Chapitre n 10 LES RÉACTIONS D ESTÉRIFICATION ET D HYDROLYSE

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1 Chapire n LES RÉACTINS D ESTÉRIFICATIN ET D HYDRLYSE T ale S I- Les esers )Formule générale Un eser comprend deux chaînes carbonées R e R séparées par la foncion eser : Rq. : Si les chaînes carbonées son des groupes alkyles linéaires ou ramifiés (ou groupe aliphaique), l eser es di Si une des chaînes carbonées compore un cycle benzénique (ou cycle aromaique), l eser es di 2 ) Nomenclaure La nomenclaure des esers comporan deux chaînes carbonées reprend celle des alcanes qui ien compe du nombre de carbone dans chaque chaîne : un eser pore alors le nom généralise Exemples d esers aliphaiques : - : H H2 H 3 - CH : 3 H3 Exemples d esers aromaiques : - C 6 H 5 : H 3 - CH 3 : H 2 6 H 5 II- La réacion d esérificaion )Présenaion La réacion d esérificaion es la réacion enre un acide carboxylique e un alcool conduisan à la formaion d un eser e à de l eau selon l équaion chimique : Ex. : 2 ) L éude expérimenale a) Proocole expérimenal Neuf ampoules, herméiquemen fermées, remplies d un mélange équimolaire (les réacifs son présens dans les mêmes quaniés, ici mol) d acide éhanoïque e d éhanol son placées dans une eau à C. À inervalles de emps réguliers, une ampoule es reirée de l eau bouillane pour subir une rempe e l acide acéique resan es iré par une soluion de soude. b) La courbe (n eser) formé = f() L équaion chimique de formaion de l eser s écri : L équaion chimique de irage de l acide s écri : Les différenes équaions chimiques nous permeen d écrire les relaions suivanes : - -

2 Résulas expérimenaux : (Cf. la courbe (n eser ) formé = f() en annexe) N du ube n eser, 6,375 85,58,65,655,66 c) bservaions La quanié d eser formé finale à celle d acide (ou d alcool) iniialemen présene : La limie d esérificaion, c es-à-dire la quanié maximale d eser formée, es égale, pour un mélange iniial équimolaire, La quanié d eser formée évolue au cours du emps : la réacion d esérificaion es rès III- La réacion d hydrolyse )Présenaion La réacion d hydrolyse es la réacion enre un eser e de l eau conduisan à la formaion d un acide carboxylique e d un alcool selon l équaion chimique : 2 ) L éude expérimenale a) Proocole expérimenal La même expérience que celle pour l esérificaion peu êre menée à parir d un mélange équimolaire (ici mol) d éhanoae d éhyle e d eau. La soude ser ici pour le irage de l acide acéique formé. b) La courbe (n eser) resan = f() L équaion chimique d hydrolyse de l éhanoae d éhyle s écri : L équaion chimique de irage de l acide s écri : Les différenes équaions chimiques nous permeen d écrire les relaions suivanes : Résulas expérimenaux : (Cf. la courbe (n eser ) resan = f() en annexe) N du ube n eser,95,87,8,76,7,685,68,675 c) bservaions Comme la réacion d esérificaion, la réacion d hydrolyse es Pour un mélange iniial équimolaire, les deux réacions on La quanié d eser consommée évolue lenemen au cours du emps : la réacion d hydrolyse es rès IV- L équilibre d esérificaion - hydrolyse )L équilibre chimique Les deux réacions éan inverses l une de l aure, l équaion chimique de la réacion réversible s écri : soi - 2 -

3 À l équilibre : A.N. : A parir d un mélange équimolaire : = 2 ) Conrôle de la viesse de réacion Pour augmener la viesse de formaion d un eser au cours d une réacion d esérificaion ou d un acide carboxylique au cours d une réacion d hydrolyse, il es possible Rq. : La présence d un caalyseur n a pas d influence sur la consane de réacion e la modificaion de la empéraure a rès peu d influence sur la consane de réacion. (Cf. les courbes n eser = f() pour différenes empéraures e avec ou sans usage d un caalyseur en annexe) 3 ) Conrôle de l éa final a) Noion de rendemen d une ransformaion chimique Le rendemen d une ransformaion chimique es égal au aux d avancemen final, en pourcenage, de la réacion associée. b) Augmenaion du rendemen d une esérificaion - Principe Pour augmener le rendemen d une ransformaion associée à une réacion d esérificaion, il exise rois possibiliés : uiliser l un des réacifs en excès dans l éa iniial ; n acide 5 2 n alcool 2 5 n eser ajouer l un des réacifs lorsque l éa d équilibre es aein ; éliminer l un des produis au cours de la ransformaion, par exemple par disillaion. 2- Inerpréaion Uilisaion d un des réacifs en excès Supposons que l alcool soi placé en excès par rappor à l acide carboxylique (n > ) : Équaion chimique Qé de maière dans l éa iniial Qé de maière dans l éa final Le quoien de réacion à l équilibre s exprime par : = = 4 Soi = 4 soi La résoluion de cee équaion du second degré condui à : Conclusion : Ajou d un des réacifs lorsque l éa d équilibre es aein Une fois l équilibre aein, l ajou de réacif provoque une augmenaion du quoien de réacion : le crière d évoluion sponanée nous perme d affirmer que le sysème évoluera dans le sens : l équilibre es déplacé dans le sens qui permera une du rendemen de la ransformaion chimique. Rq. : ce cas ressemble néanmoins au cas précéden. Éliminaion un des produis au cours de sa formaion Lorsque l un des produis es éliminé du mélange réacionnel au cours de sa formaion, le quoien de réacion es mainenu à une valeur à celle de la consane de réacion : la réacion se poursui jusqu à épuisemen d un ou des deux réacifs : l équilibre es déplacé dans le sens qui permera une du rendemen de la ransformaion chimique

4 . A N N E X E S. n eser Esérificaion d un mélange équimolaire d acide éhanoïque e d éhanol : évoluion de la quanié d éhanoae d éhyle formé,9,8,7,6,5,3, Hydrolyse d un mélange équimolaire d éhanoae d éhyle e d eau : évoluion de la quanié d éhanoae d éhyle resan n eser,2,8,

5 CNTRÔLE DE LA VITESSE DE RÉACTIN n eser Esérificaion d un mélange équimolaire d acide éhanoïque e d éhanol :,9,8,7,6,5,3 : à 8 C avec caalyseur : à 2 C sans caalyseur : à C sans caalyseur, 2 5 n eser Hydrolyse d un mélange équimolaire d éhanoae d éhyle e d eau :,9,8,7,6,5,3 : à 8 C avec caalyseur : à 2 C sans caalyseur : à C sans caalyseur,

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