Chromatographie du paprika

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1 Travaux Pratiques de Chimie rganique Nadia BULEKRAS Chrmatgraphie du paprika I. INTRDUCTIN Le mt paprika, emprunté au hngris, dérive du mt serb-crate "paprena", qui signifie "celui qui pique", lui-même prvenant du latin "piper" signifiant pivre. Le paprika est une épice (en pudre) de culeur ruge btenue à partir du fruit mûr du piment u pivrn ruge (séché et mulu). L'épice est utilisée en cuisine pur sn parfum âcre et sa culeur ruge. D après certaines surces, la plante dnt est issu le paprika serait riginaire du Brésil. L arbuste aurait été intrduit en Espagne par Christphe Clmb. Il se retruve, ensuite, en Italie, puis dans l empire ttman, ce snt les turcs qui l intrduisirent dans les Balkans au XVI ème siècle. Le paprika renferme de nmbreux pigments clrés dnt 3 principaux qui snt séparés par chrmatgraphie sur cuche mince (C.C.M.) : carténïdes (jaune) : capsanthine (majritaires et qui dnnent la culeur ruge au paprika) : C R R C Esters d'acides gras de la capsanthine R = chaîne de 3 carbnes u plus 29

2 Travaux Pratiques de Chimie rganique Nadia BULEKRAS capsrbine (range) : H H Capsrbine II. PRINCIPE Le paprika cntient de nmbreux pigments clrés qui snt facilement séparés par chrmatgraphie. Les clrants de la pudre de paprika snt extraits par un slvant rganique (le dichlrmétane : CH 2 Cl 2 ). L'extrait est analysé par chrmatgraphie sur cuche mince (C.C.M). III. MDE PÉRATIRE : Pur 3 binômes Dans un balln de 100 ml, équipé d un dispsitif de chauffage à reflux, intrduire 2 g de la pudre de paprika. Ajuter 20 ml de dichlrméthane. Intrduire quelques grains de pierre pnce. Maintenir à ébullitin à 40 C pendant 30 mn. Laisser refridir le mélange. Filtrer sur Büchner et récupérer le filtrat : le filtrat renferme tus les pigments du paprika qui nt été extraits par le dichlrméthane. Réaliser une chrmatgraphie sur cuche mince. IV. CHRMATGRAPHIE 1) Définitin : Le mt chrmatgraphie vient du grec khrôma : culeur. À l'rigine, c'était une technique de séparatin de substances clrées, mais elle est aujurd'hui utilisée pur tus types de cmpsés. C est une méthde physique de séparatin et d'identificatin des cnstituants d'un mélange. 2) Principe : Certaines mlécules peuvent se fixer à la surface de particules slides : c'est le phénmène d'adsrbance ; le slide est appelé adsrbant (phase statinnaire u fixe). Les mlécules snt entraînées par un liquide appelé éluant (phase mbile). 30

3 Travaux Pratiques de Chimie rganique Nadia BULEKRAS Si un cmpsé est peu entraîné par l'éluant, il est retenu par l'adsrbant et inversement. C'est la plarité (dissymétrie de charges dans la mlécule) du cmpsé qui détermine sn interactin plus u mins grande avec l'adsrbant u l'éluant : Il faut dnc cmbiner un éluant qui interagit frtement avec les cmpsés plaires (et dnc les entraîne) avec un adsrbant qui agit peu avec les cmpsés plaires et dnc beaucup avec les cmpsés nn plaires. Le cmpsé le plus plaire migrera le plus haut (entraîné par l'éluant et peu retenu par l'adsrbant) et le cmpsé le mins plaire migrera très peu (retenu par l'adsrbant et peu entraîné par l'éluant). L'assciatin cntraire cnduira au résultat inverse. La phase statinnaire est un slide, généralement de la silice u de l'alumine, étalé en cuche mince sur une plaque en matière plastique u en aluminium. La phase mbile, u éluant, est un mélange de slvants, entraînant les cmpsés dépsés au bas de la plaque. Classement des principaux slvants par caractère plaire crissant. Ether de pétrle Cyclhexane Tétrachlrure de carbne Benzène Tluène Dichlrméthane Ether diéthylique Chlrfrme Acétate d'éthyle Pyridine Acétne Ethanl Méthanl Eau Acide acétique Slvants aplaires Caractère plaire crissant Slvants plaires Il existe différentes techniques de chrmatgraphie mais dans cette manipulatin, nus nus intéressns uniquement à la chrmatgraphie sur cuche mince (C.C.M). 3) Séparatin des différents pigments clrés du paprika par CCM : a) Préparatin de la cuve : L'atmsphère de la cuve dit être saturée en vapeur d'éluant. Ceci impse d'avir une cuve bien fermée et préparée à l'avance. 31

4 Travaux Pratiques de Chimie rganique Nadia BULEKRAS Sus la htte, verser l éluant dans un bécher sec de 100 ml, sur une hauteur de 1/2 cm. Recuvrir la cuve avec une bîte à pétri : Eluant 1 : Ether de pétrle/acétne/cyclhexane : 85/10/5% Eluant 2 : Ether de pétrle/ethanl : 90/10% Eluant 3 : Ether diéthylique/ether de Pétrle : 60/40% Eluant 4 : Ether diéthylique/cyclhexane: 70/30% b) Préparatin de la plaque chrmatgraphique : Prendre une plaque d aluminium recuverte de silice. Ne pas tucher avec les digts. Décuper avec un cutter, une plaque de (5 cm x 3 cm). Tracer au crayn sans appuyer, une ligne à 1 cm du brd inférieur de la plaque. Marquer légèrement au crayn sur cette ligne (ligne de dépôt), le (u les) emplacement(s) ù l'n dépsera les slutins à analyser. Les emplacements divent être distants d'envirn 1 cm, et à 1 cm des brds de la plaque. c) Dépôt de l échantilln : A l aide d une pipette pasteur, d un tube capillaire u d un curedent, prélever une petite gutte d extrait de paprika, la dépser à l emplacement marqué. Si la slutin est trp diluée, faire plusieurs dépôts au même emplacement, en laissant sécher entre chaque dépôt. d) Elutin : Lrsque les dépôts snt secs, intrduire la plaque verticalement dans la cuve (la ligne de dépôt ne dit pas tremper dans l éluant) et refermer à l aide de la bîte à pétri. Au curs de l élutin, l éluant migre sur la plaque en imprégnant la silice. Retirer la plaque de la cuve avec des pinces, lrsque le frnt du slvant est à 1 cm du brd supérieur de la plaque. Repérer le frnt du slvant au crayn. Laisser l éluant s évaprer sus la htte. 32

5 Travaux Pratiques de Chimie rganique Nadia BULEKRAS e) Révélatin (dévelppement du chrmatgramme): bserver le chrmatgramme et enturer au crayn, les différentes tâches clrées qui apparaissent. Remarque : lrsque les taches snt inclres, n les fait apparaître sus une lampe UV u à l'aide d'un révélateur chimique mais dans le cas du paprika, les pigments apparaissent sus frme de taches clrées, visibles à l œil nu. Le chrmatgramme mntre que le paprika renferme 3 principaux pigments : Carténïdes (jaune) Esters gras de la capsanthine (majritaires et qui dnnent la culeur ruge au paprika) Ester gras de la capsrbine (range). 33

6 Travaux Pratiques de Chimie rganique Nadia BULEKRAS f) Rapprt frntal : n appelle rapprt frntal R f d'une espèce chimique, le rapprt entre la distance x parcurue par l'espèce et la distance y parcurue par l'éluant pendant le même temps. R f dépend de la nature du prduit, de l'éluant et de la phase fixe. dis tan ce parcurue par la susbs tan ce R f = = dis tan ce parcurue par l'éluant x y V. CMPTE RENDU Dessiner le mntage à reflux utilisé pur l extractin du paprika. Indiquer le rôle de la pierre pnce. Préciser le rôle du réfrigérant. Cller et redessiner le chrmatgramme btenu, sur le cmpte rendu ; en indiquant les culeurs des taches. Cmbien de principaux clrants différents, la pudre de paprika cntient-elle? Calculer les 3 rapprts frntaux pur les 3 clrants. Références Chimie rganique expérimentale. Nadia Bulekras. PU aprika.htm 34