CORRECTION EXERCICES SUR LES HYDROCARBURES

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1 ORRETION EXERIES SUR LES YDROARBURES EXERIE 1 : ,2 - diméthyl éthylpetae 2, 2,, 5 tétraméthyl, 4 diéthylhexae méthyloctae ,6 diméthyl,5 diéthyl 4 propylheptae 2 EXERIE 2 : Détermier les oms des composés suivats : la chaîe la plus logue est e rouge : il y a 7 atomes de : EPTANE o umérote de gauche à droite : il y a trois groupemets méthyle e positio, 4 et 5 et u groupemet éthyle e positio,4,5-triméthyle--éthylheptae 2 la chaîe la plus logue est e rouge : il y a 6 atomes de o umérote de gauche à droite : il y a ciq groupemets méthyle e positio 2, deux e positio et deux e positio 4 2,,,4,4-petaméthylhexae EXERIE : 1. x y + ( x + y 4 ) O 2 y x O O 1 mole ( x + y 4 ) moles x moles y 2 moles omme tous les gaz occupet le même volume pour 1 mole, o peut dire que les proportios e moles doerot aussi les mêmes proportios e volumes pour les gaz à savoir x y, O 2 et O 2. O peut doc écrire : V 1 V 2 = ( x + y 4 ). V 1 x. V 1 avec V 1 = 7 cm V 2 = 5 cm

2 Doc ( x + y 4 ) = 5 = 5 7 D autre part : M = 29. d = 29. 1,52 = 44 g/mol = 12. x + 1. y y x + Nous avos doc u système : 4 = 5 e multipliat la première équatio par (- 4) et 12 x + y = 44 e additioat, o obtiet : 8 x = 24 x = et alors y = 44 x = 44 6 y = 8 la formule brute : 8 Masse des produits formés : o repred la résolutio classique : O 2 O O 1 mole 5 moles moles 4 moles 1 = 2 = 4 avec = V 1 V m = =, mol doc 1 = = m 1 M 1 m 1 =. M 1 m 1 = 4, g 2 = 4 = m 2 M 2 m 2 = 4. M 2 m 2 = 2, g Remarque : o pourrait faire le même calcul e preat comme référece le dioxygèe. EXERIE 4 : MELANGE : O sépare clairemet les 2 équatios PROPANE : 8 : volume V 1 ETANE : 2 6 : volume V 2 avec V 1 + V 2 = 50 cm O 2 O O 1 mole 5 moles moles 4 moles V 1 5 V 1 V 1 omme tous les gaz occupet le même volume pour 1 mole, o peut dire que les proportios e moles doerot aussi les mêmes proportios e volumes pour les gaz O 2 4 O O 1 mole 7 moles 4 moles 6 moles V V 2 2 V 2 La combustio des 2 composés doe 120 cm de dioxyde de carboe : o obtiet alors le système : V V 2 = 120 V 1 + V 2 = 50 e multipliat la 2 ième équatio par ( 2) et e additioat, o obtiet : V 1 = 20 cm et V 2 = 0 cm O demade de calculer la compositio cetésimale massique, c est à dire le pourcetage e masse de chacu des composés. Il faut doc calculer la masse de chacu : Propae : 1 = m 1 = V 1 m 1 = M 1. V 1 20 = 44. m 1 = 4, g M 1 V m V m Ethae : c est le même calcul m 2 = M 2. V 2 0 = 0. m 1 =, g V m m Doc % propae = 1 m = 49,4 % et % éthae = 2 = 50,6 % m 1 + m 2 m 1 + m 2 Volume de dioxygèe écessaire : V O2 = 5 V V 2 V O2 = 205 cm EXERIE 5 : 1. O cherche : xy * Avec la desité o calcule la masse molaire : M = 29. d M = 72 g.mol 1

3 * % = 8, % = 12 x M * % = 16,7 % = 1 y M x = 0,8. M 12 y = 0,167. M 1 Le composé cherché a pour formule brute : Il y a trois ISOMERES possibles : x = 5 y = 12 2,2 diméthylpropae petae 2 2 méthylbutae. Substitutio avec le dichlore : e substituat u seul atome de chlore, ous avos : possibilités différetes avec le petae 4 possibilités différetes avec le 2 méthylpetae 1 seule possibilité avec le 2,2 diméthylpropae, puisque la molécule est parfaitemet symétrique : les 12 positios sot équivaletes. Le corps étudié est doc le 2,2 diméthylpropae O 2 5 O O 1 mole 8 moles 5 moles 6 moles cos = o 8 avec p = m M = o = v o V m = o = 0,19 mol 2 22,4 = 8, mol v o = V air 5 = 2 L (20 %) O peut doc calculer cos = o 8, = = 1, mol O e déduit que tout le 8 8 composé a pas réagi : rest = p cos = 0,128 mol et alors m rest = rest. M m rest = 9,20 g EXERIE 6 : 1. Le composé recherché peut s écrire x 2x+2 puisque l éocé précise que c est u alcae : il y a doc plus qu ue seule icoue, doc pour résoudre le problème : o se servira des 1,00 g d alcae et soit des,08 g de O 2, soit des 1,44 g d eau il y a doc bie ue doée e trop 2. x 2x+2 + (.x + 1) 2 O 2 x O 2 + (x+1) 2 O 1 mole x moles (x+1) moles 1 = x. avec = m M et M = 12 x + 2 x + 2 = 14 x + 2 Doc 1 = x. = m 1 M 1 = x. m M 44 x 14.,08. x =,08. 2 x = 6,16 0,88 La formule brute du composé cherché est 7 16,08 44 = x. 1,00 14 x x =,08. (14 x + 2) x = 7

4 . Les différets isomères sot : heptae 2 méthylhexae et méthylhexae 2, diméthylpetae et 2,4 diméthylpetae 2,2 diméthylpetae et, diméthylpetae éthylpetae 2,2, triméthylbutae EXERIE 7: Au début : Ethae : 2 6 : composé saturé : pas de réactio possible avec les composés présets : V 1 = 50 cm Ethèe : 2 4 : composé isaturé : va subir ue réactio d additio (catalyseur Ni) avec le dihydrogèe 2 : V 2 = 50 cm Dihydrogèe : 2 : V = 100 cm réagit avec l éthae 2 6 selo la réactio : + 1mole 1 mole 1mole V 2cos = V cos V formé D après les valeurs umériques : V 2cos = V cos = 70 cm = V formé A la fi : Ethae : 2 6 : V 1 = = 120 cm Ethèe : 2 4 : V 2 = = 0 cm Dihydrogèe : 2 : V = = 0 cm La compositio volumique du mélage fial sera doc : 120 % Ethae = = 80 % % Dihydrogèe = = 80 % La masse molaire moyee sera doc : M moy = 80 %. M éthae + 20 %. M dihydrogèe M moy = 0, ,20. 2 M moy = 24,4 g.mol 1 EXERIE 8 : Ethèe + dichlore 1,2 diclhoroéthae est ue réactio d additio : au départ le mélage est équimolaire : ous avos le même ombre de moles d éthèe et de dichlore doc aussi les mêmes volumes (ce sot des gez). omme l éprouvette fait 200 cm, ous avos 100 cm de chaque gaz l l 2 1 mole 1 mole 1 mole dich = avec = V = 0,100 V m 22,4 = 4, mol dich = = m dich M dich m dich =. M dich = 4, m dich = 0,44 g EXERIE 9: formule semi-développée des composés :,, ,1, 2 triméthyl l l 1.2 dichloroprop 1 èe 2 2 diméthylpet 2 èe

5 2 2, diméthylpetadi 1, èe méthylbut 1 ye EXERIE 10 : la chaîe la plus logue est e rouge : il y a 5 atomes de : so om dérive du petae, mais il y a ue double-liaiso petèe o umérote de droite à gauche, pour que la somme des uméros soit la plus petite possible la double-liaso est etre et 4 -èe : il y a trois groupemets méthyle : deux e positio 2, et u e positio. om du composé : 2,2,-triméthylpet--èe 2 la chaîe la plus logue est e rouge : il y a 6 atomes de : so om dérive de l hexae, mais il y a ue triple-liaiso, doc le om est hexye la triple liaso est etre 1 et 2 1-ye il y a trois groupemets méthyle : deux e positio, et u e positio 4 om du composé :,,-triméthylhex-1-ye EXERIE 11 : 1. Méthae + dichlore sous l actio de la lumière : c est ue substitutio 4 + l 2 l : la molécule garde sa géométrie das l espace sous l actio d ue flamme : c est ue réactio de destructio : la molécule est brisée : le carboe et l hydrogèe se retrouve chacu de so côté l l 2. Ethèe + dichlore. sous l actio de la lumière c est ue réactio d additio : l l 2 : la molécule est pas brisée, mais l ouverture de la double liaiso provoque u chagemet de géométrie das l espace : l éthèe est ue molécule plae et le composé fial est das l espace sous l actio d ue flamme : c est ue réactio de destructio : la molécule est brisée : le carboe et l hydrogèe se retrouve chacu de so côté l l EXERIE 12 : 1. Degré de pureté = pourcetage du produit pur das l échatillo d = m pure m tot L expériece est faite à 25 et pas das les NTP : il faut doc faire ue correctio de volume : PV = R T avec = costate R = costate des gaz parfaits P = costate = Po V T = te Vmo To = To Vm 25 = Vmo. T = 22,4. = 24,45 L/mol T 25 To 27 a O a(o) 2 1 mole excès 1 mole pure = V avec = = 18,5 Vm 25 24,45 = 0,757 mol

6 pure = = m pure M m pure =. M =. 64,1 m pure = 48,5 g ll e résulte que d = 48,5 50 d = 97 % 2. ombustio de l éthye das le dioxygèe : O 2 4 O O 2 moles 5 moles V = 18,5 L Vo 2 = 5.V 2 proportios e volumes = proportios e moles (gaz) Vo 2 = 46,25 L EXERIE 1 : a) propèe 2 b) méthylpropèe 2 c) polytétrafluoroéthèe 2 = 2 EXERIE 14 : Degré de polymérisatio : = M poly = = 1450 M motif 28 Nombre total d atomes das ue macromolécule : il y a 6 atomes das le motif ( 2 et 4 ) N = = atomes qui viedrot arrêter la polymérisatio. EXERIE 15 : 1. 2 = = 2 ( 2 = 2 ) est la double liaiso qui red le polymère élastique 2. M poly = M motif = M poly = g/mol = 5,1 kg.mol 1 EXERIE 16: 2 5 O 2 = O ethaol ethèe eau 2 = 2 + l 2 2 l 2 l ethae dichlore 1,2-dichloroéthae 2 l 2 l l = 2 + l chloroéthèe chlorure d hydrogèe l = 2 est le PolyViylhlorure : P.V.. ( l 2 ) polychloroéthèe

7 EXERIE 17 : 1. est ue réactio d additio : l l 6 2. Le produit obteu est le 1,2,,4,5,6-hexachlorocyclohexae : c est u isecticide : traitemet du bois (lidae). La structure est spatiale avec les deux formes typiques du cyclohexae : formr AISE et forme BATEAU l l 6 1 mole moles 1 mole 1 = avec = m/m = 291 = 1, mol Doc 1 =. = V/Vm V =.. Vm V = 8, L V = 8, m EXERIE 18 : 1. La combustio e doat que O 2 et 2 O, le polymère e cotiet que les élémets et. Il est doc du type -(-xy-)- et le moomère cotiet ue double liaiso =. 2. M poly = M motif, doc M motif = M poly = 42 g.mol 1 Pour respecter la masse et les valeces des atomes, la seule possibilité est x = et y = 6 Doc le moomère a pour formule brute 6. ormule semi-développée : propèe Le polymère est le polypropèe. 2 EXERIE 20: sujet de BTS BAT 1. La fabricatio du styrèe ou viylbezèe peut se résumer par l'équatio bila suivate : l 6 5 = 2 + l BENZENE LOROETANE STYRENE mole 1 mole st = avec = m M = = 1, mol Doc st = = m st M st m st =. M st m st = 1,.10 6 g = 1, Toes 2. Le polystyrèe est obteu par sythèse à partir du styrèe : 2.1. est ue POLYMERISTION par ADDITION M poly = M motif = = g/mol doc M poly = 208 kg.mol 1 6 5