Ligand based drug design -
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- Gustave Chartier
- il y a 8 ans
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1 Ligand based drug design - Développement d inhibiteurs de kinases. Masurier Institut des Biomolécules Max Mousseron Laboratoire de Chimie Thérapeutique
2 Plan I. Les kinases : Activités et structure II. Stratégies pour développer un inhibiteur de kinase III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Conclusions
3 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Rôles physiologiques Catalysent la phosphorylation de protéines cibles = modifications post-traductionnelles ATP Protéine kinase Phosphatase ADP P P Phosphotyrosine Phosphosérine P P Phosphothréonine La phosphorylation est un processus biologique réversible = principales voies de contrôles des processus biologiques.
4 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Rôles physiologiques 518 protéines kinases humaines identifiées: typiques et 40 atypiques ser/thr kinases - 90 tyrosine kinases - 48 récepteurs à activité tyrosine kinase ncogene (2000) 19, Représentation phylogénique du Kinome
5 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Rôles physiologiques Conséquences de la phosphorylation : - Amplification ou inhibition de l activité biologique - Changement de localisation cellulaire - Changement de structure 3D permettant l association à d autres protéines Cibles pour le traitement de certains cancers
6 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Rôles physiologiques Voies de signalisations Facteurs de croissance Récepteur à activité tyrosine-kinase ATP P ADP C 2 Tyrosine kinase C R Sérine-Thréonine kinase C 2 P C P R Mitose
7 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Rôles physiologiques Exemple de signalisation
8 I. Les kinases Activités et Structure Quels cibles pour un traitement? Blocage du récepteur Facteurs de croissance Récepteur à activité tyrosine-kinase Blocage du substrat Blocage de la phosphorylation ATP P ADP Principal cible des Inhibiteurs de RTKs C 2 C R Blocage des tyrosines ou des sérines-thréonines kinases C 2 Tyrosine kinase P Sérine-Thréonine kinase C P R Mitose
9 I. Les kinases Activités et Structure Quels cibles pour un traitement?
10 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Structure Lobe -terminal Poche ATP Lobe C-terminal Structure générale d une kinase
11 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Structure Boucle P élice-c Région charnière ATP Boucle d activation
12 I. Les kinases Activités et Structure Stabilisation de l ATP Les kinases Structure Boucle P Lys élice C Glu Asp Mg 2+
13 I. Les kinases Activités et Structure Stabilisation de l ATP Les kinases Structure
14 I. Les kinases Activités et Structure Phosphorylation du substrat Les kinases Structure ATP Lys Glu Région charnière DFG Substrat
15 I. Les kinases Activités et Structure Phosphorylation du substrat Les kinases Structure
16 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Structure Forme inactive de la kinase Conformation élice C out
17 I. Les kinases Activités et Structure Les kinases Structure Forme inactive de la kinase Conformation DFG out
18 I. Les kinases Activités et Structure Le «Gatekeeper» Les kinases Structure inge Gatekeeper Deeper cavity Inhibitor Solvent ATP PDB: 2C6E/1MQ4
19 Plan I. Les kinases : Activités et structure II. Stratégies pour développer un inhibiteur de kinase III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Conclusions
20 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différentes poches pouvant être ciblées : Poche de sélectivité (ou deepper cavity) Poche entre l hélice C et la poche d activation = «site allostérique» (cible la conformation inactive) Poche de l adénine Poche ATP Poche du ribose Poche sous l adénine
21 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différents types d inhibiteurs : Inhibiteurs de type I: - Les plus importants en nombre actuellement - ccupent le site de l ATP = Mimes de l ATP - Interagissent avec la forme active de la kinase - La boucle d activation est en conformation DFG «in» Exemple d un inhibiteur de type I de la tyrosine-kinase ABL1
22 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différents types d inhibiteurs : Inhibiteurs de type I ½: - ccupent le site de l ATP + la poche de sélectivité - Interagissent avec la forme active de la kinase - La boucle d activation est en conformation DFG «in» Gatekeeper (Thr) Région charnière Erlotinib Motif DFG Exemple d un inhibiteur de type I 1 ½ de l EGFR
23 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différents types d inhibiteurs : Inhibiteurs de type II: - ccupent le site de l ATP + un site hydrophobe adjacent («site allostérique») - Interagissent avec la forme inactive de la kinase - La boucle d activation est en conformation DFG «out» Exemple d un inhibiteur de type II (Imatinib ou Gleevec ) de la tyrosine-kinase ABL1
24 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différents types d inhibiteurs : DFG «in» DFG «out»
25 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différents types d inhibiteurs : Inhibiteurs de type III: - ccupent un site adjacent au site de l ATP => Bascule de l hélice α C - L inhibiteur et l ATP peuvent se fixer en même temps sur la kinase ATP Inhibiteur Exemple d un inhibiteur de type III de la tyrosine-kinase MEK 1
26 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différents types d inhibiteurs : Inhibiteurs de type IV: - ccupent un site éloigné de celui de l ATP - Induit un changement de conformation de la kinase
27 II. Stratégies pour développer un inhibiteurs de kinase Les différents types d inhibiteurs : Inhibiteurs de type V: - Inhibiteurs «bi-substrats» - Association d un inhibiteur ATP compétitif à un peptide analogue du substrat Inhibiteurs irréversibles: - Formation d un lien covalent avec un acide aminé de la kinase (cystéine)
28 Plan I. Les kinases : Activités et structure II. Stratégies pour développer un inhibiteur de kinase III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Conclusions
29 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Poche ATP Mime d ATP pour développer des inhibiteurs étérocycle étérocycle azoté substitué pouvant établir desazoté liaisons avec la région charnière de la kinase
30 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore? Aminopyrimidine
31 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore?
32 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore? Aminopyrimidine Quinoxaline
33 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore? S F Br Vandetanib(CAPRELSA (R) ) Cl Lapatinib(TYKERB (R) ) F
34 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore? Aminopyrimidine Quinoxaline
35 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore?
36 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore? Aminopyrimidine Quinoxaline
37 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Quel pharmacophore? S Axitinib(ILYTA (R) ) Cl F F S Vemurafenib (ZELBRAF (R) )
38 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Conception d un inhibiteur F Sunitinib(SUTET (R) ) Cible pharmacologique Inhibiteur des récepteurs tyrosine kinase VEGF et PDGF Indications : Tumeurs stromales gastro-intestinales Tumeurs du rein avancées Tumeurs du pancréas
39 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Les premiers hits 1 ères évaluations de dérivés oxoindoles
40 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 1. Influence de la configuration? 2. Influence de la substitution? 3. Peut-on remplacer le benzène par un autre noyau? Etudes de relation structure activité = synthèse d analogues
41 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Comment peut-on synthétiser ces composés? R 1 + R 1 Isomère Z + Isomère E R 1 Mécanisme réactionnel : R 1 R 1 R 1 Deshydratation R 1
42 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 1. Influence du groupement R R Inhibition of cellular Tyrosine Kinase Activity Compound Substitution % of Z (IC 50 µm) isomer PDGF FLK-1 EGF ER-2 IGF-1 RTK RTK RTK RTK RTK 1 4 -(C 3 ) >100 >100 > > > >100 >100 > > >100 >100 > > > > > >100 >100 > C 3 4 > >100 >100 > Br 3 >100 >100 >100 >100 > C 0 >100 >100 >100 >100 > ,5-tBu 4-32 >
43 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2 D après M. Mohammadi et al. Science, 1997, 276,
44 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2. Influence de l oxoindole R 1 R 2 Compound R1 Substitution R2 % of Z isomer Inhibition of cellular Tyrosine Kinase Activity (IC 50 µm) PDGF FLK-1 EGF ER-2 IGF-1 RTK RTK RTK RTK RTK 1 4-(C 3 ) >100 >100 > C 3 4-(C 3 ) > >100 >100 > > >100 4 C 12 C3 4 C >100 > >100 >100 > C > >100
45 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2. Influence de l oxoindole R R Compound Substitution R % of Z isomer Inhibition of cellular Tyrosine Kinase Activity (IC 50 µm) PDGF FLK-1 EGF ER-2 IGF-1 RTK RTK RTK RTK RTK >100 >100 > C > >100 >100 > C 3 97 > >100 >100 > F >100 >100 >100
46 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2. Influence de l oxoindole Liaison hydrogène D après M. Mohammadi et al. Science, 1997, 276,
47 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2. Remplacement du noyau phényle par des hétérocycles R 2 R 1 Isomère E R 1 = R 1 =C 3 Isomère Z R 2 R 1 Encombrement stérique R R Interaction électrostatique R R Liaison hydrogène R R Liaison hydrogène
48 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.1 Remplacement du noyau phényle par un furane Quelques propriétés du cycle furane Sensible aux substitutions électrophiles aromatiques Position 2 : Furane Position 3 : B : La réaction se fait préférentiellement en position 2, la plus riche en électrons.
49 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.1 Remplacement du noyau phényle par un furane Comment synthétiser les composés cibles? Formylation directe par substitution électrophile? 2 1 R PCl 3 / DMF 2 1 R
50 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.1 Remplacement du noyau phényle par un furane Compound Substitution % of Z isomer Inhibition of cellular Tyrosine Kinase Activity (IC 50 µm) R PDGF FLK-1 EGF ER-2 IGF-1 RTK RTK RTK RTK RTK 18 0 >100 >100 >100 >100 > C 3 0 > >100 >100 > C 2 C 3 0 > >100 >100 >100
51 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.2 Remplacement du noyau phényle par un pyrazole 4 R 1 Comment synthétiser les composés cibles? 1. Formylation directe par substitution électrophile?
52 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.2 Remplacement du noyau phényle par un pyrazole 4 R 1 Comment synthétiser les composés cibles? 2. Réduction d une fonction ester?
53 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.2 Remplacement du noyau phényle par un pyrazole 4 R 1 Compound Substitution R % of Z isomer Inhibition of cellular Tyrosine Kinase Activity (IC 50 µm) PDGF FLK-1 EGF ER-2 IGF-1 RTK RTK RTK RTK RTK 16 4-Cl 100 > >100 >100 > C 3 0 >100 >100 >100 >100 >100 4-Cl
54 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.3 Remplacement du noyau phényle par un pyrrole Position 2 E E E E E Position 3 E SE Ar en position 2 et en position 3
55 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.3 Remplacement du noyau phényle par un pyrrole Compound Substitution % of Inhibition of cellular Tyrosine Kinase Activity Z (IC 50 µm) R 1 R 2 isomer PDGF VEGF EGF ER-2 IGF-1 RTK RTK RTK RTK RTK >100 >100 > C 3 0 > >100 >100 > C > >100 >100 > C 2 C 2 C >100 >100 >100 4-C C >100 >100 > C 2 C 2 C C 3 4- C 2 C 2 C 2 5-C >100 >100 >100
56 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.3 Remplacement du noyau phényle par un pyrrole D après M. Mohammadi et al. Science, 1997, 276,
57 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.3 Remplacement du noyau phényle par un pyrrole Adénine Ribose D après M. Mohammadi et al. Science, 1997, 276,
58 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.3 Remplacement du noyau phényle par un pyrrole 568 VEGFR: FGFR1: PDGFR: EGFR: YCKYG YASKG YCRYGD LMPFGC Liaison hydrogène
59 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Comparaison composés 2 et 23 / FGFR 23
60 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.3 Remplacement du noyau phényle par un pyrrole Compound Substitution % of Z Inhibition of cellular Tyrosine Kinase Activity (IC 50 µm) Inhibition of cell proliferation (IC 50 µm) R 1 R 2 isomer PDGF RTK VEGF RTK EGF RTK ER-2 RTK IGF-1 RTK VEGF PDGF >100 >100 > C 3 0 > >100 >100 > C > >100 >100 > C 2 C 2 C >100 >100 > C C >100 >100 > C 2 C 2 C C 3 4- C 2 C 2 C 2 5-C >100 >100 >
61 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.4 Amélioration des paramètres «drug like» Faible solubilité dans l eau Forte fixation aux protéines plasmatiques (>99%) Introduction d une chaîne aminée pour augmenter la solubilité
62 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I Relations structure-activité 2.4 Amélioration des paramètres «drug like» Compound Substitution Inhibition of tyrosine Solubility kinases (IC 50, µm) (µg/ml) R 1 R 2 PDGF VEGF EGF p 2 p 6 RTK RTK RTK 25 C 2 C 2 C >100 < C(C 2 ) 2 (C 2 C 3 ) > F C(C 2 ) 2 (C 2 C 3 ) > F C(C 2 ) 2 (C 3 ) > F > F > <1
63 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I 3. Synthèse du sunitinib (SUTET ) 1 ère étape : Synthèse du pyrrole polysubstitué 2 ème étape Chaine amidique = couplage peptidique 3 ème étape Condensation du noyau oxoindole
64 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I 3. Synthèse du sunitinib (SUTET ) 1 ère étape : synthèse du noyau pyrrole substitué
65 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I 3. Synthèse du sunitinib (SUTET ) 1 ère étape : synthèse du noyau pyrrole substitué
66 III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I 3. Synthèse du sunitinib (SUTET ) 2 ème étape : couplage peptidique Me Me Bt, EDC Et 3 2 Me Me Couplage peptidique 3 ème étape : condensation de l oxoindole Me Me F F Me Me Sunitinib
67 Plan I. Les kinases : Activités et structure II. Stratégies pour développer un inhibiteur de kinase III. Exemple du développement d un inhibiteur de type I IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Conclusions
68 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Conception d un inhibiteur BIRB 796 Doramapimod Cible pharmacologique Inhibiteur d une thréonine kinase : p38 MAP kinase. Régulation de la production de TF-α Indications potentielles : maladies inflammatoires (arthrite rhumatoïde, maladie de Crohn ) CMMERCIALISE Problématique e cible pas la poche ATP => approche «mime de substrat» non utilisable
69 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Point de départ Identification d un hit par TS (igh throughput Screening) Kd = 350 nm Inhibition prod TF-α = nm Co-cristallisation Co-cristallisation composé 1 - p38 MAP kinase
70 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Comparaison type I / type II F SC 3 Kd = 10 nm Inhibition prod TF-α = 60 nm Kd = 350 nm Inhibition prod TF-α = 5900 nm DFG «out» DFG «in»
71 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Comparaison type I / type II F SC 3 Inhibiteur de type I Inhibiteur de type II
72 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Cl R R' Comment synthétiser ces composés? R R' 2 R + C R' R R 1 + R 2-2 R 1 R 1 R 2
73 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Cl R R'
74 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Cl R
75 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Asp 168 Glu 71
76 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Cl R
77 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 1 er bilan des modulations :
78 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Choix du résidu R 1 R 1 R 2
79 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Choix du résidu R 2 R
80 IV. Exemple du développement d un inhibiteur de type II Modulations chimiques du composé 1 Choix du résidu R 2 Met 109 Asp 168 Glu71
81 Conclusions Points de départ pour «designer» un inhibiteur de kinase Inhibiteurs de type I Mimes d ATP => Utilisation d un hétérocycle mimant l adénine «Complexification» de la molécule et étude des relations structure-activité (RSA) Inhibiteurs de type II Identification d un premier hit par TS Etude des relations structure-activité (RSA) des éléments présents sur le hit
82 Conclusions Points cruciaux pour la suite du développement du projet Modulations en fonction de la faisabilité chimique Recours à la co-cristallisation ou à la modélisation moléculaire pour expliquer les résultats de RSA Mise en place d interactions supplémentaires avec des acides-aminés pour augmenter l activité Mise en place d interactions supplémentaires avec des acides-aminés «plus spécifiques» peut permettre d obtenir une certaine sélectivité dans le profil d inhibition Mise en place de tests sur cellules pour déterminer l activité en milieu biologique assez tôt dans le processus de développement Mise en place de tests de stabilité microsomale hépatique
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