Partie 2. Orbitales moléculaires 2.1. Interaction de deux orbitales atomiques sur deux centres
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- Tiphaine Ducharme
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1 Modélisation quantique et réactivité Partie. Orbitales moléculaires.1. Interaction de deux orbitales atomiques sur deux centres Objectifs du chapitre Notions à connaître : Méthode de Combinaison Linéaire des Orbitales Atomiques. Interaction de deux orbitales atomiques sur deux centres : o Recouvrement ; o Orbitales liante, antiliante, non liante ; o nergie d une orbitale moléculaire ; o Orbitale σ, orbitale π ; o Représentation conventionnelle d une orbitale moléculaire par schématisation graphique de la combinaison linéaire des orbitales atomiques. Capacités exigibles : Identifier les conditions d interaction de deux orbitales atomiques : recouvrement et critère énergétique. Reconnaître le caractère liant, antiliant, non liant d une orbitale moléculaire à partir de sa représentation conventionnelle ou d une surface d iso-densité. Identifier la symétrie σ ou π d une orbitale moléculaire à partir de sa représentation conventionnelle ou d une surface d isodensité. Proposer une représentation conventionnelle d une orbitale moléculaire tenant compte d une éventuelle dissymétrie du système. Justifier la dissymétrie d une orbitale moléculaire obtenue par interaction d orbitales atomiques centrées sur des atomes d éléments différents. n chimie organique, deux modèles sont utilisés pour décrire la structure électronique des molécules : Le modèle de Lewis associé à la théorie VSPR et à celle de la résonance présente l avantage d un formalisme réduit (lettres, traits, cases, points), mais ses prévisions, suffisantes dans de nombreux cas, peuvent parfois s avérer insuffisantes. Le modèle des Orbitales Moléculaires issu d une description quantique de la matière est généralement plus long à mettre en œuvre, mais il fournit plus d informations sur la molécule. L objet principal de ce chapitre est de décrire de façon qualitative la construction des orbitales moléculaires à partir des orbitales atomiques des atomes impliqués dans la molécule. Afin de limiter le formalisme mathématique, seule l interaction de deux OA identiques sur deux atomes est envisagée d un point de vue formel. Les résultats obtenus dans les autres cas seront admis. Par ailleurs, les principes établis ici seront généralisés en vue d être utilisés dans les chapitres suivants. -1-
2 1. Combinaison de deux OA L objectif de cette partie consiste à montrer qu il est possible de construire les orbitales décrivant les électrons au sein d une molécule à partir des orbitales atomiques des atomes la composant. Il est judicieux de débuter par un exemple simple. On considère donc un système de deux atomes identiques notés Aa et Ab. Ce système est constitué : - de noyaux x - de N électrons. Choix du repère : - Origine : le milieu des noyaux. - Axe (Oz) : axe internucléaire. Aa y Ab z 1.1. Approximations nécessaires à la résolution Comme précédemment, une résolution analytique de l équation de Schrödinger est impossible en raison du nombre trop important de paramètres à prendre en compte. Il faut simplifier le système sur le plan mathématique tout en conservant les interactions physiques en jeu. - Approximation de Born-Oppenheimer : Les noyaux des atomes étant beaucoup plus lourds que les électrons, on les suppose fixes. Les électrons se meuvent donc dans un champ constant créé par les noyaux immobiles. - Approximation orbitalaire : Le caractère polyélectronique empêche également une résolution du système. Par analogie avec la démarche utilisée pour les orbitales atomiques, on introduit des fonctions monoélectroniques ϕi, appelées orbitales moléculaires OM. Contrairement à la fonction d onde globale du système qui tient compte des coordonnées des noyaux et des électrons, les OM ϕi ne dépendent que des coordonnées de l électron ei. Ψ(e 1, e,, e N, N 1, N ) = φ 1 (e 1 ). φ (e ) φ N (e N ) = φ i (e i ) Chaque orbitale moléculaire ϕi est solution de l équation de Schrödinger : H(φ i ) = i. φ i où i est l énergie associée à l OM ϕi. i 1.. Théorie CLOA La méthode la plus simple pour construire les OM consiste à les exprimer sur la base des OA des atomes impliqués dans la molécule. CLOA: Les OM d une molécule sont construites par Combinaison Linéaire des OA des atomes qui la composent. φ i = i C ij χ j avec χj : OA de l'un des atomes Les expressions des OA χi étant connues, tout l enjeu consiste à déterminer les valeurs des coefficients Cij. Pour rendre cette tâche plus simple, il est d usage de restreindre la base d OA aux sous-couches de valence des atomes Aa et Ab, voire, lorsqu un degré de précision supplémentaire est recherché, aux OA inoccupées appartenant à des sous-couches proches en énergie des sous-couches de valence. --
3 1.3. xpression générale des OM issues d une combinaison de OA identiques Soit ϕ, une OM construite par combinaison linéaire de OA de valence des atomes Aa et Ab. 1. xpression de φ :. Densité de probabilité de présence : ϕ représente la densité de probabilité de présence de l'électron autour d un point M de l : ` 3. Normalisation de ϕ : ϕ doit être normée pour qu elle ait un sens physique : φ dv = 1 c a χ a dv + c b χ b dv + c a c b χ a χ b dv = 1 c a χ a dv + c b χ b dv + c a c b χ a χ b dv = 1 Les OA étant déjà normées, l égalité précédente peut être simplifiée : 1.4. Intégrale de recouvrement La condition de normalisation a fait apparaître un terme «couplé» faisant intervenir un OA de l atome Aa et une OA de l atome Ab. Ce terme est d une grande importance pour comprendre comment une OM représente la liaison covalente. Intégrale de recouvrement entre les OA χa et χb : S = χ a χ b dv La valeur de l intégrale de recouvrement dépend : des OA impliquées, χa et χb, de la distance entre les noyaux des atomes Aa et Ab : plus elle est faible, plus le recouvrement est important. -3-
4 xpl : Évolution de l intégrale de recouvrement entre des OA 1s en fonction de la distance entre atomes d hydrogène Pourquoi ce nom de "recouvrement"? S = χ a χ b dv La valeur absolue de S tend à augmenter lorsque les deux OA χa et χb prennent simultanément des valeurs importantes. Ceci est particulièrement vrai dans des zones de l à la fois proches de Aa et de Ab, c est-à-dire pour des points situés autour de l axe inter-nucléaire quand les deux atomes sont proches et. Les représentations des OA permettent d approcher cette notion. n effet, l intégrale de recouvrement prend une valeur maximale dans une zone de l où, en rapprochant les atomes, les représentations des OA se recouvrent. xpl : Représentation schématique avec une OA 1sa pour Aa et une OA 1sb pour Aa : A a A b Aa A b Interprétation physique de la condition de normalisation : c a χ a dv =1 + c b χ b dv =1 + c a c b χ a χ b =S dv = 1 c a Indicateur de la probabilité de présence dans le voisinage de A a + c b Indicateur de la probabilité de présence dans le voisinage de A b + c a c b S = 1 Terme modulant la probabilité de présence entre A a et A b Le dernier terme du développement est crucial dans la modélisation de la liaison covalente dans la théorie des OM : Si c a c b S est positif, la probabilité de présence entre les noyaux est importante, ce qui traduit la mise en commun d électrons entre les atomes. L OM est qualifiée de liante. Si c a c b S est négatif, la probabilité de présence est augmentée sur les atomes et diminuée dans l internucléaire. Une telle OM est qualifiée d anti-liante. -4-
5 . Application à la molécule H.1. xpression des OM Soit une molécule H formée par combinaison de deux OA 1s : 1sa appartenant à Ha et 1sb à Hb. Simplification de l équation de normalisation : La molécule est symétrique xpressions des deux OM construites : Ce résultat peut être généralisé (admis) : Intégrale de recouvrement entre les OA χa et χb : Le nombre d OM construites par combinaison linéaire d OA est égal au nombre d OA de la base utilisée pour les exprimer. xpressions des coefficients de la combinaison linéaire : Cas n 1 : c a = c b = c + Cas n : Par analogie, c a = c b = c c + c c S = 1 φ = 1 S (χ a χ b ) Remarque : Ces expressions sont valables dans le cas d une combinaison de deux OA identiques centrées sur deux atomes identiques. La méthode n est pas généralisable à toutes les combinaisons de OA. Des méthodes dont la description dépasse le cadre du programme sont utilisées dans les autres cas. -5-
6 .. Caractéristiques des OM ϕ+ et Les expressions des OA χa et χb étant connues, et désormais également celles des coefficients ca et cb, il devient possible de représenter les densités de probabilité de présence (ϕ ) le long de l axe internucléaire. tude de l orbitale moléculaire ϕ+ Densité de probabilité de présence : (ϕ+) A a 0 A b z Interprétation : La présence d électrons entre les noyaux est à rapprocher du trait utilisé dans le modèle de Lewis pour représenter le partage d un doublet d électrons entre deux atomes. On qualifie donc cette OM de liante. OM liante : La combinaison en phase de OA conduit à la formation d une OM liante. Dans une OM liante, la probabilité de trouver des électrons dans l entre les atomes est non nulle. Représentations possibles : Avec conservation des formes des OA Avec courbe d isodensité tude de l orbitale moléculaire Densité de probabilité de présence : () A a 0 A b z Interprétation : La probabilité de trouver l électron dans le plan médian de l axe internucléaire est nulle. Cette OM est qualifiée d anti-liante. lle présente un plan nodal. -6-
7 OM anti-liante : La combinaison en opposition de phase de OA conduit à la formation d une OM anti-liante. Une OM anti-liante présente une surface nodale dans l entre les atomes liés. Représentations possibles : Avec conservation des formes des OA Avec courbe d isodensité Diagramme énergétique : Le calcul des énergies associées aux OM permet de tracer le diagramme résultant de la combinaison. On représente au centre les niveaux d énergie des OM issues de la combinaison, et sur les côtés, les OA des atomes. Principaux points à retenir : OM construites : La combinaison de deux OA conduit à deux OM, l une liante (recouvrement en phase), l autre anti-liante (recouvrement en opposition de phase). nergies des OM : L OM liante a une énergie inférieure à celles des OA combinées. L OM anti-liante a une énergie supérieure à celles des OA combinées. Stabilisation/Déstabilisation : L OM anti-liante est plus déstabilisée que n est stabilisée l OM liante. Les énergies de stabilisation Δ + et de déstabilisation Δ - sont proportionnelles au recouvrement S. -7-
8 Application à quelques molécules simples : L étude de l interaction de deux OA 1s identiques permet de modéliser de petits édifices diatomiques homonucléaires comme H, He ou encore He +. D un point de vue électronique, ces systèmes diffèrent par le nombre d électrons occupant les deux OM construites. H He * * 1s 1s ϕ+ ϕ+ sa H sb sa He sb Remarque : Le cas de He + montre que le diagramme d interaction seul ne permet pas toujours de conclure : He + * 1s sa He + ϕ+ sb Il est impossible de conclure ici de façon qualitative car il faudrait comparer : la stabilisation des deux électrons peuplant l OM liante et la déstabilisation de l électron peuplant l OM anti-liante. L expérience montre cependant que le cation He + est stable. A la différence du modèle de Lewis, le modèle des OM permet de décrire un tel édifice. -8-
9 3. Combinaison de deux OA 1s d énergies différentes 3.1. Principaux résultats Dans le paragraphe précédent, il était question de combiner deux OA en tous points identiques (type d OA et énergie). Il s agit ici de voir comment ces résultats sont modifiés lorsque les OA à combiner n ont pas la même énergie. Une telle situation peut permettre d approcher une molécule formée à partir d hydrogène et d hélium. ϕ = ca.(1sa) + cb.(1sb) Principaux résultats pour la combinaison de OA d énergies différentes (admis) : Ce qui reste inchangé : o Nombre d OM : La combinaison de OA permet de construire deux OM, l une liante (recouvrement en phase), l autre anti-liante (recouvrement en opposition de phase). o nergie : L OM liante est stabilisée (énergie plus basse) et l OM anti-liante est déstabilisée (plus haute en énergie) par rapport aux deux OA. L OM anti-liante est plus déstabilisée que l OM liante est stabilisée (Δ - > Δ + ). Ce qui change : o Perte de symétrie : Les probabilités de présence ne sont plus identiques sur les deux atomes : les OM sont polarisées, c est-à-dire que la probabilité de présence est plus forte sur l un des atomes (ca cb ). o Polarisation des OM : La polarisation d une OM est toujours en faveur de l OA la plus proche en énergie. o nergie : Les énergies de stabilisation Δ + et de déstabilisation Δ - sont proportionnelles au carré du recouvrement S entre OA mais inversement proportionnelles à la différence d énergie entre OA. Δ ± S Δ OA * L atome Ab est plus électronégatif que Aa : son OA sb a une énergie plus basse que celle de sa. 1sa l sa ϕ+ Δ - Δ + sb 1sb ϕ - polarisée sur Aa car plus proche en énergie de sa (ca > cb ) ϕ + polarisée sur Ab car plus proche en énergie de sb (cb > ca ) OAa OM OAb -9-
10 Conséquence : La proportionnalité des énergies de stabilisation de l OM liante et de déstabilisation anti-liante avec S /ΔOA revêt une importance cruciale dans la compréhension des OM : un recouvrement faible et/ou une différence d énergie élevée entre les OA à combiner conduisent à une faible stabilisation de l OM liante. * 1sa sa Δ - * 1sa sa Δ - l ϕ+ Δ + sb 1sb l ϕ+ Δ + sb OAa OM OAb OAa OM OAb L interaction de deux OA d énergies différentes tend à devenir négligeable lorsque leur différence d énergie augmente. Pour un même écart d énergie, la stabilisation de l OM liante diminue quand le recouvrement entre OA diminue. 3.. Application à l exemple de HeH + La molécule de HeH + est obtenue par combinaison des OA 1s de l hydrogène et 1s de l hélium (1s(H) > 1s(He)). Ses deux électrons occupent l OM de plus basse énergie. C est l OM liante. Cette OM est polarisée vers l hélium comme on peut le voir sur la représentation en isodensité obtenue grâce à la base de données Orbimol. Cette molécule existe et est plus stable que le système des deux atomes isolés. * 1sa sh l ϕ+ she H HeH + He 4. Symétrie des OA : conséquence sur le recouvrement 4.1. Recouvrement de deux OA de symétrie identique Différents cas de recouvrement entre OA vont être envisagés dans ce paragraphe. Dans la mesure où la combinaison de deux OA donne deux OM, il faut considérer, pour chaque couple d OA, un recouvrement en phase et un recouvrement en opposition de phase. -10-
11 Les schémas suivants ont été réalisés en rapprochant les OA selon l axe internucléaire jusqu à obtenir un recouvrement des «lobes». o xpl 1 : Combinaison de deux OA s : sa + sb sa - sb liant anti-liant Le premier cas constitue un recouvrement en phase aboutissant à une OM liante. Le second en opposition de phase conduira à une OM anti-liante. Dans les deux cas, la zone de recouvrement croise l axe internucléaire : le recouvrement est dit axial. L OM obtenue sera de symétrie de révolution autour de l axe internucléaire. Les courbes d isodensité des OM obtenues sont : o xpl : Combinaison de deux OA pz : anti-liant liant o xpl 3 : Combinaison de deux OA px : pxa + pxb pxa pxb liant anti-liant Les zones de recouvrement sont situées de part et d autre de l axe internucléaire : le recouvrement est latéral. Les OM obtenues sont antisymétriques par rapport à l axe internucléaire. Les courbes d isodensité des OM obtenues sont : Nature du recouvrement : Recouvrement axial σ : la zone de recouvrement coupe l axe internucléaire. Recouvrement latéral π : les zones de recouvrement ne contiennent pas l axe internucléaire. -11-
12 4.. Recouvrement de deux OA de symétries différentes o xpl 4 : Combinaison de deux OA de symétries différentes comme s et px : pxa + sb pxa sb Recouvrement positif Recouvrement négatif Recouvrement négatif S = 0 S = 0 Recouvrement positif L OA s est symétrique par rapport à l axe internucléaire (Oz), alors que l OA px est antisymétrique par rapport à cet axe. Les deux zones de recouvrement se compensent par symétrie. Le recouvrement global est nul : S = 0. Recouvrement et formation d OM : Deux OA ne partageant pas les mêmes propriétés de symétrie conduisent à un recouvrement nul. lles sont dites orthogonales. Leur combinaison ne peut donner d OM. Seules les OA partageant les mêmes propriétés de symétrie peuvent conduire par combinaison à la formation d OM Proposition d une méthode pour une construction simple des OM Les paragraphes précédents ont mis en lumière deux critères à prendre en compte lors de la construction d un diagramme d OM : un critère énergétique et un critère concernant le recouvrement des OA. Critères à prendre en compte pour la construction des OM : Les combinaisons d OA à considérer pour construire les OM d une molécule doivent répondre aux critères suivants : Seules les OA de valence sont à prendre en compte La différence d énergie entre les OA doit être suffisamment faible Les OA doivent partager les mêmes propriétés de symétrie (= être non orthogonales). n termes de méthode, la construction des OM débute donc par l analyse rigoureuse des symétries des OA à combiner en vue de dégager des groupes d OA pouvant être combinées. nsuite, le critère énergétique permet de limiter les combinaisons aux termes les plus importants en écartant les couples d OA d énergies trop éloignées. Cette méthode sera utilisée de façon systématique dans les chapitres suivants. -1-
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