Chapitre 8 : Les hydrocarbures

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1 himie II : 1S hapitre 8 : Les hydrocarbures ours Les hydrocarbures sot des composés orgaiques qui e comportet que des atomes de carboe et d hydrogèe. Ils ot pour formule brute géérale x y, x et y état des ombres etiers positifs (butae) : x = 4 et y = 10. I. Les hydrocarbures saturés. U hydrocarbure est dit saturé s il e compred que des liaisos covaletes carboe-carboe simples. 1. Les alcaes : Les alcaes sot des hydrocarbures saturés qui ot pour formule brute géérale 2+2, état u ombre etier positif supérieur ou égal à 1. = 1 4 = Les alcaes liéaires : La formule semi-développée d u alcae liéaire peut s écrire e lige droite : 3. Les alcaes ramifiés : La formule semi-développée d u alcae ramifié e peut pas s écrire e lige droite : Ramificatio ou substituat ou groupe alkyle U alcae ramifié est costitué d ue chaîe carboée pricipale (chaîe carboée la plus logue : ici 3 carboe) sur laquelle sot greffés u ou plusieurs substituats. 4. Nomeclature des alcaes. a) lcaes liéaires : Le om des alcaes liéaires est costitué de deux parties : - U radical qui déped de la logueur de la chaîe carboée (voir tableau ci-dessous). - U suffixe << ae >> qui idique qu il s agit d u alcae. Nombre de carboe Nom du radical 1 Méth 2 Eth 3 Prop 4 But 5 Pet 6 ex 2 6 se omme éthae b) lcaes ramifiés : Pour ommer les alcaes ramifiés, il faut suivre das l ordre ces quelques règles : Substituat Nom du substituat Méthyle Ethyle Propyle Butyle - O idetifie la chaîe carboée pricipale : o lui affecte le om de l alcae ayat le même ombre de carboe. - O idetifie les subtituats : leur om déped du ombre de carboe (voir tableau ci-dessous) : - O umérote la chaîe carboée pricipale de faço à ce que la somme des uméros portés par les différets substituats soit la plus petite possible. Le om de l alcae est costitué du om de la chaîe carboée pricipale précédée par le uméro et le om des substituats. himie II : 1S 1/6

2 Remarques : - Le uméro et le om du substituat, écrit sas le <<e>> fial (méthyl, éthyl), sot séparés par u tiret. - Les substituats sot classés par ordre alphabétique (éthyl avat méthyl). - Si la molécule comporte plusieurs substituats idetiques, leur ombre est idiqué par les préfixes di, tri, tétra Nom : 3-méyhylhexae Nom : 2,3-diméthylpetae II. Les hydrocarbures isaturés. U hydrocarbure est dit isaturé s il possède au mois ue liaiso carboe-carboe double ou ue liaiso carboe-carboe triple. Les doubles et triples liaisos costituet les isaturatios d ue molécule. 1. Les alcèes : Les alcèes sot des hydrocarbures isaturés possédat au mois ue liaiso double carboe-carboe. Les alcèes ayat ue double liaiso ot pour formule géérale 2, état u ombre etier positif supérieur ou égal à 2. = Les alcèes liéaires : La formule semi-développée d u alcèe liéaire peut s écrire e lige droite : 3. Les alcèes ramifiés : La formule semi-développée d u alcèe ramifié e peut pas s écrire e lige droite : 4. Nomeclature des alcèes : La omeclature des alcèes dérive de celle des alcaes : - O idetifie la chaîe carboée pricipale qui compred la double liaiso : so om dérive de celui de l alcae correspodat, sauf que le suffixe <<ae>> est remplacé par le suffixe <<èe>>. - O umérote la chaîe carboée pricipale de faço à que le uméro du premier carboe de la double liaiso soit le plus petit possible. - O idetifie les substituats : leur uméro est imposé par la umérotatio précédete. Le om de l alcèe est costitué du om de la chaîe pricipale, précisat la positio de la double liaiso, le tout est précédé par le uméro et le om des substituats Nom : but-1-èe Nom : 3-méthylbut-1-èe himie II : 1S 2/6

3 5. Isomérie Z/E : Les alcèes de formule semi-développée R R admettet deux isomères de cofiguratio : R Isomère Z : R et R sot de même côté de l axe carboe-carboe R R Isomère E : R et R sot de part et d autre de l axe carboe-carboe R L isomérie Z ou E est idiquée etre parethèses devat le om de l alcèe. Nom : (Z)-but-2-èe 6. Tests d idetificatio des alcèes : expériece au bureau Les alcèes peuvet être mis e évidece par deux tests caractéristiques : - Test à l eau de brome (solutio orage) : o observe ue décoloratio de l eau de brome. - Test avec ue solutio de permagaate de potassium e milieu basique (solutio violette) : la solutio deviet verte. Exercices d applicatio 1/2 III. Ifluece du squelette carboé sur les propriétés physiques. 1. Température de chagemet d état : E gééral, les températures de chagemet d état (température d ébullitio T e et température de fusio T f ) augmete lorsque la logueur de la chaîe carboée augmete. Exemples des alcaes à chaîe liéaire : lcae Formule brute T f ( ) T e ( ) lcae Formule brute T f ( ) T e ( ) Méthae Octae Ethae Décae Propae Dodécae Butae Petadécae Petae Octadécae exae , Eicosae eptae Triacotae Pour les molécules ayat la même formule brute, plus il y a de ramificatios plus les températures de chagemet d état sot basses. 2. pplicatio à la distillatio du pétrole : Le pétrole est u mélage très complexe d hydrocarbures. La distillatio du pétrole permet de séparer les hydrocarbures e foctio de leur température d ébullitio (T e ). l issue de la distillatio, o récupère différetes coupes composées d hydrocarbures ayat des propriétés physiques similaires. O récupère e premier les espèces chimiques les plus volatiles, c'est-à-dire celles qui ot la température d ébullitio la plus basse. Remarque : Des composés peuvet être séparés si la différece de leur température d ébullitio est supérieure à Desité : E gééral, plus le ombre de carboes de la chaîe carboée est grad, plus la desité est importate. 4. Solubilité : E gééral, la solubilité das l eau d ue molécule orgaique dimiue lorsque la logueur de la chaîe carboée augmete. 5. Dispositif d ue distillatio fractioée : Voir schéma ci-dessous Exercice d applicatio 3 himie II : 1S 3/6

4 IV. Modificatio du squelette carboé : 1. raquage et vapocraquage : raccourcissemet des chaîes carboés. Le craquage est u procédé qui permet de briser ue molécule d hydrocarbure e plusieurs molécules à chaîe carboée plus courte. e procédé écessite des températures voisies de 500. Le vapocraquage est u craquage qui se fait e présece de vapeur d eau Le reformage : ramificatio des chaîes carboées. Le reformage est u procédé qui cosiste à modifier la chaîe carboée des molécules sas modificatio du ombre d atomes de carboe. e procédé écessite des températures voisies de Polyadditio : Ue polyadditio permet d alloger ue chaîe carboée. Ue polyadditio permet de sythétiser des grosses molécules (masse molaire supérieure à g.mol -1 ), appelées polymères ou macromolécules à partir petites molécules appelées moomères. Motif du polymère Idice de polymérisatio Moomère Polymère = Polymère Motif du polymère Exercices d applicatio 4/5/6 himie II : 1S 4/6

5 himie II : 1S Exercices d applicatio Les hydrocarbures Exercice 1 : Nommer les hydrocarbures suivats : Exercice 2 : Représeter e écriture topologique les molécules dot les oms suivet : 1. exae 2. 2,3-diméthylhexae 3. But-1-èe 4. (E)-pet-2-èe 5. 3,4-diméthylpet-1-èe Exercice 3 : O cosidère u mélage d hydrocarbures costitué de 5 alcaes liéaires dot les températures d ébullitio T e sot les suivates : Rappeler la défiitio de la température d ébullitio T e d u corps. 2. Idiquer ue méthode permettat de récupérer séparémet ces 5 alcaes. 3. Décrire brièvemet le pricipe de foctioemet de cette techique. 4. Idiquer le composé récupéré e premier. Justifier. 5. ttribuer, e justifiat votre répose, les températures d ébullitio T e précédetes aux alcaes liéaires du tableau ci-après. Vous idiquerez les oms maquats. lcae Nom T e ( ) Octae eptae Noae 6 14 Exercice 4 : Doer le om des réactios chimiques suivates : himie II : 1S 5/6

6 Exercice 5 : Ecrire l équatio chimique associée à la polymérisatio des molécules suivates : Exercice 6 : Ecrire les formules chimiques des moomères permettat de sythétiser les polymères suivats : N Polyacryloitrile Polypropylèe himie II : 1S 6/6