Acides aminés COOH R-CH. *Situation: 2 groupes *Destin des AA: - Synthèse protéique - Elimination: urée C = O. Acides aminés aliphatiques

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1 Formule générale: R-CH *Situation: 2 groupes *Destin des AA: - Synthèse protéique - Elimination: urée C = - intermédiaire métabolique: exemple cycle de Krebs aliphatiques Classification selon la structure Classification selon la polarité (cf chimie) AA indispensables AA modifiés dans les protéines GLY H-CH ALA (6,8%) (7,6%) 2C 2 Pas de C asymétrique 1 C asymétrique VAL (6,6%) LEU (9,5%) Le plus répandu ILE (5,8%) CH-CH CH- -CH - CH CH-CH 3 2 C asymétriques -CH 3C 5C 6C 6C AA aliphatiques hydroxylés AA dicarboxyliques et leurs amides SER (7,1%) CYS (1,6%) HH 2 C-CH- CYSTINE 3C THR (5,6%) - CHH-CH- 2 carbones asymétriques AA aliphatiques soufrés HS- -CH- 3C AA dérivés: Cystine H 2 N- CH- -S-S- -CH- HC Formation du pont disulfure modification post-traductionnelle MET -S- - -CH- (2,4%) Donneur radical - 5C 4C ASP (5,2%) ASN (4,3%) GLU (6,5%) GLN (3,9%) HC- -CH Répandu H 2 N - C- -CH HC- - -CH Assez répandu H 2 N-C - - -CH Transport du groupement - 4C 5C 1

2 AA basiques Tous 6C LYS -[ ] 4 -CH (6,0) ARG (5,2%) C--[ ] 3 -CH H 2 Possède un groupement guanidyl Arginase Libère par clivage enzymatique l urée C= -[ ] 3 -CH Urée rnithine LYS (6,0) -[ ] 4 - CH AA basiques ARG (5,2%) C--[ ] 3 - CH Possède un groupement guanidyl Libère par clivage enzymatique l urée CH C - - CH HIS (2,2%) N CH Imidazolalanine H + imidazole Tous 6C PHE (4,1%) TYR (3,2%) TRP (1,2%) AA aromatiques Noyau benzène H Noyau phénol Benzène pyrrole -CH -CH -CH Indolalanine Détruit par HCl AA cyclique à amine secondaire PR (5,0%) Classification basée sur leur polarité (vue en chimie organique) Classification selon la structure Classification selon la polarité (cf chimie) AA indispensables AA modifiés dans les protéines 11 polaires: (Hydrophiles) 5 chargés Acides ASP,GLU Basiques LYS, ARG, HIS Amides ASN, GLN 6 non chargés Alcools SER, THR Aromatique TYR Soufré CYS 9 non polaires:gly,ala,val,leu,ile,met,phe,trp,pr (hydrophobes) 2

3 Classification selon la structure Classification selon la polarité AA essentiels AA modifiés dans les protéines Aliphatiques: Basique: Hydroxylé: Soufré: Aromatiques: 8 AA essentiels: LEU, ILE, VAL LYS THR MET PHE, TRP Classification selon la structure Classification selon la polarité AA indispensables AA modifiés dans les protéines Modifications post-traductionnelles Formation de ponts disulfures entre 2 CYS Amidation: terminal C Hydroxylation PR 4-H PR LYS 5-H LYS Phosphorylation SER -phosphosérine THR -phosphothréonine TYR -phosphotyrosine Méthylation N-méthyllysine dans la myosine et dans les histones Carboxylation Modifications post-traductionnelles CH- -CH HC GLU carboxy GLU HC C - C - Ca 2+ 3

4 AA non présents dans les protéines A l état libre: intermédiaires métaboliques Pas nécessairement tous aminés ALA H 2 N- - - Homocystéine SH- - -CH = homologue sup. de la CYS rnithine: = homologue inf. de la LYS H 2 N-( ) 3 -CH Dissociation (cf Chimie organique) Absorption en UV Taurine H 2 N- - -S 3 H Dissociation de l alanine (cf chimie organique) pk 1 =2,3 pk 2 =9,7 K 1 -CH- -CH-C CH-C ph acide Zwitterion charge neutre ph basique K 2 - Dissociation Absorption en UV D TRP TYR PHE (nm) propriétés de la fonction propriétés liées au groupement propriétés liées aux 2 groupements et propriétés liées à la chaîne latérale 4

5 Décarboxylation C 2 R- CH R- - Aminoacide Amine Enzyme spécifique + coenzyme (phosphate de pyridoxal) N Histidine décarboxylase (PLP) -CH- C N Histidine Histamine Effets de l histamine Récepteurs H 2 H -CH- C 2 H - - H - -N- Sérine Ethanolamine Choline + Mastocytes Récepteurs H 1 Choline-acétyl transférase + Choline -C- - -N- Acétyl-CoA Coenzyme A Acétylcholine Muscle bronchiques Bronchoconstriction Neuromédiateur excitateur majeur du SN Glutamate décarboxylase HC-( ) 2 -CH- HC-( ) 3 - TRP -CH Tryptophane hydroxylase -CH 5-hydroxy-TRP Glutamate C 2 Ac. aminobutyrique = GABA Médiateur du SNC 5-H TRP décarboxylase - - C 2 5 H Tryptamine = sérotonine Neuromédiateur du SNC 5

6 propriétés de la fonction propriétés liées au groupement Transamination propriétés liées aux 2 groupement et propriétés liées à la chaîne latérale TRANSAMINATIN AA1 + Ac céto 2 Ac céto 1 + AA2 Coenzyme : Phosphate de pyridoxal (PLP) CH- CH- Aspartate transaminase = ASAT C = C = ASAT PLP C = C = CH- ASP + cétoglu. xaloacétate + GLU Alanine transaminase = ALAT ALAT PLP CH- ALA + cétoglu. Pyruvate + GLU Transaminase ALAT et ASAT => intérêt clinique : Cytolyse hépatique propriétés de la fonction propriétés liées au groupement propriétés liées aux 2 groupements et Ninhydrine coloration pourpre sauf PR et H-PR en jaune Formation de la liaison peptidique propriétés liées à la chaîne latérale H H R2 H 2 N-CH- H 2 N-CH- R1 H 2 R2 H 2 N-CH-C-HN-CH- R1 Dipeptide 6

7 propriétés de la fonction propriétés liées au groupement propriétés liées aux 2 groupement et Ninhydrine Formation de la liaison peptidique propriétés liées à la chaîne latérale Phosphorylation Phosphosérine,phosphothréonine, phosphotyrosine Noyaux aromatiques: iodation TYR H Groupement SH de la cystéine I I -CH 3,5 diiodotyrosine Électrophorèse Chromatographie sur résine échangeuse d ions ELECTRPHRESE Dépôt du mélange d AA ELECTRPHRESE ELECTRPHRESE Mélange: Ala, Asp, His, Arg phi: 6 2,95 7,6 10,7 Tampon ph 6,0 Mélange: Ala, Asp, His, Arg phi: 6 2,95 7,6 10,7 Tampon ph 6,0 Dépôt Dépôt ph > phi: AA chargé - Asp Ala His Arg ph < phi: AA chargés + 7

8 Électrophorèse Chromatographie sur résine échangeuse d ions enregistrement Spectrophotomètre Chromatographie sur résine échangeuse d ions des AA Automatisation Bain marie AA Eluant Colonne de chromatographie Ninhydrine Chromatographie sur résine échangeuse d ions des AA S 3- (polystyrène sulfoné) échange cations + 8