De l atome à la molécule organique

Transcription

1 hpitr 1. D l tom à l molécul orgniqu bjctifs I Rppl : Atoms, vlnc, molécul 1) Ls élémnts concrnés 2) Ls moléculs à bs d crbon II Structur t rprésnttions ds moléculs orgniqus 1) Formuls ds composés orgniqus 2) Rprésnttions ds moléculs orgniqus III L liison chimiqu 1) Liisons σ t π 2) Polrité d un liison chimiqu 3) Polrisbilité ds liisons chimiqus 4) Ls fft élctroniqus Rprésntr un molécul orgniqu Détrminr l hybridtion d un tom dns un molécul Ecrir ls forms mésomèrs d un molécul Déduir l momnt dipolir d un molécul Discutr ds ffts élctroniqus dns ls moléculs

2 I Rppl : Atoms, vlnc, molécul I.1. Ls élémnts concrnés n chimi orgniqu L himi rgniqu st l chimi du crbon t d ss composés rbon () : 2 èm périod 2 èm colonn bloc p Z = 6 onfigurtion : 1s 2 2s 2 2p 2 ouch d vlnc : 2s 2 2p 2

3 Vlnc d l tom d crbon Rppl : Vlnc d un tom : nombr d élctron célibtirs présnts sur l couch xtrn d un tom (Z = 6) : 1s 2 2s 2 2p vlnc u * V() = 2,4 2s 2p 2s 2p L tom d crbon sr toujours tétrcovlnt (4 liisons covlnts, V() = 4) dns ls composés isolbls. Excption: dns = (monoxyd d crbon) t dns R-N= (isonitril)

4 Ls toms ls plus fréqummnt liés u crbon

5 I.2. Ls moléculs crbonés : géométri utour du Règl d l ctt : Dns un molécul, l crbon s ntour d 8 élctrons fin d cquérir l structur d un gz rr s 1 : Qutr liisons simpls utour du crbon Ex : l méthn ( 4 ) Géométri : AX 4 (Gillspi) Formul d Lwis Dns l pln 109,5 En rrièr du pln Figur d répulsion : tétrèdr Figur géométriqu : tétrèdr En vnt du pln = rprésnttion dit n «coin-volnt» du méthn

6 s 2 : dux liisons simpls t un liison doubl utour du crbon Ex : l méthnl ( 2 ) Liison covlnt Formul d Lwis Doublt libr Géométri :AX 3 (Gillspi) Figur d répulsion : tringl pln Figur géométriqu : tringl pln 120 Tout ls liison Dns l mêm pln Rppl : Gillspi : un doubl liison st comptbilisé comm un simpl liison Ici : 3 liisons utour du crbon (un doubl t 2 simpls) AX 3

7 s 3 : un liison simpl t un liison tripl utour du crbon Ex : l cid cynhydriqu : N N Formul d Lwis Géométri :AX 2 (Gillspi) Figur d répulsion : droit Figur géométriqu : linéir 180 N Rppl : Gillspi : un tripl liison st comptbilisé comm un simpl liison Ici : 2 liisons utour du crbon (un tripl t 1 simpl) AX 2

8 II - Structur t rprésnttions ds moléculs orgniqus II.1. Rprésnttions plns ds moléculs 1) Formul dévloppé : structur pln qui rnsign sur l gncmnt ds toms qui composnt un molécul. -Structur d Lwis simplifié : Doublts non lints n sont ps rprésntés - N rnsign ps sur l gncmnt dns l spc. - Ls liisons ntr tom à 90, prfois 120 pour ds risons d clrté. - Un trit rprésnt un liison simpl, dux trits un liison doubl Ethnol ( 2 6 ) 2) Formul smi-dévloppé : structur pln simplifié dns lqull on n rprésnt ps ls liisons mttnt n jux l hydrogèn Exmpl : Ethnol dévloppé Smi-dévloppé

9 Exmpls : 1,2-dibromopropn Ethèn (thylèn) Br Br Br Br Smi-dévloppé 2 2 Smi-dévloppé Propn-2-on (céton) Acid 2-bromopropnoiqu Br Br 3 -- Smi-dévloppé Smi-dévloppé rtins fonctions chimiqus trminls puvnt êtr condnsés (, )

10 . Formul simplifié ou topologiqu n n rprésnt plus ls toms d crbon ni ls toms d'hydrogèn, mis ls liisons crbon-crbon pr un trit Règls pour l écritur topologiqu : -Liisons rbon-rbon rprésntés pr ds ligns brisés -hqu xtrémité d sgmnt rprésnt un tom d crbon -L multiplicité ds liisons st xplicité (doubl ou tripl liison) -Ls toms d hydrogèns liés u crbon n sont ps rprésntés (ils sont n nombr tls qu l tétrvlnc du crbon st ssuré) -Ls hétérotoms (,N,S,P ) sont indiqués insi qu ls toms d hydrogèn uxquls ils sont liés. Exmpls : Ethnol dévloppé Simplifié Ethèn (éthylèn) Simplifié

11 Propn-2-on (céton) dévloppé Simplifié Acid 2-bromopropnoiqu Br Br U Br dévloppé Simplifié

12 II.2. Rprésnttions sptils ds composés orgniqus Molécul = géométri n 3D ommnt rprésntr un molécul orgniqu n 3 dimnsions d mnièr simpl t visull? 4 rprésnttions différnts : A. Rprésnttion d RAM (ou coins volnts) B. Rprésnttion n prspctiv cvlièr. Projction d Nwmn D. Rprésnttion d Fischr

13 A. Rprésnttion d RAM (ou coins volnts) Rpos sur ls convntions suivnts : Pour rprésntr un liison dns l pln Pour rprésntr un liison n rrièr du pln Pour rprésntr un liison n vnt du pln Utilisé pour rprésntr ds moléculs cycliqus (linéirs ou rmifiés) Exmpl Molécul vc 1 crbon : 3 l l l

14 Molécul vc 2 crbons : éthn ( 3-3 ) Liisons éclipsés Liisons déclés Molécul vc n crbons : Longu chîn crboné Rprésnttion n ZIG-ZAG du squltt crboné

15 B. Rprésnttion n prspctiv cvlièr Vrint d l rprésnttion d rm Utilisé lorsqu l molécul orgniqu contint 2 toms d crbon ou plus t qu l on souhit privilégir un liison - précis. Utilisé pour rprésntr ds moléculs cycliqus t cycliqus 1. Rprésnttion d un molécul cycliqu : 1 èr étp : Ecritur d l liison - qu l on souhit privilégir. tt liison sr rprésnté prpndiculirmnt u pln du ppir t orinté vrs l obsrvtur 2 èm étp : Positionnmnt ds liisons substitutivs ds toms d crbon pprtnnt à l liison privilégié Groupmnts dvnt l liison privilégié Br obsrvtur 3 3 Br 3 3 Liison privilégié Prspctiv cvlièr 15

16 2. Rprésnttion d un molécul cycliqu : xmpl du cyclohxn: cyclohxn Formul topologiqu èr étp : Ecritur du cycl : pourr êtr écrit soit dns un conformtion n chis soit n btu x x AISE BATEAU 2 èm étp : Ecritur ds substitunts ds toms d crbon du cycl 2 positions s distingunt : position xil () occup ds positions prllèls à l x du pln équtoril position équtoril () occup ds positions prsqu coplnir à ct x AISE Plus informtion n cours TD-TP stéréoisomèr BATEAU 16

17 . Projction d Nwmn bsrvtion slon l x d un liison - choisi Projction ds utrs liisons sur l pln d l fuill Utilisé pour rprésntr ds moléculs cycliqus t cycliqus A D B 1 2 E 2 rprésnttions possibls F D A E E A D Rprésnttion tom d crbon Atom crbon dvnt : point Atom d crbon drrièr : crcl B F Projction d Nwmn slon x 1-2 F B Projction d Nwmn slon x 2-1 Rprésnttion ds liisons: - Sur l crbon n vnt : trits prtnt du cntr du crcl - Sur l crbon rrièr : trits prtnt d l circonférnc du crcl

18 Exmpl : projction d Nwmn slon x 2-3 du butn-2,3-diol Rprésnttion d Nwmn Slon x 2-3 Autr cs : présnc d un doubl liison X Y X Y z Z

19 D. Rprésnttion d Fischr X Utilisé pour rprésntr ds Sucrs t ds cids minés Y T Z Rprésnttion n croix : - L cntr d l croix rprésnt un crbon - n plc l chîn l plus longu vrticlmnt - L crbon l plus oxydé st n hut d l vrticl - Ls liisons n vnt du pln sont rprésntés pr ds trits horizontux - Ls liisons dns l pln t à l rrièr du pln sont rprésntés pr ds trits vrticux

20 Détrmintion du nombr d oxydtion du crbon 1) Ecrir l structur dévloppé d l molécul 2) Attribur ls élctrons d un liison à l tom l + élctronégtif. Si il n y ps d différnc d élctronégtivité, on prtgr ls élctrons d l liison ntr ls 2 toms 3) Détrminr l nombr d oxydtion : (N) = nombr d élctron d vlnc nombr d élctron ttribué. Elctronégtivité : (:2,2), (:2,55), (:3,44) N () = 4-8 = -IV N () = 4-6 = -II N () = 4-4 = 0 N () = 4-2 = II xydtion du crbon Un tom st d utnt plus oxydé qu son nombr d oxydtion (N) st grnd 20

21 Princip d l projction d Fischr RAM Y X Y Z T rottion X T Z Y X T Z Rprésnttion d Fischr Exmpl Dgré oxydtion + élvé 2 N 3 Alnin rottion N N 2 Dgré oxydtion + élvé 2 rottion 2 2 rythros Attntion : chîn crboné l plus longu possibl vrticlmnt