Chapitre 6: PROPRIETES DES LIAISONS CHIMIQUES LES REACTIFS ET REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

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1 UNIVERSITE DES ANTILLES Faculté de médecine ours de Mr PELMARD Robert Les cours seront complétés par la suite. hapitre 6: PRPRIETES DES LIAISNS IMIQUES LES REATIFS ET REATINS EN IMIE RGANIQUE I) Les éléments et la classification périodique La colonne 1 abrite les alcalins. e sont des éléments très électropositifs. Mis à part l hydrogène, ces éléments cherchent à se lier avec des «atomes qui aiment les électrons». est le cas des éléments de la colonne 17, les halogènes. Ils possèdent 7 électrons sur leur couche de valence en écriture de LEWIS. Les éléments sont beaucoup plus stables quand ils possèdent 8 électrons sur leur couche de valence.

2 Une notion fondamentale va guider les atomes pour établir des liaisons, c est l électronégativité qui est l aptitude d un atome à attirer vers lui le doublet de liaison. Au sein d une ligne, elle croît avec Z, c est à dire qu elle augmente de la gauche vers la droite. Au sein d une colonne, elle croît du bas vers le haut. Le fluor est l élément le plus électronégatif. Le carbone est moins électronégatif que l azote qui lui même est moins électronégatif que l oxygène qui est lui moins électronégatif que le fluor. Si le carbone établit une liaison avec l azote, le carbone aura un déficit en électron. Si le carbone établit une liaison avec l oxygène, le carbone aura un déficit d électron La règle générale est la suivante : A est moins électronégatif que B. Si A est lié à B, alors A aura un déficit en électron tandis que B aura un excédent : A B Le nuage électronique formé des 2 électrons de la liaison se déplacera vers B qui aura un excédent d électrons et sera B δ tandis que A sera A δ Par conséquent, la molécule AB sera dite polarisée. L électronégativité est une notion très importante en chimie. II) onventions d écriture déplacement de deux électrons déplacement d'unélectron réaction équilibrée mésomérie déplacement d'électrons réaction irréversible Exemple : le sel de cuisine Nal

3 Na l Eau Na l - Une rupture hétérolytique de la liaison conduit à deux ions. Dans un solvant protique polaire comme l eau, le doublet d électrons de la liaison entre Na et l passe entièrement sur le chlore. e dernier devient un anion l et le sodium devient un cation Na. Dans certaines molécules commes les peroxydes, la liaison existant entre les oxygènes peut se casser de façon homolytique et conduit à deux radicaux : R R 2 R. La liaison est rompue de façon homolytique. Un électron va se fixer sur chaque R et on obtient 2 radicaux R. La flèche utilisée est celle qui ressemble à un hameçon ( pêche). La flèche de la mésomérie est utilisée surtout pour les conformères : Un conformère de la molécule de benzène ne peut pas être isolé. De même pour la transformation du cyclohexane «forme chaise» en cyclohexane «chaise inverse». n utilise la flèche pour les équilibres. équilibre axiale devient équatoriale équatoriale devient axiale III) Les différentes liaisons Les liaisons existantes entre les atomes peuvent être classées en deux catégories :

4 les liaisons covalentes. Les liaisons ioniques. a) Les liaisons covalentes e sont des liaisons de fortes énergies. est la mise en commun de deux électrons entre les atomes. Deux cas peuvent se présenter : haque atome amène un électron. Selon l électronégativité des atomes, cette liaison peut être covalente pure ou covalente polarisée. Si les électronégativités sont voisines ou identiques, ce sera de la covalence pure. Si les électronégativités sont différentes, ce sera de la covalence polarisée et apparition de fractions de charges sur las atomes de cette liaison ( δ, δ ). Une liaison polarisée sera plus facile à casser qu une liaison de pure covalence. Elle sera également plus réactive. La liaison de coordination est aussi une mise en commun de deux électrons, un des deux atomes fournit les deux électrons : N 3 BF 3 3 N BF 3 L azote possède un doublet non liant. Le bore possède une orbitale vide. Les deux électrons de l azote serviront de liaison autrement dit de «ciment» entre l azote et le bore. L azote qui était entouré de 5 électrons se trouve désormais entouré de 4 électrons. Le bore était entouré de 3 électrons se retrouve entouré de 4 électrons. Par conséquent, l azote ayant perdu un électron devient un cation, tandis que le bore ayant gagné un électron devient un anion. F N F B F Au départ : L azote est entouré d un doublet non liant ( 2 électrons), de 3 liaisons N ( liaison covalente). L azote emmène un électron par liaison et il y en 3 N.

5 Au total : 2 111=5 électrons Le bore établit 3 liaisons covalentes BF (donc 3 électrons). En faisant le décompte final, on s aperçoit que l azote a donné un électron au bore, c est pourquoi l azote devient chargé positivement et le bore chargé négativement. b) La liaison ionique et liaisons de faibles énergies La deuxième catégorie de liaison rassemble la liaison ionique et les liaisons (dipôledipôle) tel que les liaisons hydrogènes, liaisons de LNDN, Liaisons de DEBYE etc.. La liaison ionique, un atome A, généralement un alcalin, cède un électron à l atome B qui est généralement un halogène. Rappelons que ce sont les forces coulombiennes qui maintiennent l édifice cristallin. Grâce aux liaisons de faibles énergies, la duplication de l ADN peut se faire. Deux effets permettent d expliquer la formation et la rupture des liaisons chimiques. Il s agit de l effet inductif et l effet mésomère. IV) Effets électroniques Les effets électroniques régissent le comportement des molécules au cours de la réactivité. Il est donc fondamental, il est indispensable de bien connaître et comprendre ces notions. a) Effet inductif Il existe des atomes électrodonneurs d électrons (les alcalins etc ). Il existe également des atomes électroattracteurs ( les halogènes etc..). onsidérons un atome de carbone lié à un autre atome A par une liaison σ. Soit χ, l électronégativité de. Soit χa, l électronégativité de A. Deux possibilités sont envisageables si on considère la liaison A: Si χ > χa alors la liaison σ δ A δ. Le carbone sera chargé partiellement négativement. e carbone sera attaqué par les réactifs possédant une charge positive. Le nuage électronique existant entre et A sera déformé. Si χ < χa alors la liaison σ δ A δ. Le carbone sera chargé partiellement positivement. e carbone sera attaqué par les réactifs possédant une charge négative. Le nuage électronique existant entre et A sera déformé.

6 Lorsqu un atome ou un groupe d atome est capable de rendre dissymétrique le nuage électronique d une liaison σ, on dira que cet atome ou ce groupe d atome possède un effet électronique inductif noté I. et effet inductif peut être attracteur, on l appelera I. S il est donneur, on l appelera I. L effet inductif se répercute sur les autres liaisons mais en s atténuant très rapidement avec la distance. l Effet inductif -I Il est évident que la liaison l sera la plus polarisée. Les autres liaisons seront de moins en moins polarisées. Les groupes à effet I sont : Les atomes et groupes à effet I : 3 3 Na 2 2 Effet inductif I 2 Les halogènes : I ; Br ; l ; F R ; SR ; NR 1 R 2 ; R 1 R 2 ; N R 1 R 2 R 3 ; etc. R(), R(), R N R, N N, N 2, S 3,, S 2 R 2,, Les groupes à effet I Un groupe particulier est le radical alkyl ( effet I) 3, 25, etc.. on schématisera par R. Il est à noter que l effet I de 3 sera inférieur à celui du groupe isopropyl qui lui même sera inférieur au groupr tertiobutyl. Les effets inductifs s ajoutent

7 méthyl isopropyl tertiobutyl. Le même raisonement pour le groupe méthyl, éthyl et propyl donne : L effet I du méthyl est inférieur à l effet I de l éthyl qui lui même est inférieur à celui du propyl b) Influence de l effet inductif sur l acidité d un acide carboxylique onsidérons un acide carboxylique : R 2 3 R 2 R 3 acide carboxylique ion carboxylate ion hydronium - l acide sera fort si l ion hydronium formé reste libre dans la solution. La réaction inverse ne se produisant pas. R 3 Ka = - pka = -logka R La force d un acide est déterminé par son pka. Plus le pka est petit, plus l acide est fort. L acide carboxylique sera fort si les ions 3 restent libres dans la solution. L acide carboxylique sera fort si l anion carboxylate est stabilisé. Le groupement R va déterminer la force de l acide.

8 Tout groupement R à effet I va augmenter l acidité. L anion carboxylate est sous une forme excitée ( R ). Un groupement I baissera l énergie de l anion carboxylate qui ne cherchera pas à réagir avec l ion hydronium pour faire baisser la concentration des 3. Acide carboxylique pka I 2-3,12 Br 2-2,90 l 2-2,86 F 2-2,66 L acide fluoroacétique est plus fort que l acide bromoacétique qui lui même est plus fort que l acide chloroacétique et enfin l acide iodoacétique. L effet I du fluor est plus grand que l effet I des autres acides. Le fluor attirera beaucoup plus fortement la charge négative vers lui, par conséquent l anion carboxylate se trouvera beaucoup plus stabilisé. c) Influence de l effet inductif sur un carbocation Un carbocation est une espèce chimique ou un des atomes de cette espèce présente une lacune électronique. : 3 3 lacune électronique 3 Un décompte rapide du nombre d électrons entourant le carbone central donne 3 électrons ( 3 liaisons covalentes sigma). r, le carbone pour être neutre doit avoir ses 4 électrons de valence.

9 L effet inductif I (donneur de fractions d électrons) va stabiliser le carbocation : Un 3 a un effet I Le carbocation est stabilisé par 3 effets I lacune électronique Un carbocation tertiaire (entouré de 3 substituants R) 3 3 Un carbocation secondaire (entouré de 2 substituants R) Le carbocation secondaire est stabilisé par 2 effets I 3 Un carbocation primaire lié à un seul R Il est stabilisé par un seul effet I En conclusion: Un carbocation tertiaire est plus stable qu'un carbocation secondaire qui lui même est plus stable qu'un carbocation primaire d) Effet mésomère. L effet mésomère est un effet électronique qui décrit la délocalisation d une insaturation ou un doublet d électrons non liant qui est conjuguée à une autre insaturation. est un effet important dans la réactivité des molécules comportant des doubles liaisons et des électrons p (doublets non liants). Il correspond au déplacement d électrons π ou p libres. Une insaturation est en position conjuguée à une autre insaturation quand la séquence suivante est respectée :

10 électrons pi électrons pi Sigma liaison sigma pi X p Doublet d'électrons p Les électrons pi et p peuvent se déplacer : La charge - est un doublet d'électrons _ e carbone a perdu 1 électron L effet mésomère peut se produire sur plusieurs carbones : N 2 N 2 doublet d'électrons N 2 N 2 N 2 Autre exemple A vous d'établir toutes les formules limites Le déplacement du doublet électronique fait apparaître les charges partielles sur le reste de la molécule. Ainsi, on peut voir les sites positifs et les sites négatifs de la molécule.

11 Une lacune électronique peut aussi être délocalisée : ation propylium REMARQUES : Plus une molécule présentera de formes mésomères, plus elle sera stable, plus basse sera son énergie : as du benzène : etc... A cause de ces multiples formules mésomères, l énergie du benzène est abaissée de 151 KJ mol 1. ette énergie est appelée : énergie de résonance du benzène. L effet mésomère impose les atomes à être coplanaires. La charge de l ion reste inchangée si on délocalise une charge. Les atomes ne changent pas de position dans la molécule. e) Les effets des groupements mésomères

12 omme pour l effet inductif, deux types d effets mésomères sont à prévoir : L effet mésomère donneur et l effet mésomère accepteur

13 N 2 N 2 doublet d'électrons N 2 N 2 N 2 N 2 a un effet mésomère donneur - a un effet mésomère accepteur L effet mésomère se transmet sur toute la conjugaison. etc

14 La détermination d un groupe M est relativement facile, il suffit de comparer les électronégativités entre le carbone et l atome du substituant lié au carbone Exemple : Y est lié directement au cycle. Si Y est plus électronégatif que alors Y aura un Y effet M La détermination d un groupe à effet M est aisée : Exemple : Le substituant lié au cycle L'oxygène n'est pas directement lié au carbone du cycle L'oxygène est très électronégatif L'oxygène va recevoir le doublet pi et deviendra négatif Le carbone devient positif Des électrons sortirons du cycle pour combler la lacune a un effet -M Y En conclusion: si Y est plus électronégatif que alors le groupe Y a un effet -M

15 Les groupes à effet M : ; R ; S ; SR ; N2 ; NR ; NRR, les halogènes F, l ; Br ; I. Les groupes à effet M : R R Aldéhyde étone Acide Ester RRN N Nitrile N Amide Nitro Remarques : L effet mésomère se propage sur toute la conjugaison. L effet mésomère augmente quand l électronégativité diminue (on reste toujours supérieure à celui du carbone) L effet mésomère l emporte sur l effet inductif sauf pour les halogènes. L effet mésomère permet de déterminer les sites riches en électrons et les sites pauvres en électrons. Un site riche en électrons (un site négatif) réagira avec un site pauvre en électrons (un site positif) Un site riche en électrons est un nucléophile. Un site pauvre en électron est un électrophile En définitive : Un nucléophile réagira avec un électrophile. f) Apports de l effet mésomère. En délocalisant le doublet non liant de l azote de l aniline sur le cycle on met en évidence les sites électrophiles et les sites nucléophiles :

16 N 2 N 2 doublet d'électrons N 2 Site nucléophile N 2 site nucléophile N 2 Site nucléophile n constate que l aniline possède 3 sites nucléophiles. Autre exemple ou le départ de la mésomérie est imposé: Les carbones 1,3 et 6 du triène dyssimétrique sont nucléophiles. Un électrophile attaquera les carbones 1,3 et 6. as d un diène symétrique :

17 n peut démarrer la mésomérie en partant de la droite ou de la gauche Dans un diène dyssimétrique, le départ de la mésomérie est imposé L effet mésomère stabilise le carbocation allylique : Effet mésomère donneur stabilise le carbocation allylique L effet mésomère stabilise un carbocation par un doublet p : Doublet p 3 2 Lacune électronique Liaison sigma IV) Les réactifs et réactions en chimie organique 1) Les réactifs Le réactif peut être : radicalaire, électrophile (un ion positif ou un groupe positif) nucléophile (un atome négatif ou un groupe chargé négativement) a) Le réactif radicalaire Une molécule AB, soumise à un rayonnement approprié, peut se casser de façon homolytique : Rupture homolytique A B A a B Les électrons sont représentés par de grosses boules afin de mieux voir les deux électrons de la liaison La chimie radicalaire sera vue au deuxième quadrimestre.

18 b) Le réactif électrophile L électrophile est obtenu par rupture hétérolytique. Il est pauvre en électrons, il est chargé positivement. Il cherchera toujours à se lier avec un nucléophile. Toute entité chimique possédant une lacune électronique (même partiellement) est un électrophile Quelques exemples d électrophiles : R 1 R S R 2 Les acides de LEWIS All 3 BF 3 R 1 Molécules neutres R R S R 1 c) Le nucleophile Le nucléophile est obtenu par rupture hétérolytique, il porte une charge négative, il est riche en électrons et cherchera toujours à se lier avec un électrophile Toute entité chimique porteuse d un doublet d électrons non liant de valence ou d un doublet d électrons pi est un nucléophile Quelques exemples de nucléophiles :

19 R 1 R X - R - - R 2 S R - Les bases de LEWIS N 3 2 RR RN2 Molécules neutres R R R 1 R 1 S N 2) Les réactions Une réaction chimique correspond à l attaque d un substrat par un réactif chimique pour donner des produits : Substrat Réactif produits Exemple : Br Substrat réactif Br produit Les réactions peuvent être classées en six grands types : réaction d addition réaction de substitution réaction d élimination réaction de réarrangement ou réaction de transposition réaction de réduction

20 réaction d oxydation. 1) La réaction d addition L addition du réactif se fera sur un substrat qui présente une insaturtation. Pas de réaction d addition sans insaturations. Le schéma est le suivant : A B B A Insaturation L addition de la molécule AB sur une insaturation. L insaturation peut être : S N N etc... Deux types d addition : électrophile et nucléophile a) Addition électrophile Addition est électrophile si dans la première étape, l électrophile est impliqué. La réaction commence par la fixation de l électrophile sur l insaturation : E E Nu - E Un électrophile n est jamais tout seul, il est toujours accompagné d un nucléophile. b) Addition nucléophile Un exemple d addition nucléophile Nu

21 Nu - Nu E Nu E Remarque : Lors de l addition électrophile ou nucléophile, le carbone sp 2 perd sa planéïté et passe à l état d hybridation sp 3. 2) La réaction de substitution Un groupe du substrat est remplacé par le réactif ou une partie du réactif : X A B A X B omme pour les réactions d addition, deux grands types de réaction de substitution : La substitution électrophile et la substitution nucléophile. a) La substitution électrophile Le substrat est un nucléophile et le réactif attaquant est un électrophile : E E Le mécanisme réactionnel : E E E omplexe de wheland La réaction passe par la formation d un intermédiaire réactionnel appelé «complexe de Wheland». Puis, le départ d un proton intervient et reformation de la délocalisation.

22 Rappelons que cette délocalisation stabilise la molécule. b) Substitution nucléophile. Le réactif attaquant est le nucléophile. 2 grands types de substitution nucléophile : Substitution nucléophile d ordre 1 appelée SN1 Substitution nucléophile d ordre 2 appelée SN2 b1) La SN1 Elle s éffectue en deux étapes : Br première étape Formation du carbocation Br - Nu - Nu arbocation sp 2 arbocation plan La première étape est déterminante. est une étape lente. Etant donné que le carbocation est plan, le nucléophile attaque 50% par le haut et 50% par le bas. «La figure cidessus représente un carbocation avec une orbitale vacante vide. Le nucléophile va attaquer le carbocation, il peut venir par le bas, ou par le haut (50% bas ; 50% haut). eci est possible car R1, R2 et R3 sont dans le plan de la feuille, R1, R2 et R3 ne gêne en rien l attaque du nucléophile.» La SN1 est d ordre 1 b2) La SN2

23 La SN2 se fait en une seule étape : - Br Br Br - Etat de transition «Dans l état de transition, à tout moment, la liaison arbone et la liaison arbone Br sera toujours égale à une liaison.» Ne pensez pas que le carbone établit 5 liaisons. Attention. La vitesse de la réaction dépend du dérivé halogéné et du nucléophile. La réaction SN2 est d ordre 2. c) La réaction d élimination Un substrat qui perd deux atomes ou deux groupes d atomes et une insaturation est crée dans le produit final. e substrat a subi une réaction d élimination : Br une réaction délimination Elimination de Br Br Substrat Insaturation crée. Il existe deux types d éliminations : Elimination E1 et Elimination E2. c1) Elimination E1 Elle se fait en deux étapes : La première étape consiste en la création du carbocation, c est l étape lente qui est suivie d une étape rapide.

24 3 Etape d'ionisation 3 Etape rapide 3 3 Br 3 Br- Br 3 Etape lente 3 3 c2) Elimination E2. carbocation plan Elle se fait en une seule étape : Une base attaque un hydrogène rendu acide par la présence en béta d un halogène, cette attaque conduit à l alcène. Br Base B - B Br - Réaction concertée d) la réaction de réarrangement Elle concerne généralement les carbocations. Un carbocation secondaire se réarrange en carbocation tertiaire plus stable : carbocation tertiaire carbocation secondaire Les réactions d oxydations et les réactions de réduction ne sont pas au programme.

25 :

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