hydrogènes, sont plus fortement adsorbés sur la silice que les cétones, les esters ou les éthers correspondants (ces trois derniers ne peuvent agir que comme accepteurs). La phase mobile est typiquement un solvant organique ou un mélange de solvants organiques. Le tableau 2 montre une liste des solvants communs. Les solvants sont montrés en ordre croissant de polarité. Les solvants les plus utilisés sont l hexanes, l éther de pétrole, CH 2Cl 2, l acétate d éthyle, et le méthanol. Les séparations sont optimisées en changeant la polarité des solvants. Ceci peut être fait par le changement de type solvants, mais il est plus efficace d utiliser des mélanges de solvants. Un mélange est créé avec un solvant polaire et un solvant non- polaire. En utilisant des proportions différentes de chacun, un mélange avec la bonne polarité peut- être trouvé. Les mélanges communs sont l acétate d éthyle et hexanes; l acétate d éthyle et l éther de pétrole; et CH 2Cl 2/EtOH.
3 Tableau 2. Solvant commun pour la chromatographie sur gel de silice L éther de pétrole ou hexanes CCl 4 Benzène CH 2Cl 2 CHCl 3 Éther éthylique L acétate d éthyle Pyridine Acétone Éthanol ou méthanol Eau Acide acétique La augmente polarité Pour optimiser une séparation, la polarité du composé étant purifié est important à considérer. Ceci peut être estimé en considérant les groupes fonctionnels de la molécule. En général, la polarité de la molécule augmente lorsqu un dipôle est présent, et lorsque la capacité de former les ponts d hydrogènes augmente. Les composés polaires vont interagir avec la phase le plus polaire, notamment la phase stationnaire dans le cas du gel de silice. C est à dire que ces composés polaires seront retenus plus fortement et vont ainsi moins migrer moins avec la phase mobile.
4 Tableau 3. L ordre d adsorption approximatif des groupements fonctionnels communs sur le gel de silice. Les hydrocarbures saturés Élution rapide Les alcènes Les composés aromatiques Les composés halogénés Les éthers Les groupements nitro Les cétones et les aldéhydes Les alcools Les amides Les acides carboxyliques Élution lente Chromatographe sur couche mince (CCM) Pour préparer une plaque CCM, la première étape est de dessiner une ligne ~ 1 cm du fond de la plaque. Une solution du mélange à étudier est appliquée, après l avoir dissout dans un solvant tel que le dichlorométhane. La goutte de solution est appliquée au chromatogramme en utilisant un capillaire de verre. Simplement, trempez le capillaire dans la solution du composé dilué (même si le composé est une huile, il faut le dissoudre). Déposez le capillaire sur la ligne de la plaque comme démontré à la Figure 1. Vous n avez pas besoin d appliquer beaucoup de solution sur la plaque CCM. Les taches plus petites donneront des meilleurs résultats. Lorsque la goutte appliquée est bien sèche, le chromatogramme est déposé dans une chambre d élution (bocal) dont l atmosphère est saturée avec les vapeurs du solvant de façon à obtenir une bonne résolution chromatographique. Il est important de s assurer que la plaque est introduite de façon verticale et non sous un angle afin que le solvant puisse migrer linéairement. Les solvants et les composés migreront vers le haut de la plaque par l effet capillaire. Le niveau du solvant dans la chambre ne peut pas dépasser la ligne de
5 départ. Lorsque le solvant a migré jusqu à 1 cm du haut de la plaque, celle- ci est retirée du bac d élution. On note immédiatement le front de migration du solvant et on laisse sécher. Si la séparation comporte des composés incolores, il faut utiliser une méthode de révélation quelconque. Certaines plaques contiennent un indicateur fluorescent qui révèle les taches lorsque la plaque est placée sous une lampe ultra- violette. Une autre méthode est de placer la plaque sèche dans un bain de vapeur d iode obtenu en mettant des cristaux d iode dans un bocal fermé. La réaction des substances séparées produit alors graduellement des taches colorées sur le chromatogramme. Ces taches disparaissent rapidement et doivent être aussitôt circonscrites au crayon. Elles réapparaissent si la plaque est traitée de nouveau à l iode. Le chromatogramme est enregistré au moyen d un chiffre appelé R f (facteur de rétention l anglais retention factor). Le R f est caractéristique d un composé donné dans des conditions données (adsorbant et solvant d élution). La chromatographie sur couche mince est surtout utile pour la séparation qualitative de mélanges organiques. Figure 1. Une plaque CCM dans la chambre d élution, à gauche, et la détermination du facteur de rétention (R f), à droite. Lorsqu une plaque CCM est utilisée pour observer le progrès d une réaction ou pour démontrer la pureté d un composé chimique, le mélange des solvants est choisi tel que le Rf du composé voulu est à peu près 0.5 à 0.6. Comme ça, la séparation entre les composés plus polaire est moins polaire peut être visualisé. La chromatographie sur couche mince comme outil analytique est plus efficace quand les composés qui travers la plaque sont élevés, tel que on observe la meilleure résolution entre les zones. Lorsqu une plaque CCM est utilisée pour observer le progrès d une réaction, ou d identifier les composés, trois voies devront être appliquées (Figure 1, à droit). La première voie contient les produits de départs (référence RF). La dernière voie contient le mélange réactionnel (RX) ou le composé évalué. La voie du milieu contient un «co- spot» où les produits de départ et le mélange
6 réactionnel sont appliqués. Le «co- spot» identifie la valeur du Rf du produit de départ et du mélange réactionnel attendu ceci est nécessaire puisque les composantes du mélange réactionnel peuvent changer la valeur du Rf d un composé. Généralement, une petite quantité est nécessaire pour être visible sur la plaque CCM (moins de 1 mg/ml). Lorsqu une solution trop concentrée est appliquée sur la plaque, les tâches ne seront pas bien résolues, ce qui rendra l interprétation de la plaque CCM difficile. Les tâches élongées peuvent aussi apparaître si un équilibre existe entre l état chargé et neutre; en ce cas- ci, neutralisation du mélange réactionnel est requis avant de l appliquer sur la plaque CCM. Une façon pratique de changer la polarité est d utiliser un mélange de solvants. Les solvants sont choisis pour avoir un solvant polaire et un solvant non- polaire. La façon la plus facile est de changer la polarité tel que la proportion des solvants s additionne jusqu à 10. Par exemple, EtOAc:hexanes 4 : 6 or EtOAc : hexanes 5 : 5 or EtOAc : hexanes 9 : 1 sont des mélanges communs. En utilisant ces mélanges, c est facile de suivre les changements de polarité.
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