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1 Université de Genève Section ès Sciences Chimiques 1ère année 2 ème semestre Travaux Pratiques de Chimie rganique IA Assistant responsable : Martial VALLET Luc Perrotti 1 sur 11

2 RECRISTALLISATIN 1 BUT PRINCIPE UTILISÉ LES RÉSULTATS PARTIE PRATIQUE PRÉPARATIN ET RECRISTALLISATIN DE L IDURE DE PLMB II PRÉPARATIN ET RECRISTALLISATIN DE L ACÉTANILIDE RECRISTALLISATIN D UN INCNNU... 9 Luc Perrotti 2 sur 11

3 1 But Le but de ce Travail Pratique est d expérimenter la recristallisation comme une méthode de purification des produits bruts de synthèse ou impurs. Ce travail consistera en trois recristallisations de type différent. 2 Principe utilisé n utilise le principe physique de la différence de solubilité des produits considérés dans des solvants en fonction de leur température. 3 Les Résultats Préparation et recristallisation de l iodure de plomb II Le rendement après préparation et recristallisation : 76 % Préparation et recristallisation de l acétanilide Le rendement après préparation et recristallisation : 78 % Point de fusion théorique selon Handbook of Chemistry, 65th Edition : C Point de fusion mesuré : C Recristallisation d un inconnu Le n de l échantillon inconnu est le 26. Le rendement après recristallisation est de : 51 % Le produit n 26 est probablement du naphtalène Luc Perrotti 3 sur 11

4 4 Partie pratique 4.1 Préparation et recristallisation de l iodure de plomb II Pb(N 3 ) KI H 2 PbI N 3 - K + Littérature : -Protocole de travaux pratiques de chimie organique* -http://chemfinder.cambridgesoft.com/result.asp** -http://www.sigmaaldrich.com/cgi Appareillage : -2 Béchers de 50ml -1 ballon de 250ml -1 Büchner -1 bain d huile -1 agitateur magnétique -1 réfrigérant Produit Description Formule brute Masse Poids moléculaire théorique en [g mol -1 ] en [g] Pesée en [g] précision [g] Calcul du Nombre de Limitant rendement mole en % Nitrate de plomb Iodure de potassium Pesée Pb(N 3 ) E-03 Pesée KI E-03 X Iodure de plomb Iodure de plomb Valeur théorique Produit obtenu Toxicité : PbI E-03 PbI E % R&S : Nitrate de plomb II : R : / /53-62 S : *** Iodure de plomb II : R : 61-20/ /53-62 S : Luc Perrotti 4 sur 11

5 Mode opératoire : Peser environ exactement 0.5 g de nitrate de plomb (0.5100g) et 0.5 g de iodure de potassium correspondant à 2 équivalents(0.4968g). Les placer dans deux béchers de 50 ml. Ajouter 10 ml d eau déminéralisée dans chaque bécher. Verser dans le ballon de 250ml le mélange de nitrate de plomb, rincer le bécher avec 5ml d eau déminéralisée. Verser l iodure de potassium dans le même ballon et rincer le bécher avec 5ml d eau déminéralisée. La solution devient jaune car le précipité formé est de couleur jaune. n ajoute ensuite 100ml d eau déminéralisée, un barreau magnétique et on porte à ébulition (consigne du bain à120 C), ce qui prend environ 15 minutes. Dès l ébulition, ajouter par tranche de 2ml de l eau déminéralisée jusqu à ce que la solution soit transparente ce qui signifie que tout le précipité est solubilisé. Le volume total d eau utilisé se monte à 158ml. Le KI est le réactif limitant de la réaction. En prévision de la filtration on pèse le papier filtre. Tare du papier filtre= g. Laisser refroidir dans le bain d huile pendant la nuit pour obtenir une meilleure formation de cristaux. Le lendemain, refroidir 30 minutes dans un mélange eau/glace à 0 C et filtrer sur Büchner. Sécher à l étuve pendant le week-end puis une nuit au dessicateur. n pèse le produit sec. Pesée : g tare du papier filtre(0.2651g) = g d iodure de plomb. Calcul du rendement : Pesée x 100/Poids théorique g x 100/0.6898g = 76% Luc Perrotti 5 sur 11

6 4.2 Préparation et recristallisation de l acétanilide NH 2 H N CH 3 + H C CH H 3 C H Phenylamine Anhydride acétique N-Phenyl-acetamide Acetic acid Aniline MW=93.1 C 6 H 7 N MW=102.1 C 4 H 6 3 Acétanilide MW=135.2 C 8 H 9 N Acide acétique MW=60.1 C 2 H 4 2 Littérature : -Protocole de travaux pratiques de chimie organique* -Handbook of Chemistry, 65th Edition, ** -http://www.sigmaaldrich.com/cgibin/hsrun/distributedeu/hahtshop/hahtshop.htx;start=hs_framesetmain *** Appareillage* : -1 ballon de 250ml -1 cylindre gradué 10ml -1 entonnoir + 1 filtre papier plissé -1 Erlenmeyer de 250ml -1 Büchner -1 bain d huile -1 agitateur magnétique -1 réfrigérant Luc Perrotti 6 sur 11

7 Mécanismes réactionnels : NH 2 NH H 3 C CH 3 + H 3 C CH 3 Nucléophile Electrophile + H 2 N CH 3 + C H 3 HN CH H 3 C H Toxicité : R&S Aniline : R : 20/21/ /23/24/25-50 S : 28-36/ *** Caractéristiques physiques : Point de fusion : C ** Densité : ** Produit Quantité en [ml] Formule brute d 4 20 *** Masse moléculaire en [g mol -1 ] Poids en [g] Nombre de mole Limitant Aniline 4 C 6 H 7 N E-02 X Anhydride acétique 5 C 4 H E-02 Acétanilide C 8 H 9 N E-02 Luc Perrotti 7 sur 11

8 Mode opératoire : Sous chapelle, mesurer 4ml d aniline que l on verse dans le ballon de 250ml accompagné d un barreau magnétique. Rincer le cylindre gradué avec 2 x 5ml d eau déminéralisée. Ajouter ensuite 5ml d anhydride acétique par petites portions sous agitation. n remarque une formation immédiate d un précipité blanc. Placer dans un mélange eau/glace (0 C) et agiter pendant 30 minutes. Ajouter ensuite 100ml d eau déminéralisée et chauffer à ébulition toujours sous agitation jusqu'à dissolution complète du précipité blanc. Ajouter 2 spatules de charbon actif continuer l ébulition pendant 15 minutes. Filtrer à chaud dans un entonnoir préchauffé (à l etuve, 110 C) garni d un filtre en papier plissé. Laisser refroidir pendant la nuit à température ambiante. Le lendemain, refroidir 30 minutes dans un mélange eau/glace à 0 C et filtrer sur Büchner. Sécher pendant une nuit à l étuve et une nuit au dessicateur. Calculer le rendement et mesurer le point de fusion. Remarque : Lors du séchage à l étuve, l acétanilide a fondu car la température de ladite étuve est montée jusqu à 120 C environ alors que la consigne était réglée sur 90 C. Calcul de la masse de produit : Tare du papier filtre + verre de montre = [g]. Pesée du produit = [g]. Masse de produit = [g] [g] = [g]. Calcul du rendement : Poids du produit final x 100/Poids théorique [g] x 100/ [g]= 78 % Point de fusion : C. Luc Perrotti 8 sur 11

9 4.3 Recristallisation d un inconnu Inconnu n 26 Littérature : -Protocole de travaux pratiques de chimie organique* -http://chemfinder.cambridgesoft.com/result.asp ** -http://www.sigmaaldrich.com/cgibin/hsrun/distributedeu/hahtshop/hahtshop.htx;start=hs_framesetmain *** Appareillage : -8 éprouvettes -1 cylindre gradué 10ml -1 entonnoir + 1 filtre papier plissé -1 Erlenmeyer de 250ml -1 Büchner -1 bain d huile -1 agitateur magnétique -1 réfrigérant Toxicité : R&S : Acetate d éthyle: R 1(explose si sec) *** Naphtalène : R20 / S24 (ne pas inhaler / éviter le contact avec la peau) *** Caractéristiques physiques : Naphtalène : Point de fusion : 80.6 C ** Densité : ** Luc Perrotti 9 sur 11

10 Mode opératoire : n pèse 0.1 g de produit inconnu à recristalliser que l on place dans un tube à essai sur lequel on ajoute 1ml de solvant. n répète 7 fois cette opération avec des solvants différents, du moins polaire (cyclohexane), vers le plus polaire (eau). n note le comportement du produit en solution à température ambiante puis on chauffe à ébulition dans un bain d huile ; on note de nouveau nos observations. Elles sont résumées dans le tableau ci-dessous : Solvant Nb. bservations Temp. Nb. bservation Légende ml à froid (25 C) ébulition ml à ébulition Cyclohexane 1 Transp., S+ 1 Transp., S++ Toluène 1 Transp., S++ 1 Transp., S++ Diéthyléther 1 Transp., S++ 1 Transp., S++ Chlorure de méthylène 1 Rose, S++ 1 Transp., S++ Acétone 1 Rose, S++ 1 Rose, S++ S- - = très insoluble Acétate d'éthyle 1 Rose, S++ 1 Rose, S++ S - = insoluble Ethanol 1 Rose, S Rose, S++ S + = peu soluble Eau 1 Rose, S Rose, S++ S + + = très soluble Les deux seuls solvants dans lesquels le produit inconnu est soluble à chaud mais pas à froid sont l eau et l éthanol. n remarque que la quantité de solvant suffit pour solubiliser 0.1 g de produit donc pour les g de produit inconnu (quantité totale) il faudra moins de 30 ml de solvant. Lors de l essai avec de l eau, le produit à sublimé et s est recristallisé sur les parois du tube à essai. Cela pourrait être une méthode de purification mais comme ce n est pas celle que l on étudie nous éliminons la recristallisation dans l eau. Nous prendrons donc de l éthanol. Il est à noter que la coloration rose dans les solvants polaires peut être due à la présence d une impureté de couleur rose déjà soluble à température ambiante. Nous récupérons le contenu des tubes à essai dans un ballon de 250 ml que nous concentrons au Rotavapor de manière à ne pas égarer du produit. Puis on verse la totalité de l inconnu dans le ballon que l on porte à ébulition avec 15 ml d éthanol. Puis on ajoute du solvant per tranche de 2 ou 3 ml à la fois de manière à déterminer la quantité minimum de solvant pour cette recristallisation. Dans ce cas elle s élève à 25 ml. Nous ajoutons ensuite du charbon actif pour qu il adsorbe les impuretés colorées (et les autres aussi d ailleurs). Lorsque la coloration rose n est plus manifeste, on filtre à chaud dans un entonnoir préchauffé muni d un filtre plissé. Luc Perrotti 10 sur 11

11 Rincer le ballon avec 5 ml d éthanol préalablement porté à ébulition puis rincer le papier filtre. Laisser refroidir pendant la nuit. Le lendemain, placer le bécher à refroidir 30 minutes dans un mélange eau/glace à 0 C et filtrer sur Büchner. Rincer avec 10ml d éthanol glacé. Sécher pendant une nuit au dessicateur. Calculer le rendement et mesurer le point de fusion. Calcul du rendement : g x 100 / = 51% Comme le rendement n est pas faramineux on concentre au rotavapor le filtrat et on pèse le produit non recristallisé. n obtient g. La recristallisation n a pas bien fonctionné. Cela peut être dû à une quantité de solvant trop importante lors de la recristallisation. n pourrait tester une recristallisation au méthanol pou r voir si ce solvant est mieux approprié. Point de fusion : Comme le point de fusion de notre inconnu est de 79-80, cela correspond à deux produits de la liste : l acétamide et le naphtalène. n prépare deux mélanges intimes 50/50; acétamide/inconnu et naphtalène/inconnu. Si c est du naphtalène, le point de fusion du mélange acétamide/naphtalène est plus bas que le point de fusion des deux produits séparés. Sinon ce sera le contraire. Le résultat de l inconnu est de C, le mélange naphtalène/inconnu est de C et le point de fusion du mélange acétamide/inconnu est de C. Voici démontré que en plus de l odeur, la preuve par point de fusion indique que le produit inconnu n 26 est bien du naphtalène. Comme le point de fusion du mélange inconnu/acétamide est plus élevé que celui suspecté on mélange encore l acétamide du labo avec le naphtalène du labo. Le point de fusion est de C ce qui confirme la mesure avec le naphtalène recristallisé. Luc Perrotti 11 sur 11

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