TP REACTEUR DISCONTINU
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- Corentin Pépin
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1 61 AVENUE DU GAL DE GAULLE CRETEIL BARABE ANTHONY JELH BRUNO LE DIGABEL YOHAN GOUDOT SEBASTIEN LAKHDARI OMAR TAP JULIEN TP REACTEUR DISCONTINU Année universitaire Université Paris XII - Créteil Maîtrise IUP SIAL TP de chiie
2 SOMMAIRE INTRODUCTION... 2 I. PRINCIPE ET METHODE... 2 A. LA REACTION D ESTERIFICATION... 2 B. LE REACTEUR DISCONTINU... 2 II. BILAN DE MATIERE THEORIQUE... 3 A. SOLUTION ORGANIQUE DE BUTANOL AQUEUX... 3 B. ACIDE ACETIQUE... 3 C. MELANGE REACTIONNEL INITIAL... 3 D. APRES REACTION A L EQUILIBRE... 4 E. SOLUTION ORGANIQUE DE BUTANOL... 5 F. AVANT DISTILLATION REACTEUR (MELANGE)... 5 G. DISTILLATION DU MELANGE... 6 III. PHASE EXPERIMENTALE : ETUDE DE LA CINETIQUE A. CHOIX DE LA SOLUTION DE KOH: B. CALCUL DES CONCENTRATIONS EN ACIDE ACETIQUE POUR LE SUIVI DE LA REACTION C. CALCUL DES TAUX DE CONVERSION XA: D. CALCUL DES CONSTANTES DE VITESSE: E. ETUDE DE L EVOLUTION DES TEMPERATURES AU COURS DU TP IV. BILAN DE MATIERE EXPERIMENTAL A. CALCUL DE LA MASSE ET DU VOLUME D'ACIDE ACETIQUE A INTRODUIRE DANS LE REACTEUR: B. CALCUL DE LA MASSE ET DU VOLUME DE BUTANOL A INTRODUIRE DANS LE REACTEUR: C. MELANGE REACTIONNEL INITIAL D. APRES LA REACTION: E. CALCUL DES DONNEES DE LA SOLUTION ORGANIQUE DE BUTANOL: F. CALCUL DES DONNEES DU CONTENU DU REACTEUR AVANT LA DISTILLATION: G. APRES LA DISTILLATION CONCLUSION... 18
3 Introduction Le but de cette séance de TP est d'étudier une réaction chiique courante, l'estérification. Cette réaction aura pour finalité la production d'acétate de butyle, à partir de 2 coposés, le butanol et l'acide acétique. Cette expérience se déroule dans un réacteur agité de type batch, afin d'obtenir des conditions optiales. Deux étapes principales peuvent être signalées: tout d'abord, une preière réaction d'estérification classique, ou le butanol et l'acide acétique seront is en contact dans le réacteur afin de perettre la synthèse d'acétate de butyle. Cependant cette étape conduit à un équilibre réactionnel insatisfaisant car il est constitué de 66% de produits forés et 33% de réactif initiaux. La seconde étape consistera alors en une distillation (rectification azéotropique) qui perettra tout en séparant les coposés du élange réactionnel, de déplacer l équilibre de la réaction vers la foration d acétate de butyle en y ajoutant un excès de butanol. Dans un preier teps, le principe global de cette réaction va être exposé, puis dans un second teps, les différents calculs ayant servi à déteriner les bilans de atière ainsi que les constantes de vitesse seront détaillés. I. Principe et éthode A. La réaction d estérification Une estérification est une réaction équilibrée entre un alcool et un acide carboxylique, ce qui a pour conséquence la synthèse d'un ester et d'eau. Dans notre cas, l'alcool utilisé est du butanol, l'acide carboxylique, et l'ester est de l'acétate de butyle. L'équation de la réaction est la suivante: CH 3 COOH + C 4 H 9 OH CH 3 COOC 4 H 9 + H 2 O Cette réaction peut être faite dans un réacteur discontinu, ce qui peret d'obtenir de bonnes conditions de réactions. De plus, afin d'accélérer la synthèse de l'acétate de butyle, il est possible d'une part d'augenter la tepérature du ilieu (ce qui fournit un apport d'énergie), et d'autre part, d'ajouter un catalyseur tel que l'acide sulfurique. Une fois l'équilibre atteint, la réaction s'arrête, ais le taux de conversion n'est que de l'ordre de 67%, la transforation n'est donc pas totale. Afin d'obtenir une plus grande quantité d'acétate de butyle, il est possible de faire une distillation; un excès de butanol est rajouté dans le réacteur afin de déplacer le sens de l'équilibre et d'éliiner l'eau forée (l'acide acétique aurait très bien pu être utilisé dans ce but égaleent, ais son utilisation aurait causé à long tere une corrosion de l'intérieur du réacteur). B. Le réacteur discontinu L'acide acétique et le butanol sont is en contact dans le réacteur, juste avant le lanceent de la réaction. L'acide sulfurique utilisé pour augenter la vitesse de la réaction est ajouté en dernier. Une vanne peret d'effectuer des prélèveents de la solution présente dans le réacteur. De plus, celui ci possède un systèe d'agitation qui peret une bonne hoogénéisation du élange. En outre, plusieurs capteurs sont présents à certains endroits du dispositif (réacteur, tête de colonne) afin d'avoir des relevés de tepérature. La réaction coence dès la ise en contact des deux réactifs. Cependant, l'augentation de la tepérature dans le réacteur est le véritable oteur de la réaction. Une fois la tepérature suffisaent élevée, une partie du élange passe sous fore de vapeur. Ce élange vapeur passe ensuite dans un condenseur, ce qui a pour conséquence le retour du élange vapeur à deux phases liquides (l'acétate de butyle et l'eau). 2
4 II. Bilan de atière théorique A. Solution organique de butanol aqueux La asse totale correspond à la asse de butanol pur + la asse d'eau. 1. Calcul de la asse de butanol pur (b): b n b= b = nb * Mb = 27 * 74 = 1998 g = 1,998 kg M b 2. Calcul de la asse totale: Masse totale ( t ) = asse d'eau ( e ) + asse de butanol ( b ) La solution de butanol contient 3,5% d'eau, donc e = 0,035* t b 1998 t = 0,035* t + b t = = = 2070,47 g = 2,07 kg 0, 965 0, Calcul de la asse d'eau: e = t - b = 2,07-1,998 = 0,072 kg butanol aqueux n butanol = 27 ol densité = 0,8165 w eau = 3,50% butanol = 1,998 kg eau = 0,072 kg total = 2,07 kg V total = 2,535L 4. Calcul de la densité: La relation w eau = 5,376 (d - 0,8098) va pouvoir être utilisée, car il w eau = 0,035 0,035+ (5,376* 0,8098) w eau = 5,376 (d - 0,8098) d = = 0,8165 5,376 Volue total (Vt) = 5. Calcul du volue total: B. Acide Acétique t 2, 07 = = 2,535 L d 0, Calcul de la asse d'acide acétique: aa n aa= aa = n aa * M aa = 27 * 60 = 1620 g = 1,620 kg M aa 2. Calcul du volue total: Volue total d'acide acétique (Vt) = aa 1, 620 = = 1,544 L d 1, 0492 Acide acétique n acide acétique = 27 ol acide acétique = 1,62 kg V total = 1,54 L C. Mélange réactionnel initial 1. Calcul de la asse de butanol: Masse de butanol dans le réacteur = asse de butanol pur de la solution organique de butanol aqueux = 1,998 kg 3
5 2. Calcul de la asse d'acide acétique: Masse d'acide acétique dans le réacteur = asse d'acide acétique de la solution d'acide acétique = 1,620 kg 3. Calcul de la asse d'eau: Masse d'eau dans le réacteur = asse d'eau de la solution organique de butanol aqueux = 0,073 kg 4. Calcul de la asse totale: Masse totale = asse de butanol dans le réacteur + asse d'acide acétique dans le réacteur + asse d'eau dans le réacteur = 1, , ,073 = 3,691 kg 5. Calcul du volue total: Volue total = volue de solution organique de butanol aqueux + volue d'acide acétique = 2, ,544 = 4,079 L Réacteur élange butanol = 1,998 kg acide acétique = 1,62 kg eau = 0,072 kg total = 3,691 kg V total = 4,079 L D. Après réaction à l équilibre A l'équilibre en théorie on obtient 67 % de produit (eau + ester) ainsi d'après l'équation de la réaction d'estérification, on a: n acide acétique = n butanol = n A0 (1-X Ae ) = 27 * (1-0,67) = 8,91 oles n acétate de butyle = n eau = n A0 *X Ae = 27 * 0,67 = 18,09 oles 1. Calcul de la asse de butanol: b n b= b = n b * M b = 8,91 * 74 = 659,34 g = 0,659 kg M b 2. Calcul de la asse d'acide acétique: aa n aa= aa = n aa * M aa = 8,91 * 60 = 534,6 g = 0,535 kg M aa Apres réaction équilibre 67%/33% butanol = 0,659 kg acide acétique = 0,535 kg ester = 2,098 kg eau = 0,326 kg total = 3,690 kg 3. Calcul de la asse d'eau: e n e = e = n e * M e = 18,09 * 18 = 325,62 g = 0,326 kg M e En prenant en copte la asse d'eau présente dans la solution organique de butanol aqueux (0,073 kg), la asse d'eau réelle dans le réacteur après la réaction est de: 0, ,073 = 0,399 kg 4. Calcul de la asse d'acétate de butyle: ab n ab = ab = n ab * M ab = 18,09 * 116 = 2098,44 g = 2,1 kg M ab 5. Calcul de la asse totale: asse totale ( t ) = asse de butanol ( b ) + asse d'acide acétique ( aa ) + asse d'acétate de butyle ( ab ) + asse d'eau ( e ) = 0, , ,1 + 0,399 = 3,693 kg 4
6 E. Solution organique de butanol 1. Calcul de la densité: La relation w butanol = 13,755 (0,8825-d) va pouvoir être utilisée, car w butanol = 0,6 ( 13,755* 0,8825) 0,6 w butanol = 13,755 (0, d) d = = 0,8389 Volue total (Vt) = 13, Calcul de la asse totale: t d t = Vt * d = 3 * 0,8389 = 2,5167 kg 3. Calcul de la asse d'acétate de butyle: asse totale ( t ) = asse d'acétate de butyle ( ab ) + la asse de butanol ( b ) La solution organique de butanol contient 40% d'acétate de butyle donc ab = 0,40* t ab = 0,40 * 2,5167 = 1,007 kg 4. Calcul de la asse de butanol: b = t - ab = 2,5167-1,007 = 1,5097 kg F. Avant distillation Réacteur (élange) 1. Calcul de la asse de butanol: asse de butanol ( b ) = asse de butanol dans le réacteur après réaction + asse de butanol de la solution organique de butanol = 0, ,5097 = 2,1687 kg 2. Calcul de la asse d'acide acétique: asse d'acide acétique ( aa ) = asse d'acide acétique dans le réacteur après la réaction = 0,535 kg 3. Calcul de la asse d'acétate de butyle: asse d'acétate de butyle ( ab ) = asse d'acétate de butyle dans le réacteur après la réaction + asse d'acétate de butyle de la solution organique de butanol = 2,1 + 1,007 = 3,107 kg 4. Calcul de la asse d'eau: asse d'eau ( e ) = asse d'eau dans le réacteur après la réaction = 0,399 kg butanol organique densité = 0,8389 w butanol = 60,00% butanol = 1,5097 kg ester = 1,007 kg total = 2,5167 kg V total = 3L Avant distillation réacteur élange butanol = 2,1687 kg acide acétique = 0,535 kg ester = 3,107 kg eau = 0,399 kg total = 6,2097 kg 5. Calcul de la asse totale: asse totale ( t ) = asse de butanol + ass d'acide acétique + asse d'acétate de butyle + asse d'eau = 2, , , ,399 = 6,2097 kg 5
7 G. Distillation du élange Théoriqueent, le déplaceent d équilibre par l ajout en excès d une solution de butanol peret la réaction totale des réactifs initiaux. Ainsi le élange final serait constitué uniqueent des produits de la réaction c'est-à-dire 27 oles d acétate de butyle et 27 oles d eau ais aussi de la quantité exacte de butanol en excès. On obtiendrait alors le élange suivant : après réaction élange butanol = 1,501 kg acide acétique = 0 kg ester = 4,1314 kg eau = 0,5593 kg total = 6,1921 kg L étude théorique de la séparation du élange par distillation sera effectuer à partir de des données ci-dessus. Pour coparer au ieux l étude théorique de l étude expérientale, on ipose que la phase aqueuse distillée soit constituée de 2% de butanol et de 97% d eau. Cette phase aqueuse distillée contient toute l eau du élange réactionnel. Ainsi on peut déduire que cette phase aqueuse est contitué de : phase aqueuse distillée w eau = 97% w butanol = 2% butanol = 0,0173 kg ester = 0,00864 kg eau = 0,5593 kg total = 0,58524 kg V total = 0,4074 L La phase organique distillée aura une densité de 0,841 c'est-à-dire 57% de butanol et 43% d acétate de butyle. Enfin le produit de la réaction sera constitué de 98% d acétate de butyle et de 2% de butanol. Etudions la répartition des coposées à l aide d un schéa logique : 6
8 Butanol = 1,4837 kg A Ester = 4,1227 kg B Butanol réacteur A1 Butanol distillé A2 Ester réacteur B1 Ester Distillé B2 2 % 98 % 57 % 43% Total dans le réacteur T1 Total distillée T2 TOTAL = 5,6069 kg T La asse total de butanol, d ester a été préalableent soustraite de asse qui a été distillée dans la phase aqueuse. On cherche a déteriné A1 (la asse de butanol dans le réacteur), A2 (la asse de butanol distillé dans la phase organique), B1 (la asse d acétate de butyle dans le réacteur) et B2 (la asse d ester distillée dans la phase organique) sachant que l on connaît T (la asse total), A (la asse de butanol) et B (la asse d ester). A = A1 + A2 B = B1 + B2 T1 = A1 + B1 = T2 = A2 + B2 =. A 1 B1 0,98 0,98 0,98 = B1 = A1 T1 = A1 + A1 = 1 + A 1 0, ,02 0,02 0,02 A 2 B2 0,47 0,43 0,43 = B 2 = A 2 T 2 = A2 + A2 = 1 + A2 0,57 0,43 0,57 0,57 0,57 0,98 0,43 T= T1 + T2 = 1 + A A2 0,02 0,57 Ainsi on obtient un systèe à deux équations à deux inconnues: 0,98 0,43 T= 1 + A A2 0,02 0,57 T = 50 A1 + 1,7544 A2 A= A1 + A2 A = A1 + A2 7
9 De êe on obtient : 0,02 0,57 T = 1 + B B2 0,98 0,43 T = 1, B1 + 2,3256 B2 B = B1 + B2 B = B1 + B2 Apres résolution des systèes on obtient : A1 (la asse de butanol dans le réacteur) = 0,0624 kg A2 (la asse de butanol distillé dans la phase organique) = 1,4214 kg B1 (la asse d acétate de butyle dans le réacteur) = 3,0500 kg B2 (la asse d ester distillée dans la phase organique) = 1,0727 kg phase aqueuse distillée Apres distillation réacteur phase organique distillée w eau = 97% densité = 0,881 densité = 0,841 w butanol = 2% w butanol = 2,00% w butanol = 57% butanol = 0,0173 kg butanol = 0,0624 kg butanol = 1,4214 kg ester = 0,00864 kg ester = 3,0500 kg ester = 1,0727kg eau = 0,5593 kg total = 3,1124 kg total = 2,4941 kg total = 0,58524 kg V total = 0,4074 L 8
10 Récapitulatif Bilan Théorique butanol aqueux Réacteur élange Acide acétique n butanol = 27 ol butanol = 1,998 kg n acide acétique = 27 ol densité = 0,8165 acide acétique = 1,62 kg acide acétique = 1,62 kg w eau = 3,50% eau = 0,072 kg V total = 1,54 L butanol = 1,998 kg total = 3,691 kg eau = 0,072 kg V total = 4,079 L total = 2,07 kg V total = 2,535L Apres réaction équilibre 67%/33% butanol = 0,659 kg acide acétique = 0,535 kg ester = 2,098 kg eau = 0,326 kg total = 3,690 kg Avant distillation réacteur élange butanol organique butanol = 2,1687 kg densité = 0,8389 acide acétique = 0,535 kg w butanol = 60,00% ester = 3,107 kg butanol = 1,5097 kg eau = 0,399 kg ester = 1,007 kg total = 6,2097 kg total = 2,5167 kg V total = 3L après réaction élange butanol = 1,501 kg acide acétique = 0 kg ester = 4,1314 kg eau = 0,5593 kg total = 6,1921 kg On a foré en réalité 3,1244 kg D acétate de butyle phase aqueuse distillée Apres distillation réacteur phase organique distillée w eau = 97% densité = 0,881 densité = 0,841 w butanol = 2% w butanol = 2,00% w butanol = 57% butanol = 0,0173 kg butanol = 0,0624 kg butanol = 1,4214 kg ester = 0,00864 kg ester = 3,0500 kg ester = 1,0727kg eau = 0,5593 kg total = 3,1124 kg total = 2,4941 kg total = 0,58524 V total = 0,4074 L Calcul du rendeent R de la distillation sur l ester foré : ester ester apres ditillation R = = avant foré distillation 3,0500 = 3, ,61% 9
11 III. Phase expérientale : étude de la cinétique L étude de la cinétique de la réaction va s effectuer par le suivi de la concentration en acide acétique dans le réacteur. L acide acétique sera dosé par une solution de KOH. Ceci perettra de déteriner le taux de conversion Xa puis la constante d équilibre Kc et enfin les constantes de vitesse k1 et k2 respectif de la foration de l ester et de la réaction inverse. A. Choix de la solution de KOH: 3 solutions de KOH sont proposées pour doser l'acide acétique présent dans les échantillons: KOH de concentration 2, ol/l KOH de concentration 1, ol/l KOH de concentration 1,13 ol/l La concentration de la solution d'acide acétique peut être calculée en utilisant cette relation: n C aa = V aa aa = 27 1,54 = 17,53 ol/l On peut calculer la concentration d'acide acétique dans le réacteur, une fois tous les réactif présents (sauf la solution d'acide sulfurique), en utilisant cette relation: Ci.Vi = Cf.Vf Ci = concentration en acide acétique initiale = 17,53 ol/l, Vi = Volue d'acide acétique is dans le réacteur = 1,54 L, Cf = Concentration finale en acide acétique, Vf = Volue final de la solution = 4,13 L Ci * Vi 17,53*1,54 Cf = = = 6,54 ol/l Vf 4,13 On peut utiliser cette êe relation pour choisir quelle solution de KOH utiliser: Co.Vo = Ci.Vi Co = concentration en acide acétique au debut de la réaction = 6,54 ol/l, Vo = volue de prise d'essai pour le dosage (on choisit d'utiliser au début 2L), Ci = concentration de la solution de potasse (variable selon la solution), Vi = volue de la solution de potasse nécessaire pour neutraliser l'acide acétique (=chute de burette) Si Ci = 1,13 ol/l, Vi = Co * Vo Ci 6,54 * 2.10 = 1,13 3 = 11,56 L De êe, si Ci = 1, ol/l, Vi = 127 L Et si Ci = 2, ol/l, Vi = 608,37 L Il est donc recoandé de prendre la solution de KOH de concentration égale à 1,13 ol/l. Au fur et à esure du dosage, si la chute de burette diinue au delà de 6 L, le résultat sera oins précis, il sera donc possible de changer la solution de KOH pour une solution oins concentrée, ou bien d'augenter la prise d'essai, ce qui est plus siple. B. Calcul des concentrations en acide acétique pour le suivi de la réaction On utilise la relation Co.Vo = Ci.Vi Ci = concentration en acide acétique, 10
12 Vi = volue de prise d'essai pour le dosage, Co = concentration de la solution de potasse, Vo = volue de la solution de potasse nécessaire pour neutraliser l'acide acétique (=chute de burette) Prenons l'exeple du deuxièe dosage: Ici, Vi = 2 L ; Co = 1,13 ol/l ; Vo = 8,1 L 3 Co * Vo 1,13*8,1.10 Ci = = = 4,58 ol/l 3 Vi 2.10 Tous les résultats concernant les dosages se situent dans le tableau de résultats. (cf. annexe) C. Calcul des taux de conversion XA: ξ na na C Xa = or Ao C 0 ξ = na n 0 A donc Xa = = n A0 na C 0 Ao Avec ξ = avanceent de la réaction On utilise donc la relation XA = 1 C C A Ao A C = 1 C C A = concentration d'acide acétique au fur et à esure de la réaction C Ao = concentration d'acide acétique au début de la réaction = 6,54 ol/l Prenons l'exeple du deuxièe dosage: Ici, C A = 4,58 ol/l ; CAo = 6,5 ol/l 4,58 On a donc X A = 1 = 0,2954 = 29,54% 6,5 Les différents taux de conversions calculés sont visibles sur le tableau de résultats (cf. annexe). De êe, l'évolution au cours du teps du taux de conversion X A de l'acide acétique jusqu'à l'équilibre est visible sur le graphique n 1. A Ao XA (%) graphique n 1: Evolution du taux de conversion X A de l'acide acétique jusqu'à l'equilibre Teps en secondes D'après ce graphique, on peut distinguer deux phases lors de la réaction: tout d'abord une preière phase, qui dure pendant environ 1h, où le taux de conversion augente de anière iportante, puis une seconde phase, qui dure jusqu'à la fin de la réaction, ou le taux de conversion 11
13 augente toujours, ais de anière bien oins iportante, ce qui est logique étant donné qu'il y'à de oins en oins de butanol et d'acide acétique dans le réacteur (= facteurs liitants de la réaction). Expérientaleent, le taux de conversion à l équilibre X ae est de 0,6739. D. Calcul des constantes de vitesse: Pour calculer Kc, on peut utiliser cette relation: 2 X Ae X Ae Kc = Kc = 1 X Ae 1 X Ae La constante Kc théorique est égale à: 2 0,67 Kc = 1 0,67 = 4,1221 La constante Kc expérientale est égale à: 2 0,6739 Kc = = 4, ,6739 Le fait que la constante Kc soit légèreent plus grande avec les valeurs expérientales signifie que l'équilibre a été atteint légèreent plus rapideent que prévu en tenant copte des valeurs théoriques. Pour calculer la constante de vitesse k 1, il faut tracer la courbe, visible sur le graphique n 2, X Ae X A ln 2X Ae 1 = f (t) et déteriner l équation de la droite obtenue. X Ae X A ln (Z) 4,5 4 3,5 3 2,5 2 1,5 1 0,5 0 Graphique 2: deterination de la constante de vitesse de la foration de l'ester y = 0,0005x + 0,8991 R 2 = 0, teps en secondes On obtient ainsi l'équation de la réaction: y = 0,0005x + 0,
14 Or, le coefficient de la droite est égale à On a donc 0,0005 = * k * C 2 1 Kc Ao k1 = * k * C 2 1 Kc Ao 0,0005* 2* C Ao Sachant que C Ao est de 6,5 ol/l, la constate k 1 théorique est égale à: k 1 = 0,0005* 4,1221 = 7, *6,5 La constate k 1 expérientale est égale à: k 1 = 0,0005* 4,2706 = 7, *6,5 Le fait que la constante de vitesse k 1 expérientale soit plus grande que la constante de vitesse k 1 théorique confire que la réaction d'estérification s'est déroulée légèreent plus rapideent que prévue. A partir de Kc et de k 1 on peut déduire k 2 : k 2 = k 1 /Kc Théorie : k 2 = 7,8088*10-05 / 4,1221 = 1, Expérientale : k 2 = 7,9*10-05 / 4, 2706 = 1, Rearque : un déplaceent d équilibre plus rapide que la théorie peut être du a l ajout d un des réactif en excès. Or lors de ce TP, 28 oles de butanol ont été utilisés continuant un excès par rapport au 27 oles d acide acétique. E. Etude de l évolution des tepératures au cours du TP graphique 3: evolution de la tepérature dans le tête de collonne et dans le reacteur au cours du TP Kc tepérature en C T reacteur T tete teps en secondes D après le graphique 3, on observe 5 phases dans le processus : 1. ise en arche de l appareil. Les tepératures évoluent de la tepérature abiante 20 C à celle de l hétéro azéotrope au cours de foration. 2. réaction d estérification et équilibre therodynaique. L acétate de butyle se fore dans le réacteur ce qui conduit a une baisse de la tepérature de 107 C à celle de tepérature de l l hétéro azéotrope foré de l ester, du butanol et de l eau de 89,4 C. On retrouve en tête de colonne les diffèrent constituants de l l hétéro azéotrope avec une tepérature de 89,4 C. 13
15 3. Distillation de l hétéro azéotrope pour éliiner l eau. L eau est éliiné progressiveent, ce qui conduit à une élévation de tepérature de celle de l hétéro azéotrope de 89,4 C à celle de l azéotrope ester/butanol en tête de colonne de 116,6 C et a celle de l ester dans le réacteur proche de 126 C. 4. Ajout du butanol en excès dans le réacteur. Malgré un ajout progressif de 3 L de butanol, on note une chute des tepératures en tête de colonne et dans le réacteur. 5. distillation du butanol en excès. On atteint rapideent la tepérature d ébullition de l ester dans le réacteur tandis que les vapeurs de butanol sont soutirées progressiveent en tête de colonne conduisant à une augentation de tepérature de 116 C celle de l azéotrope à 126,6C celle de l ester. Dés qu on atteint la tepérature d ébullition de l ester de 126,6 en tête de colonne, on arrête le processus pour éviter de soutirer l ester foré. IV. Bilan de atière expériental. A. Calcul de la asse et du volue d'acide acétique à introduire dans le réacteur: Les calculs sont exacteent les êe que pour la partie "valeurs théorique". On obtient alors: Acide acétique n acide acétique = 27 ol acide acétique = 1,62 kg* V total = 1,54 L * valeur obtenue à la pesée B. Calcul de la asse et du volue de butanol à introduire dans le réacteur: Les calculs sont les êe que pour la partie "valeurs théoriques", ise à part que la densité du butanol est de 0,811. On utilise la relation w eau = 5,376 (d-0,8098) = 5,376 (0,811-0,8098) w eau = 0,065 En replaçant ces valeurs dans les calculs, on obtient: butanol aqueux n butanol = 28 ol densité = 0,811 w eau = 0,65% butanol = 2,072 kg eau = 0,013 kg total = 2,085 kg V total = 2,59 L C. Mélange réactionnel initial Réacteur élange butanol = 2,072 kg acide acétique = 1,62 kg eau = 0,013 kg total = 3,705 kg V total = 4,13L D. Après la réaction: A l'équilibre, n acide acétique = n Ao (1-X Ae ) = 27 * (1-0,6739) = 8,8047 oles aa = n aa * M aa = 8,8047 * 60 = 0,528 kg (=14,25% de la asse totale) n butanol = n Ao (1-X Ae ) = 27 * (1-0,6739) = 8,8047 oles 14
16 b = n b * M b = 8,8047 * 74 = 0,652 kg + 1 oles excès de butanol ( = kg) car 28 oles ont été introduit au départ : 0, ,074 = 0,725 kg(=19,56% de la asse totale) n acétate de butyle = n Ao.X Ae = 27 * 0,6739 = 18,1953 oles ab = n ab * M ab = 18,1953 * 116 = 2,111 kg (56,97 % de la asse totale) n eau = n Ao.X Ae = 27 * 0,6739 = 18,1953 oles eau = n eau * M eau = 18,1953 * 18 = 0,328 kg En tenant copte de la asse d'eau présente dans la solution organique de butanol aqueux (0,013 kg), la asse d'eau est de 0, ,013 = 0,341 kg (=9,20% de la asse totale) La asse totale est donc de 0, , , ,341 = 3,632 kg % sur asse Apres réaction équilibre total butanol = 0,725 kg 19,56% acide acétique = 0,528 kg 14,25% ester = 2,111 kg 56,97% eau = 0,341 kg 9,20% total = 3,705 kg Cependant, cette asse ne tient pas copte de tous les prélèveents effectués au cours de la réaction pour faire les dosages. La asse prélevée pour ces dosages est de 246,53 g (voir tableau de résultat). La asse totale réelle dans le réacteur à la fin de la réaction est donc de 3,705-0,247 = 3,458 kg Il faut donc recalculer les asses réelles d'acide acétique, de butanol, d'acétate de butyle et d'eau présentes dans le réacteur à la fin de la réaction. Pour cela, il est possible d'utiliser les pourcentages de chaque constituant par rapport à la asse totale: % sur asse Apres prélèveent (- 0,247 kg) total butanol = 0,676 kg 19,56% acide acétique = 0,493 kg 14,25% ester = 1,97 kg 56,97% eau = 0,318 kg 9,20% total = 3,458 kg E. Calcul des données de la solution organique de butanol: La densité de cette solution a été esurée. d = 0,863 La asse de cette solution a ajouter dans le réacteur a été pesée en coparant le poids du bidon coprenant le reste de la solution et le bidon une fois vidé. totale = 2,09 kg Le volue total ajouté peut être calculé en utilisant cette relation: Vt = t d = 2,09 0,863 = 2,42 L La relation w butanol = 13,755 (0, d) peut être utilisée, car d = 0,863 w butanol = 13,755 (0,8825-0,863) = 0,2682 = 26,82% La asse de butanol représente donc 26,82% de la asse totale: butanol = 0,2682 * 2,09 = 0,561 kg La asse d'acétate de butyle représente le reste: acétate de butyle = 2,09-0,561 = 1,529 kg 15
17 solution organique de butanol densité = 0,863 w butanol = 26,82% butanol = 0,5605 kg ester = 1,529 kg total = 2,09 kg V total = 2,42 L F. Calcul des données du contenu du réacteur avant la distillation: butanol = asse de butanol présente dans le réacteur après la réaction + asse de butanol présente dans la solution organique de butanol b = 0, ,561 = 1,237 kg acide acétique = asse d'acide acétique présente dans le réacteur après la réaction aa = 0,492 kg acétate de butyle = asse d'acétate de butyle présente dans le réacteur après la réaction + asse d'acétate de butyle présente dans la solution organique de butanol a b = 1,97 + 1,529 = 3,499 kg eau = asse d'eau présente dans le réacteur après la réaction e = 0,318 kg Avant distillation réacteur élange butanol = 1,237 kg acide acétique = 0,493 kg ester = 3,499 kg eau = 0,318 kg total = 5,547 kg G. Apres la distillation phase aqueuse distillée Apres distillation réacteur phase organique distillée densité = 0,995 densité = 0, total = 0,450 kg w butanol = 15,71% butanol = 0,680 kg butanol = 0,543 kg ester = 0,959 kg ester = 2,914 kg total = 1,64 kg total = 3,457 kg prélèveent n 1 densité = 0,86 w butanol = 30,90% butanol = 0,279 kg ester = 0,621 kg total = 0,9 kg prélèveent n 2 densité = 0,843 w butanol = 54,33% butanol = 0,401 kg ester = 0,338 kg total = 0,74 kg 16
18 Récapitulatif Bilan Expérientale butanol aqueux Réacteur élange Acide acétique n butanol = 28 ol butanol = 2,072 kg n acide acétique = 27 ol densité = 0,811 acide acétique = 1,62 kg acide acétique = 1,62 kg w eau = 0,65% eau = 0,013 kg V total = 1,54 L butanol = 2,072 kg total = 3,705 kg eau = 0,013 kg V total = 4,13L total = 2,085 kg V total = 2,59 L Apres réaction équilibre % sur asse total butanol = 0,725 kg 19,56% acide acétique = 0,528 kg 14,25% ester = 2,111 kg 56,97% eau = 0,341 kg 9,20% total = 3,705 kg Apres prélèveent ( - 0,247 kg) butanol = 0,676 kg acide acétique = 0,493 kg ester = 1,97 kg eau = 0,318 kg total = 3,458 kg Avant distillation réacteur élange solution organique de butanol butanol = 1,237 kg densité = 0,863 acide acétique = 0,493 kg w butanol = 26,82% ester = 3,499 kg butanol = 0,5605 kg eau = 0,318 kg ester = 1,529 kg total = 5,547 kg total = 2,09 kg V total = 2,42 L Apres réaction élange butanol = 0,593 kg acide acétique = 0 kg ester = 4,483 kg eau = 0,471 kg total = 5,547 kg On a foré en réalité 2,954 kg D acétate de butyle phase aqueuse distillée Apres distillation réacteur phase organique distillée densité = 0,995 densité = 0, total = 0,450 kg w butanol = 15,71% butanol = 0,680 kg butanol = 0,509 kg ester = 0,959 kg ester = 2,731 kg total = 1,64 kg total = 3,24 kg Calcul du rendeent R de la distillation sur l ester foré: ester ester apres ditillation R= = avant foré distillation 2,731 = 2,954 92,45% 17
19 Conclusion Ce TP nous as peris d appliquer nos connaissances théoriques sur la réaction d estérification avec réacteur discontinue à l échelle pilote. Nous avons en effet pu étudier en détail le fonctionneent de l'appareillage, ainsi que les différentes phases de cette réaction chiique couraent utilisée dans le cadre industriel, en contrôlant au fur et à esure plusieurs paraètres tels que la tepérature ou encore le taux de conversion de l'acide acétique. L étude cinétique de la réaction d estérification a peris de ontrer une vitesse de foration de l ester un peu plus rapide que la théorie, ais les valeurs restent algré tout très proches : Xae théorique Xae expérientale. En iposant une erreur au bilan de atière théorique, on peut le coparer plus justeent au bilan de atière expérientale. Théoriqueent, on aurait du avoir un rendeent de la distillation de 96,61 % d ester foré avec une pureté de 98 %. Cependant, expérientaleent, le rendeent de la distillation sur l ester foré est de 92,45 %, ce qui reste un bon rendeent, ais par contre avec une pureté de 84,29 %. Cette pureté expérientale a été obtenue avec un soutirage progressif jusqu'à un taux de reflux r= 10 au final (20 secondes de reflux pour 2 secondes de soutirage). De plus, on peut noter une différence de asse en sortie sur le bilan de atière de près de 217g due à une perte de asse sur les parois de l installation. Pour augenter le rendeent de distillation, il faudrait ajuster de anière plus précise l addition de butanol en excès de anière à ne pas faire chuter la tepérature du systèe et poursuivre le soutirage de anière plus poussée. Cependant les contraintes budgétaires reportées à une installation industrielle peuvent liiter ces aéliorations. 18
20 Annexe : tableau des préleveent, suivi des tepératures en tête de colonne et dans le réacteur et dosage de l'acide acétique au cours de la réaction d'estérification et dans le réacteur et dosage de l'acide acétique aucours de la réaction d'estérification Dosage acide acétique dans réacteur T réacteur Poids pot Poids pot asse dans C KOH C A (ol.l - T tête ( C) ( C) vide (g) plein (g) le pot (g) V A (L) (ol.l-1) V KOH (L) 1 ) X A (%) ln ,44 109,8 8,36 2 1,13 11,5 6,5 0 1, ,9 100,8 112,13 11,33 2 1,13 8,1 4,58 29,54 1, ,6 104,2 99,9 111,11 11,21 2 1,13 7 3,96 39,08 1, ,6 101,5 99,79 109,02 9,23 2 1,13 6,3 3,56 45,23 1, ,6 99,1 100,71 108,92 8,21 3 1,13 8,2 3,09 52,46 2, ,6 98,7 98,87 189,4 90,53 3 1,13 7,3 2,75 57,69 2, , ,83 111,97 12,14 3 1,13 6,8 2,56 60,62 3, ,6 97,1 100,85 122,06 21,21 4 1,13 8,7 2,46 62,15 3, ,6 94,6 101,39 122,9 21,51 4 1,13 8,2 2,32 64,31 3, ,6 96,4 100,5 117,15 16,65 4 1,13 7,7 2,18 66,46 4, ,6 96,3 100,39 136,54 36,15 4 1,13 7,5 2,12 67,39 9, ,53 teps en sec constante theorique experientale k1= 7,8088E-05 7,9E-05 k2= 1,8944E-05 1,9E-05 kc= 4,1221 4,2706 Xae = 0,67 0,6739
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