Les Anti-Inflammatoires Non Stéroïdiens
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- Colette Perras
- il y a 7 ans
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1 Les Anti-Inflammatoires on Stéroïdiens
2 L inflammation est un processus complexe essentiel à l élaboration des défenses immunitaires Dans certains cas, l inflammation se développe de manière exagérée, dure trop longtemps et devient délétère sans raison apparente La réaction inflammatoire implique une série d évènements immunologiques déclenchés par des stimuli tels que: - des agents infectieux - l ischémie - la chaleur - des réactions antigéniques L inflammation se manifeste cliniquement par la triade rougeur, douleur et chaleur
3 1/ Vasodilatation, modif. débit sanguin et de la paroi interne des vaisseaux avec adhésivité plaquettaire et leucocytaire. 2/ Augmentation de la perméabilité vasculaire avec exsudation plasmatique et diapédèse leucocytaire 3/ Recrutement, différenciation et prolifération cellulaires 4/ Activation tissulaire spécifique par les cytokines et lib. de protéases entraînant la destruction de la matrice cellulaire. Elle met en jeu de nombreux médiateurs biologiques parmi lesquels les prostanoïdes - prostaglandines: essentiellement PGE1 et PGE2 - thromboxanes - prostacyclines: PGI2
4 Les prostanoides sont les produits de la voie de l acide arachidonique Enzyme clé: cyclooxygénases CX 1 et 2 qui convertissent l acide arachidonique en PG2 Thromboxanes Prostaglandines Prostacyclines
5 Les prostaglandines sont de manière générale vasodilatatrices PGD2: - vasodilatation à faible dose - vasoconstriction à forte dose PGE2: effets protecteurs - muqueuse gastrique - rein ( le flux sanguin et diurèse) PGF2α: - vasodilatation PGI2: - vasodilatation - de l agrégation plaquettaire TXA2: - vasoconstriction à forte dose - de l agrégation plaquettaire
6 Les 2 isoformes partagent le même substrat naturel: l acide arachidonique (acide gras à 20 carbones et 4 insaturations) Cox 1: constitutive et présente dans la plupart des tissus, notamment l estomac Cox 2: forme induite dans diverses circonstances pathologiques - l ensemble des processus inflammatoires - certains processus tumoraux notamment cancer digestifs (colon ) - certaines maladies neurodégénératives
7 Les cyclooxygénases CX possèdent 2 domaines catalytiques: - Domaine peroxydase: contient un noyau héminique permettant de générer un radical tyrosine dans le site cyclooxygénase - Domaine cyclooxygénase: le radical tyrosine initie la peroxydation de l acide arachidonique en PGG2 par réaction radicalaire La PGG2 est ensuite réduite en PG2 dans le domaine peroxydase Le domaine Cyclooxygénase est le site d action des AIS
8 Site catalytique de la CX 1 Le site catalytique est constitué d'un long canal hydrophobe relativement étroit. Les aminoacides importants dans les interactions enzyme/substrat sont: - L'Arginine 120, (sous forme de cation guanidinium au p physiologique) permet l'établissement d'une liaison ionique avec le groupement carboxylate de l Ac Arachidonique chargé négativement. - La Tyrosine 385, sous forme radicalaire, permet l'arrachement d'un radical sur le C13 de l Ac Arachidonique. - L'isoleucine 523, est caractéristique de la CX-1. La chaîne latérale isobutyle est responsable d'un étranglement du site actif. - La sérine 530, résidu impliqué dans le mécanisme d action de l aspirine.
9 Site catalytique de la CX 1 CX1 et Aspirine
10 Site catalytique de la CX 2 La CX-2 est caractérisée par une taille plus grande de son site actif (+ 20%, par rapport à CX-1). Explication : L'isoleucine 523 a été remplacée par une valine. Le raccourcissement de la chaîne latérale d'un seul atome de C suffit pour supprimer la zone d'étranglement. Particularité électronique La poche latérale contient une arginine (Arg 513), ionisée à p physio: fait apparaître une charge positive supplémentaire fondamentale dans le mode d'action des inhibiteurs sélectifs de CX-2.
11 Site catalytique de la CX 2 CX2 et Célécoxib
12 Mécanisme d ac-on des AIS: inhibiteurs compé--fs réversibles ou irréversibles de l acide arachidonique An#- Inflammatoires on Stéroïdiens = AIS Divers AIS avec une fonction sulfonamide S inhibiteurs sélec9fs de CX- 2 AIS avec une fonction Acide Carboxylique oxicams Acides arylcarboxyliques Acides arylalcanoïques Salicylés Fénamates Acides arylacé5ques Acides arylpropioniques = proféniques
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14 An#- Inflammatoires on Stéroïdiens = AIS Divers AIS avec une fonction sulfonamide inhibiteurs sélec9fs de CX- 2 AIS avec une fonction Acide Carboxylique oxicams Acides arylcarboxyliques Acides arylalcanoïques Salicylés Fénamates Acides arylacé5ques Acides arylpropioniques = proféniques
15 Ar Y A l exception de l aspirine, tous ces produits sont des inhibiteurs compétitifs réversibles et non sélectifs des CX 1 et 2 Intéraction ionique entre le carboxylate et la guanidine de l arginine Arg 120 Acides arylcarboxyliques Salicylés Y = -C Fénamates Acides arylalcanoïques Y = -C 2 -C Acides arylacé5ques Y = -C-C Acides arylpropioniques = proféniques C Ar C Ar C 2 C Ar C
16 1- les acides arylcarboxyliques 2- les acides arylalcanoiques
17 C Acide salicylique Acide acétylsalicylique: ASPIRIE Anti-inflammatoire à forte dose C 3 C C Antiagrégant à faible dose: mg / j Antipyrétique à dose moyenne: 2-3 g / j Anti-inflammatoire à forte dose: 3-6 g / j Mécanisme d inhibition spécifique de l ASPIRIE: formation d une liaison covalente irréversible Ser 530 Acétylation de la sérine 530 Ser 530 C C Arg 120 Arg 120 Explique l action antiagrégant plaquettaire: les plaquettes ne possédant pas de noyaux sont incapables de synthétise un nouveau pool de CX 1: l inhibition subsiste pendant toute la durée de vie de la plaquette (8-10 j)
18 C Synthèse de l aspirine: synthèse de Kolbe - a C 180 C, P a a 2 S 4 cat C
19 Ar C Dérivés de l acide anthranilique De structures proches de celles des salicylés, les fénamates sont des AIS réversibles, qui ne modifient pas de façon covalente les CX Acide méfénamique (Ponstyl ) Acide iflumique (ifluril ) CF 3 C C des fénamates est bioisostère du des salicylés Les salicylés et fénamates présentent une parentée chimique évidente: il existe des similitudes quand à l action pharmacologique et aux effets secondaires (effets irritants de la muqueuse gastrique importants)
20 1- les acides arylcarboxyliques 2- les acides arylalcanoiques - les arylacétates - les arylpropionates
21 Ar C 2 C Dérivés indoloacétiques et apparentés 3 C C C F Cl C Cl Cl Indométacine (squelette indole) 3 C S Sulindac (oyau indène) Diclofenac (dérivés de l acide homo-anthranilique) 2 C 2 C 2 C 2 Kétorolac sel de trométhamine (squelette pyrrolizine) C Et Etodolac (indole + dihydropyrane fusionnés Et C 3 C abumétone (apparenté aux arylacétate)
22 Ar C 2 C Synthèse de l indométacine La synthèse de l indométacine repose sur la réaction de formation du noyau indole selon la méthode de Fisher R 2 R R 2 R 1 R Phenylhydrazone Enamine R 1 R 2 R R 2 R 1 R 2 R R 2 R 1
23 Ar C 2 C Synthèse de l indométacine Application de la méthode de Fisher à la synthèse de l Indométacine Me CEt + 2 Me CEt Me CEt Cl tbu Me CtBu CtBu Me Me Cl 2, T Thermolyse C Cl Cl
24 Ar C 2 C Indométacine Encombrement stérique du méthyle en 2 limitant la libre rotation de l amide 3 C C Métabolisation: - démethylation - coupure du groupe chlorobenzoyl Les métabolites sont inactifs Cl Demi-vie courte: 2 à 3 prises / jour Action non-sélective sur les Cox1 et Cox2 Etodolac Analogue contraint de l indometacine Fort encombrement stérique à l origine d une bonne sélectivité pour Cox2 Et Et C
25 Ar C 2 C Sulindac F C Analogue carboné de l indometacine Prodrogue: le produit est inactif par lui-même L activation nécessite la réduction du sulfoxyde en sulfure 3 C S Sulfoxyde Plus stable que l indométacine vis-à-vis de la métabolisation - liaison C=C > -C- - F >> Me- Demi-vie: 18 h (1 seule prise par jour)
26 Ar C 2 C Prodrogue: le produit est inactif par lui-même L activation nécessite une métabolisation hépatique 3 C abumétone (apparenté aux arylacétate) 3 C
27 1- les acides arylcarboxyliques 2- les acides arylalcanoiques - les arylacétates - les arylpropionates
28 Ar C Par rapport aux arylacétates, les arylpropionates sont caractérisés par un groupe méthyle enα de l acide carboxylique Carbone asymétrique: seul l énantiomère de configuration S est actif, mais la majorité des produits est commercialisée sous forme racémique DCI: segment clé profène Cétone Isobutyle C C Ibuprofène Kétoprofène C 3 C aproxène Le noyau aromatique tolère la présence de substituants en position méta ou para du groupe propionate
29 Ar C Synthèse de l ibuprofène Me Me AlCl 3 Me Cl Me Me S, Me Me isobutylbenzène Friedel-Crafts Me 2 S 4 Willgerodt-Kindler C 2 2 S 4 Me Me Et Et Me Me C 2 Et Et C 2 Et C 2 Et aet MeI Me Me C 2 Et Me C 2 Et a Me Me Ibuprofène C 2 Me
30 Ar C Mécanisme de la réaction de Willgerodt-Kindler
31 1- les xicam 2- les CXIBS: inhibiteurs sélectifs de CX2
32 An#- Inflammatoires on Stéroïdiens = AIS Divers AIS avec une fonction sulfonamide S inhibiteurs sélec9fs de CX- 2 AIS avec une fonction Acide Carboxylique oxicams Acides arylcarboxyliques Acides arylalcanoïques Salicylés Fénamates Acides arylacé5ques Acides arylpropioniques = proféniques
33 Ar S Segment clé: XICAM on sélectifs de CX1 et CX2 S S S Piroxicam Tenoxicam S Meloxicam Préférence pour CX2 S
34 Arylsulfonamide 2 S X X X bénéfice gastrique modéré pas antiagrégant plaquettaire étérocycle pentagonal - pyrazole, isoxazole 2 S CF 3 Et S 2 S 3 C Celecoxib (Celebrex ) Parecoxib (prodrogue injectable) Valdecoxib 3 C S Cl 3 C Etoricoxib (comporte une chloropyridine + sulfone)
35 2 S X X bénéfice gastrique modéré pas antiagrégant plaquettaire X 2 S La fonction sulfonamide est très polarisée: se positionne dans la poche latérale hydrophile formée par l Arg513 2 S CF 3 CF 3 3 C Celecoxib (Celebrex )
36 2 S X X bénéfice gastrique modéré pas antiagrégant plaquettaire X Il est apparu que les coxibs pouvaient avoir des effets indésirables cardiovasculaires graves à type d'infarctus du myocarde notamment. L'explication: - Inhibition de la biosynthèse de la prostaglandine PGI2 (antiagrégant, vasodilatateur) dans l'endothelium vasculaire où la CX-2 est présente, - sans inhibition de la biosynthèse de la thromboxane A2 dans les plaquettes où la CX-1 est présente. Résultat : un effet prothrombotique. Les AIS classiques inhibent à la fois la biosynthèse de PGI2 (anti-agrégant, vasodilatateur) et detxa2 (agrégant, vasoconstricteur).
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38 Tous les AIS sont anti-pyrétiques et antalgiques Ils sont anti-inflammatoires à fortedose Les salicylés sont antiagrégants à faible dose IDICATIS: rhumatismes inflammatoires chroniques : polyarthrite, spondylarthrite inflammations de type tendinite dysménorrhées crise de migraine douleur d intensité légère
39 Gastro-intestinaux Les effets digestifs bénins sont fréquents : épigastralgies, nausées, douleurs abdominales, troubles du transit (10 % à 40 % des cas traités avec 5 à 10 % d arrêts de traitement). Les ulcères et les perforations sont classiques (contre-indication absolue des AIS). Réactions hématologiques: thrombopénie, leucopénie... Allergies (contre-indication absolue des AIS)
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